methyl (3S)-3-(hydroxymethyl)-1-methoxy-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylate | 345959-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: methyl (3S)-3-(hydroxymethyl)-1-methoxy-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 345959-23-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: JPVUBGLAXRLCMP-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-(hydroxymethyl)-1-methoxy-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylate 在 10percent Pd/C 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-3-(9-Hydroxy-nonyl)-1-methoxy-3,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  巴兹拉定A的双环胍核的合成和绝对构型的确定。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，从L-天冬氨酸合成了选择性保护的巴兹拉定A的双环胍片段的形式，从而在天然产物中建立了双环胍环系统的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol015848m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Acetoxymethyl-1-methoxy-3,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到methyl (3S)-3-(hydroxymethyl)-1-methoxy-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  巴兹拉定A的双环胍核的合成和绝对构型的确定。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，从L-天冬氨酸合成了选择性保护的巴兹拉定A的双环胍片段的形式，从而在天然产物中建立了双环胍环系统的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol015848m