5-(6-methoxycarbonylhexyl)-3-<2(S)-hydroxyheptylthio>-2-cyclopentenone | 82542-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(6-methoxycarbonylhexyl)-3-<2(S)-hydroxyheptylthio>-2-cyclopentenone
• 英文别名: 5-(6-methoxycarbonylhexyl)-3-(2(S)-hydroxyheptylthio)-2-cyclopentenone
• CAS: 82542-34-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄S
• 分子量: 370.554
• InChiKey: QYJARMPHPXWALL-DJNXLDHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,2-(S)-bis(o-carboxy-benzoyloxy)heptane 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5-(6-methoxycarbonylhexyl)-3-<2(S)-hydroxyheptylthio>-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  13-噻前列腺素的合成与重排

  摘要：

  通过将硫醇6共轭加到环戊烯酮12和20中来制备硫杂前列腺素13。这些化合物到14和15的新型重排被解释为相应的脱水产物16上的烯醇盐诱导的[1,5]-σ位移。描述了各种底物的制备和新产品的结构阐明。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85059-x

文献信息

• Synthesis and rearrangement of 13-thiaprostanoids
  作者：L. Novák、P. Kolonits、Cs. Szántay、Aszódi、M. Kajtár

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85059-x

  日期：1982.1

  addition of mercaptane 6 to cyclopentenones 12 and 20. Novel rearrangements of these compounds to 14 and 15 were interpreted as enolate induced [1,5]-sigmatropic shift on the corresponding dehydration products 16. Preparation of the various substrates and structural elucidation of new products are described.

  通过将硫醇6共轭加到环戊烯酮12和20中来制备硫杂前列腺素13。这些化合物到14和15的新型重排被解释为相应的脱水产物16上的烯醇盐诱导的[1,5]-σ位移。描述了各种底物的制备和新产品的结构阐明。