dimethyl 5-methyl-1-(5-pentylfuran-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexane-3,3-dicarboxylate | 1428189-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 5-methyl-1-(5-pentylfuran-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexane-3,3-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-methyl-5-(5-pentylfuran-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexane-3,3-dicarboxylate；dimethyl 1-methyl-5-(5-pentylfuran-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexane-3,3-dicarboxylate
• CAS: 1428189-22-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: ZDTNDVLLBBETKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-methylprop-2-enyl)-2-[(E)-6-oxoundec-4-en-2-ynyl]propanedioate 在 gold(III) bromide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到dimethyl 5-methyl-1-(5-pentylfuran-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexane-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金（III）催化的无环共轭烯酮的分子内呋喃化和环丙烷化。

  摘要：

  摘要 我们已经开发出了一种高效的级联金催化的呋喃基化-无环（E）-deca-2,9-dien-4-yn-1- one和一个（E）-undeca-2,10-dien-4-yn环丙烷化-1-分别得到1-（2-呋喃基）双环[3.1.0]己烷和1-（2-呋喃基）双环[4.1.0]庚烷。这要求在呋喃形成之前从E-异构体到Z-异构体的构型变化。提出的中间体是金卡宾，可进行环丙烷化以提供产品。 我们已经开发出了一种高效的级联金催化的呋喃基化-无环（E）-deca-2,9-dien-4-yn-1- one和一个（E）-undeca-2,10-dien-4-yn环丙烷化-1-分别得到1-（2-呋喃基）双环[3.1.0]己烷和1-（2-呋喃基）双环[4.1.0]庚烷。这要求在呋喃形成之前从E-异构体到Z-异构体的构型变化。提出的中间体是金卡宾，可进行环丙烷化以提供产品。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317926

文献信息

• Gold(III)-Catalyzed Intramolecular Furanylation and Cyclopropanation of Acyclic Conjugated Enynones
  作者：Chang Oh、Lanhua Piao、Ji Kim

  DOI：10.1055/s-0032-1317926

  日期：——

  furanylation–cyclopropanation of acyclic (E)-deca-2,9-dien-4-yn-1-ones and an (E)-undeca-2,10-dien-4-yn-1-one to give 1-(2-furyl)bicyclo[3.1.0]hexanes and a 1-(2-furyl)bicyclo[4.1.0]heptane, respectively. This requires a configurational change from the E-isomer to the Z-isomer prior to furan formation. The intermediate was proposed to be a gold–carbene, which would undergo cyclopropanation to furnish the product.

  摘要 我们已经开发出了一种高效的级联金催化的呋喃基化-无环（E）-deca-2,9-dien-4-yn-1- one和一个（E）-undeca-2,10-dien-4-yn环丙烷化-1-分别得到1-（2-呋喃基）双环[3.1.0]己烷和1-（2-呋喃基）双环[4.1.0]庚烷。这要求在呋喃形成之前从E-异构体到Z-异构体的构型变化。提出的中间体是金卡宾，可进行环丙烷化以提供产品。 我们已经开发出了一种高效的级联金催化的呋喃基化-无环（E）-deca-2,9-dien-4-yn-1- one和一个（E）-undeca-2,10-dien-4-yn环丙烷化-1-分别得到1-（2-呋喃基）双环[3.1.0]己烷和1-（2-呋喃基）双环[4.1.0]庚烷。这要求在呋喃形成之前从E-异构体到Z-异构体的构型变化。提出的中间体是金卡宾，可进行环丙烷化以提供产品。