methyl 2-amino-3-cyano-7a-methyl-5-oxo-1-phenylindole-7-carboxylate | 119215-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 2-amino-3-cyano-7a-methyl-5-oxo-1-phenylindole-7-carboxylate
• CAS: 119215-39-3
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₃
• 分子量: 321.335
• InChiKey: YQAXZZYEFWFUJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  548.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  96.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-3-cyano-7a-methyl-5-oxo-1-phenylindole-7-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-Amino-3-cyano-5,7a-dihydro-7a-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-indol-7-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  对一类新化合物的化学反应性的贡献

  摘要：

  研究具有细胞抑制活性的 5-吲哚酮衍生物的化学反应性，以了解它们在生物系统中的行为。二烯酮 - 苯酚重排的尝试失败；1b 的芳构化导致苯酚衍生物 3α。用 NaOH 水溶液水解吲哚酮 1a、b 导致酯皂化（4a、b）。在浓度。H 2 SO 4 获得酸酰胺5a、b、d。铵盐6a、b、d在乙醇HCl中形成。1a 到 8 的酰化揭示了环内 N 原子作为亲核中心。强亲电子试剂如苯甲醛加到 4 位的 1b，弱亲电子试剂如乙炔二甲酸二甲酯 (ADC) 仅在腈皂化后反应 (5b, d) 形成 11 和 12。亲核试剂如水、乙醇、正丙胺加到Δ6 双键形成 14-16。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250904
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲基-1-苯基-1H-吡咯-3-甲腈 、 丁炔二酸二甲酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 以85%的产率得到methyl 2-amino-3-cyano-7a-methyl-5-oxo-1-phenylindole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ungewöhnliche Additions- und Cycloadditionsreaktionen von 2-Amino-3-cyanopyrrolen mit Acetylencarbonsäure-estern

  摘要：

  2-氨基-3-氰基吡咯与乙炔二羧酸二甲酯和丙炔酸甲酯的不寻常加成和环加成反应 氨基活化的4,5-二甲基吡咯以一种未知的方式与乙炔羧酸衍生物反应。 5-吲哚酮衍生物6a、b、c、e、g、h

  DOI：

  10.1055/s-1988-27661

文献信息

• EGER, K.;FOLKERS, G.;STEIGER, K.;FREY, M., SCI. PHARM., 56,(1988) N 1, 12
  作者：EGER, K.、FOLKERS, G.、STEIGER, K.、FREY, M.

  DOI：——

  日期：——
• EGER, KURT;FOLKERS, GERD;FREY, MARTINA;ZIMMERMANN, WERNER;KOOP-KIRFEL, GA+, SYNTHESIS,(1988) N 8, C. 632-635
  作者：EGER, KURT、FOLKERS, GERD、FREY, MARTINA、ZIMMERMANN, WERNER、KOOP-KIRFEL, GA+

  DOI：——

  日期：——
• Beiträge zur chemischen Reaktivität einer neuen Verbindungsklasse
  作者：Kurt Eger、Martina Frey

  DOI：10.1002/ardp.19923250904

  日期：——

  Vorstellungen über ihr Verhalten in biologischen Systemen zu erhalten. Versuche zur Dienon‐Phenol‐Umlagerung mißlingen, bei der Aromatisierung von 1b entsteht das Phenolderivat 3α. Hydrolyse der Indolone 1a,b mit wäßriger NaOH führt zur Esterverseifung (4a,b). In konz. H2SO4 werden die Säureamide 5a,b,d erhalten. In ethanolischer HCl bilden sich die Ammoniumsalze 6a,b,d. Acylierung von 1a zu 8 weist das endocyclische

  研究具有细胞抑制活性的 5-吲哚酮衍生物的化学反应性，以了解它们在生物系统中的行为。二烯酮 - 苯酚重排的尝试失败；1b 的芳构化导致苯酚衍生物 3α。用 NaOH 水溶液水解吲哚酮 1a、b 导致酯皂化（4a、b）。在浓度。H 2 SO 4 获得酸酰胺5a、b、d。铵盐6a、b、d在乙醇HCl中形成。1a 到 8 的酰化揭示了环内 N 原子作为亲核中心。强亲电子试剂如苯甲醛加到 4 位的 1b，弱亲电子试剂如乙炔二甲酸二甲酯 (ADC) 仅在腈皂化后反应 (5b, d) 形成 11 和 12。亲核试剂如水、乙醇、正丙胺加到Δ6 双键形成 14-16。
• Ungewöhnliche Additions- und Cycloadditionsreaktionen von 2-Amino-3-cyanopyrrolen mit Acetylencarbonsäure-estern
  作者：Kurt Eger、Gerd Folkers、Martina Frey、Werner Zimmermann、Gabriele Koop-Kirfel

  DOI：10.1055/s-1988-27661

  日期：——

  Unusual Addition and Cycloaddition Reactions of 2-Amino-3-cyanopyrroles with Dimethyl Acetylenedicarboxylate and Methyl Propynoate Amino group activated 4,5-dimethylpyrroles react with acetylenecarboxylate derivatives in a hitherto unknown manner. The formation of the 5-indolone derivatives 6a, b, c, e, g, h as main products depends on the solvent medium. The 1:2 addition product 3a shows an unusual reactivity yielding the isoindole derivative 4a and the isoquinoline derivative 5a.

  2-氨基-3-氰基吡咯与乙炔二羧酸二甲酯和丙炔酸甲酯的不寻常加成和环加成反应 氨基活化的4,5-二甲基吡咯以一种未知的方式与乙炔羧酸衍生物反应。 5-吲哚酮衍生物6a、b、c、e、g、h