4,4-dimethyl-2-hydroxy-5α-cholest-1-en-3-one | 6384-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-hydroxy-5α-cholest-1-en-3-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-4,4-dimethyl-5α-cholest-1-en-3-on；2-Hydroxy-4,4-dimethylcholesten-(1)-on-(3)；(5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-2-hydroxy-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-5H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 6384-43-6
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: KFEOVSKVMPJDIM-UVAWHRLQSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-169 °C(Solv: ethanol (64-17-5); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  521.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-hydroxy-5α-cholest-1-en-3-one 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,3-dimethyl-A-nor-5α-cholestan-2-one
  参考文献：
  名称：

  533.三萜和相关化合物的化学性质。第XXXIX部分。4,4-二甲基胆甾烷-3-一的一些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610002725
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-cholest-5-en-3-one 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 溴 、 potassium acetate 、 bismuth(III) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4-dimethyl-2-hydroxy-5α-cholest-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  533.三萜和相关化合物的化学性质。第XXXIX部分。4,4-二甲基胆甾烷-3-一的一些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610002725

文献信息

• The Photochemistry of Steroidal 6-Membered Cyclic α-Nitro Ketones
  作者：Hiroshi Suginome、Yoshitaka Kurokawa、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1246/bcsj.61.4005

  日期：1988.11

  The results of the photolysis of five steroidal 6-membered cyclic α-nitro ketones in ethanol are described. Irradiation with a Pyrex-filtered light of 2-nitro-5α-cholestan-3-one in ethanol, which exists exclusively in the enol form in the solvent, resulted in a new photorearrangement and gave 5α-cholestane-2,3-dione 3-oxime with the accompanying formation of the corresponding α-diketone. We propose

  描述了五种甾体 6 元环状 α-硝基酮在乙醇中的光解结果。用 2-nitro-5α-cholestan-3-one 在乙醇中的 Pyrex 过滤光进行照射，乙醇中仅以烯醇形式存在，导致新的光重排并产生 5α-cholestane-2,3-dione 3 -肟伴随着相应的α-二酮的形成。我们为 5α-胆甾烷-2,3-二酮 3-肟的这种异常形成提出了一条涉及硝基-亚硝酸盐重排的路径。然而，4,4-二甲基-2-硝基-5α-胆甾烷-3-one（仅以烯醇形式存在于乙醇中）和 3-硝基-5α-胆甾烷-2-one（在乙醇中）的类似辐照酮和烯醇形式在乙醇中的 1:1 平衡混合物，分别得到相应的 α-羟基亚氨基酮和 α-二酮。
• Levisalles,J.; Tkatchenko,I., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 3125 - 3130
  作者：Levisalles,J.、Tkatchenko,I.

  DOI：——

  日期：——
• Huneck,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 3140 - 3149
  作者：Huneck,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SUGINOME, HIROSHI;KUROKAWA, YOSHITAKA;ORITO, KAZUHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 4005-4014
  作者：SUGINOME, HIROSHI、KUROKAWA, YOSHITAKA、ORITO, KAZUHIKO

  DOI：——

  日期：——