4-methyl-1-(methylsulfanyl)-4,5-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one | 127570-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-methyl-1-(methylsulfanyl)-4,5-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one
• 英文别名: 4-methyl-1-(methylsulfanyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one；4-methyl-1-methylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one
• CAS: 127570-99-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄OS
• 分子量: 246.293
• InChiKey: RVKRBBUWGJKZOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-肼基-3-甲基喹唑啉-4(3h)-酮 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methyl-1-(methylsulfanyl)-4,5-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of Electrophilic Attack on 4-Methyl-1-thioxo-1,2,4,5-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one. Part 1: Reactions at the Sulfur Atom

  摘要：

  对模型化合物4-甲基-1-硫酮-1,2,4,5-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮（3）对不同亲电试剂的区域选择性进行了研究。化合物3与烷基和芳基卤化物反应生成相应的S-取代衍生物。模型硫酰胺与酰卤的反应过程是先生成动力学控制的S-酰基衍生物，随后通过酰基转移反应生成热力学控制的N2-酰基衍生物。理论DFT计算研究支持了这些结果的解释。合成的化合物通过FTIR、1H-NMR、13C-NMR和质谱进行了表征。

  DOI：

  10.3390/60600557

文献信息

• Badawy, Mohamed A.; Abdel-Hady, Sayed A.; Mahmoud, Ahmed H., Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 815 - 817
  作者：Badawy, Mohamed A.、Abdel-Hady, Sayed A.、Mahmoud, Ahmed H.、Ibrahim, Yehia A.

  DOI：——

  日期：——
• BADAWY, MOHAMED A.;, ABDEL-HADY SAYED A.;MAHMOUD, AHMED H.;IBRAHIM, YEHIA+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 815-817
  作者：BADAWY, MOHAMED A.、, ABDEL-HADY SAYED A.、MAHMOUD, AHMED H.、IBRAHIM, YEHIA+

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivity of Electrophilic Attack on 4-Methyl-1-thioxo-1,2,4,5-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one. Part 1: Reactions at the Sulfur Atom
  作者：Walid Fathalla、Michal Čajan、Pavel Pazdera

  DOI：10.3390/60600557

  日期：——

  The regioselectivity of the model compound 4-methyl-1-thioxo-1,2,4,5-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one (3) towards different electrophiles was studied. Compound 3 reacts with alkyl and aryl halides to give the corresponding S-substituted derivatives. The reaction of the model thioamide with acyl halides proceeds by the formation of kinetically controlled S-acyl derivatives followed by a transacylation reaction to give the N2-acyl derivatives as thermodynamically controlled products. Theoretical DFT computational studies supported the explanation of these results. The synthesized compounds were characterized by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, and mass spectroscopy.

  对模型化合物4-甲基-1-硫酮-1,2,4,5-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮（3）对不同亲电试剂的区域选择性进行了研究。化合物3与烷基和芳基卤化物反应生成相应的S-取代衍生物。模型硫酰胺与酰卤的反应过程是先生成动力学控制的S-酰基衍生物，随后通过酰基转移反应生成热力学控制的N2-酰基衍生物。理论DFT计算研究支持了这些结果的解释。合成的化合物通过FTIR、1H-NMR、13C-NMR和质谱进行了表征。