3-Amino-6-phenyl-4-thiophen-2-yl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid amide | 188782-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Amino-6-phenyl-4-thiophen-2-yl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: 3-Amino-6-phenyl-4-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide；3-amino-6-phenyl-4-thiophen-2-ylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 188782-65-2
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃OS₂
• 分子量: 351.453
• InChiKey: ODRLPIFYTBDWPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-6-phenyl-4-thiophen-2-yl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid amide 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 hydrazine hydrate 、 sodium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-((7'-phenyl-9'-(thiophen-2-yl)-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin]-4'-yl)thio)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并嘧啶嘧啶衍生物作为抗菌剂和大肠杆菌拓扑异构酶II抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  细菌对已经使用了几十年的许多抗生素的抗药性不断增长，因此有必要发现具有结构特征的新型抗菌剂，以使其具有克服抗药性的资格。因此，新颖pyridothienopyrimidine衍生物（图2a，b -一个，b）通过一系列的各种反应的，从3-氨基噻吩并[2,3-合成b ]吡啶-2-甲酰胺（1A，b）。化合物的缩合1a中，b与环己酮，得到1' ħ -螺[环己烷-1,2'-吡啶并[3' ，2 '：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶] -4'（3 ' H）一（2a，b），依次用来提供目标4取代的衍生物（3a，b – 8a，b）。所有新化合物（2a，b - 8a，b）的体外抗菌活性评估均针对6株革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌。目标化合物显示出显着的抗菌活性，尤其是针对革兰氏阴性菌株。此外，化合物（2a，b ; 3a，b ; 4a，b ;和选择对大肠杆菌表现出有效活性的图5a，b）以筛选其对大肠杆菌拓扑异构

  DOI：

  10.3390/antibiotics9100695
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Cyano-6-phenyl-4-thiophen-2-ylpyridin-2-yl)sulfanylacetamide 在 氢氧化钾 作用下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到3-Amino-6-phenyl-4-thiophen-2-yl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基噻吩酮、苯乙烯基呋喃酮与硫氰基乙酰胺的反应：几种新吡啶、噻吩并[2,3-b]吡啶、吡啶并[2',3':4,5]噻吩并[3,2-吡啶并吡啶]的合成-[3′,2′:4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶一衍生物

  摘要：

  摘要 苯乙烯基噻吩酮和苯乙烯基呋喃基酮 2a、b 与硫氰基乙酰胺 (1) 反应生成二氢吡啶硫酮 3a、b，用作合成多种杂环化合物的原料。与几种卤代酯、卤代酮和氯乙酰胺反应得到 2-S-烷酰基吡啶 5a-d、10a-d、13a、b 和 19a、b 噻吩并 [2,3-c] 吡啶 6a、b、11a、b 14a、b和20a-d，吡啶并[2',3',4:5]噻吩并[2,3-c]并嗪8a、b和吡啶并[2'.3':-4,5]噻吩并[2, 3-d]嘧啶酮 15a，b 16a，b 和 17a，b。结构是基于元素分析和光谱数据研究建立的。

  DOI：

  10.1080/10426509808035673

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 3-AMINO-THIENO[2,3-B] PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE COMPOUNDS AS IKK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES AMIDE D'ACIDE 3-AMINO-THIENO[2,3-B] PYRIDINE-2-CARBOXYLIQUE SUBSTITUE SERVANT D'INHIBITEURS D'IKK
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2005056562A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Disclosed are compounds of formula (I): wherein the variables R1, R2, R3 and Z are described herein, which are useful as inhibitors of the kinase activity of the IκB kinase (IKK) complex. The compounds are therefore useful in the treatment of IKK mediated diseases including autoimmune diseases inflammatory diseases and cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing these compounds.

  披露了公式(I)的化合物：其中变量R1、R2、R3和Z如本文所述，它们作为IκB激酶(IKK)复合物的激酶活性的抑制剂是有用的。因此，这些化合物在治疗IKK介导的疾病，包括自身免疫性疾病、炎症性疾病和癌症方面是有用的。还披露了包含这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• [EN] SUBSTITUTED 3-AMINO-THIENO[2,3-b]PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PREPARING AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSES AMIDE D'ACIDE 3-AMINO-THIENO[2,3-b]PYRIDINE-2-CARBOXYLIQUE SUBSTITUES ET PROCESSUS DE PREPARATION ET D'UTILISATION DE CES COMPOSES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2003103661A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed are compounds of formula (I), wherein R1 and R2 are defined herein, which are useful as inhibitors of the kinase activity of the IκB kinase (IKK) complex. The compounds are therefore useful in the treatment of IKK mediated diseases including autoimmune diseases inflammatory diseases and cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing these compounds.

  公开的是式(I)的化合物，其中R1和R2如本文所定义，这些化合物可用作IκB激酶（IKK）复合物激酶活性的抑制剂。因此，这些化合物在治疗IKK介导的疾病，包括自身免疫疾病、炎症性疾病和癌症方面是有用的。还公开了包含这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• SUBSTITUTED 3-AMINO-THIENO[2,3-b]PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PREPARING AND THEIR USES
  申请人：GINN David John

  公开号：US20070293533A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  Disclosed are compounds of formula (I): wherein R 1 and R 4 are defined herein, which are useful as inhibitors of the kinase activity of the IκB kinase (IKK) complex. The compounds are therefore useful in the treatment of IKK mediated diseases including autoimmune diseases inflammatory diseases, cardiovascular disease and cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing these compounds.

  公开了以下化合物的结构（I）：其中R1和R4如本文所定义，这些化合物可用作IκB激酶（IKK）复合物的激酶活性抑制剂。因此，这些化合物在治疗IKK介导的疾病中具有用途，包括自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病和癌症。还公开了包含这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的方法。
• Substituted 3-amino-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid amide compounds and processes for preparing and their uses
  申请人：Cywin L. Charles

  公开号：US20050288285A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Disclosed are compounds of formula (I): wherein R 1 and R 2 are defined herein, which are useful as inhibitors of the kinase activity of the IκB kinase (IKK) complex. The compounds are therefore useful in the treatment of IKK mediated diseases including autoimmune diseases inflammatory diseases and cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing these compounds.

  本发明涉及化合物(I)的公开，其中R1和R2在此定义，这些化合物可用作IκB激酶（IKK）复合物的激酶活性抑制剂。因此，这些化合物可用于治疗由IKK介导的疾病，包括自身免疫性疾病、炎症性疾病和癌症。还公开了包含这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的过程。
• Substituted 3-amino-thieno [2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid amide compounds and processes for preparing and their uses
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040053957A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Disclosed are compounds of formula (I): 1 wherein R 1 and R 2 are defined herein, which are useful as inhibitors of the kinase activity of the I&kgr;B kinase (IKK) complex. The compounds are therefore useful in the treatment of IKK mediated diseases including autoimmune diseases inflammatory diseases and cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing these compounds.

  本发明公开了式(I)的化合物：其中R1和R2在此定义，这些化合物可用作IκB激酶（IKK）复合物的激酶活性抑制剂。因此，这些化合物可用于治疗IKK介导的疾病，包括自身免疫性疾病、炎症性疾病和癌症。本发明还公开了包含这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的过程。