(2S,3R)-3-benzyloxycarbonylamino-2-bromo-1,4-butyrolactone | 152251-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-benzyloxycarbonylamino-2-bromo-1,4-butyrolactone
• 英文别名: (2S,3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-bromo-1,4-butyrolactone；benzyl N-[(3R,4S)-4-bromo-5-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 152251-80-4
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₄
• 分子量: 314.136
• InChiKey: WPEBVHVVTFCFIW-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-benzyloxycarbonylamino-2-bromo-1,4-butyrolactone 在 10percent Pd/C 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 195.42h， 生成 (S)-3-Acetoxymethyl-1-methoxy-3,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  巴兹拉定A的双环胍核的合成和绝对构型的确定。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，从L-天冬氨酸合成了选择性保护的巴兹拉定A的双环胍片段的形式，从而在天然产物中建立了双环胍环系统的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol015848m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-Cbz-3-氨基-Y-丁内酯 在 lithium diisopropyl amide 、 三甲基氯硅烷 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.92h， 以75%的产率得到(2S,3R)-3-benzyloxycarbonylamino-2-bromo-1,4-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  巴兹拉定A的双环胍核的合成和绝对构型的确定。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，从L-天冬氨酸合成了选择性保护的巴兹拉定A的双环胍片段的形式，从而在天然产物中建立了双环胍环系统的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol015848m

文献信息

• Highly stereocontrolled syntheses of 2,3-disubstituted 1,4-butyrolactones using ionic and free radical reactions
  作者：Stephen Hanessian、Benoit Vanasse、Hua Yang、Marco Alpegiani

  DOI：10.1139/v93-182

  日期：1993.9.1

  N-Substituted 3-amino-1,4-butyrolactones undergo highly stereocontrolled substitution reactions via anionic and free radical processes.

  N-取代的 3-氨基-1,4-丁内酯通过阴离子和自由基过程进行高度立体控制的取代反应。
• Synthesis and Determination of Absolute Configuration of the Bicyclic Guanidine Core of Batzelladine A
  作者：Sergio G. Duron、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ol015848m

  日期：2001.5.1

  [reaction: see text] The synthesis of a selectively protected form of the bicyclic guanidine fragment of batzelladine A from L-aspartic acid is reported, thereby establishing the absolute configuration of the bicyclic guanidine ring system within the natural product.

  [反应：见正文]据报道，从L-天冬氨酸合成了选择性保护的巴兹拉定A的双环胍片段的形式，从而在天然产物中建立了双环胍环系统的绝对构型。