N,N’-bis(6-aminopyridin-2-yl)-5-tertbutylisophthalamide | 665026-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N’-bis(6-aminopyridin-2-yl)-5-tertbutylisophthalamide
• 英文别名: N,N'-bis(6-aminopyridin-2-yl)-5-tert-butylisophthalimide；1-N,3-N-bis(6-aminopyridin-2-yl)-5-tert-butylbenzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 665026-29-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₆O₂
• 分子量: 404.472
• InChiKey: FVSSSOHUWRYRIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,16-hexadecanedioyl dichloride 、 N,N’-bis(6-aminopyridin-2-yl)-5-tertbutylisophthalamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以19%的产率得到6-Tert-butyl-2,10,16,33,38,39-hexazatetracyclo[32.3.1.14,8.111,15]tetraconta-1(37),4(40),5,7,11,13,15(39),34(38),35-nonaene-3,9,17,32-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Formation of a Hydrogen-Bonded Barbiturate [2]-Rotaxane

  摘要：

  Interlocked structures containing the classic Hamilton barbiturate binding motif comprising two 2,6-diamidopyridine units are reported for the first time. Stable [2]-rotaxanes can be accessed either through hydrogen-bonded preorganization by a barbiturate thread followed by a Cu+-catalyzed "click" stoppering reaction or by a Cu2+-mediated Glaser homocoupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol500099u
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-1,3-苯二羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N’-bis(6-aminopyridin-2-yl)-5-tertbutylisophthalamide
  参考文献：
  名称：

  使用金属离子作为变构抑制剂的巴比妥类客体氢键受体的结构研究

  摘要：

  受体 1 被设计为仅在没有金属变构辅因子的情况下通过六点氢键基序结合巴比妥酸盐底物。据预测，1中联吡啶配体与金属离子的结合将导致受体的几何变化，从而抑制底物识别。然而，即使在没有金属的情况下，受体 1 对巴比妥类客体也表现出最小的亲和力。对模型化合物 2、3、5 和 6 的结合研究表明，1 的不活动是由于 NH 供体基团与联吡啶配体的第一个杂环上的氮原子之间的分子内氢键。通过改变联吡啶配体和活性位点之间的系链位置来消除这种分子内氢键，从而产生受体 7。因此，通过添加 ZnII 离子作为负变构辅因子，7 对巴比妥酸盐底物（Ka = 2.8±0.7 × 103M-1，在 9:1 CD2Cl2/CD3CN 中）表现出的高亲和力显着降低。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300389

文献信息

• Small-Molecule Recognition for Controlling Molecular Motion in Hydrogen-Bond-Assembled Rotaxanes
  作者：Alberto Martinez-Cuezva、Jose Berna、Raul-Angel Orenes、Aurelia Pastor、Mateo Alajarin

  DOI：10.1002/anie.201402962

  日期：2014.6.23

  hydrogen‐bonded rotaxanes through five‐component clipping reactions. A solid‐state study showed the participation of the pyridine nitrogen atom in the stabilization of the mechanical bond between the thread and the benzylic amide macrocycle. The addition of external complementary binders to a series of interlocked bis(2,6‐di(acylamino)pyridines) promoted restraint of the back and forward ring motion. The original

  二（酰基氨基）吡啶通过五组分截留反应成功地形成了氢键结合的轮烷的形成模板。一项固态研究表明，吡啶氮原子参与了线与苄基酰胺大环之间机械键的稳定化作用。在一系列互锁的双（2,6-二（酰基氨基）吡啶）上添加外部互补性粘合剂可促进前后环运动的抑制。可以通过竞争性认可活动来恢复原始翻译，方法是加入预组织的双（二（酰基氨基）吡啶），该双（二（酰基氨基）吡啶）与外部结合剂形成更强的ADA-DAD复合物。
• Structural Studies on Hydrogen-Bonding Receptors for Barbiturate Guests That Use Metal Ions as Allosteric Inhibitors
  作者：Mohammad H. Al-Sayah、Robert McDonald、Neil R. Branda

  DOI：10.1002/ejoc.200300389

  日期：2004.1

  Receptor 1 was designed to bind barbiturate substrates through a six-point hydrogen-bonding motif only in the absence of metal allosteric cofactors. It was predicted that the binding of metal ions by bipyridine ligands in 1 would result in a geometric change in the receptor to inhibit substrate recognition. However, receptor 1 showed minimal affinity for the barbiturate guests even in the absence of

  受体 1 被设计为仅在没有金属变构辅因子的情况下通过六点氢键基序结合巴比妥酸盐底物。据预测，1中联吡啶配体与金属离子的结合将导致受体的几何变化，从而抑制底物识别。然而，即使在没有金属的情况下，受体 1 对巴比妥类客体也表现出最小的亲和力。对模型化合物 2、3、5 和 6 的结合研究表明，1 的不活动是由于 NH 供体基团与联吡啶配体的第一个杂环上的氮原子之间的分子内氢键。通过改变联吡啶配体和活性位点之间的系链位置来消除这种分子内氢键，从而产生受体 7。因此，通过添加 ZnII 离子作为负变构辅因子，7 对巴比妥酸盐底物（Ka = 2.8±0.7 × 103M-1，在 9:1 CD2Cl2/CD3CN 中）表现出的高亲和力显着降低。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Formation of a Hydrogen-Bonded Barbiturate [2]-Rotaxane
  作者：Arnaud Tron、Peter J. Thornton、Mathias Rocher、Henri-Pierre Jacquot de Rouville、Jean-Pierre Desvergne、Brice Kauffmann、Thierry Buffeteau、Dominique Cavagnat、James H. R. Tucker、Nathan D. McClenaghan

  DOI：10.1021/ol500099u

  日期：2014.3.7

  Interlocked structures containing the classic Hamilton barbiturate binding motif comprising two 2,6-diamidopyridine units are reported for the first time. Stable [2]-rotaxanes can be accessed either through hydrogen-bonded preorganization by a barbiturate thread followed by a Cu+-catalyzed "click" stoppering reaction or by a Cu2+-mediated Glaser homocoupling reaction.