2-(4-bromophenyl)-1,8-naphthyridine | 65182-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1,8-naphthyridine
• CAS: 65182-59-4
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂
• 分子量: 285.143
• InChiKey: FBRBUGVSEJYVDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  419.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-1,8-naphthyridine 在 C₂₈H₃₅F₃N₂O₅RuS₂ 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌催化的1,8-萘啶衍生物的对映选择性加氢

  摘要：

  已经开发了由手性阳离子钌二胺络合物催化的2,7-二取代的1,8-萘啶的不对称氢化。各种1,8-萘啶衍生物被有效地氢化，得到1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶并具有高达99％的ee和完全转化率。该方法为制备有价值的手性杂环结构单元和用于新型P，N-配体的有用基序提供了一种实用且简便的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01186
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 1-(4-溴苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Rao, G. Rama; Mogilaiah, K.; Reddy, K. Rajendar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 200 - 202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogen-Transfer-Mediated α-Functionalization of 1,8-Naphthyridines by a Strategy Overcoming the Over-Hydrogenation Barrier
  作者：Xiu-Wen Chen、He Zhao、Chun-Lian Chen、Huan-Feng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.201707702

  日期：2017.11.6

  Two become one: A general catalytic hydrogen transfer-mediated α-functionalization of 1,8-naphthyridines is reported for the first time. The pyridyl α-site selectively couples with the C8-site of various tetrahydroquinolines to afford novel tetrahydro-1,8-naphthyridines (see scheme). The reaction features operational simplicity, a readily available catalyst and good functional group tolerance.

  两者合而为一：首次报道了一般的催化氢转移介导的1,8-萘啶的α-官能化。吡啶基α-位点与各种四氢喹啉的C8-位点选择性偶联，得到新颖的四氢-1,8-萘啶（见方案）。该反应具有操作简单，容易获得的催化剂和良好的官能团耐受性的特征。
• Direct Access to Nitrogen Bi-heteroarenes via Iridium-Catalyzed Hydrogen-Evolution Cross-Coupling Reaction
  作者：Chunlian Chen、Xiuwen Chen、He Zhao、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01349

  日期：2017.7.7

  Through cooperative actions of iridium catalyst and NaOTf additive we report a new direct access to nitrogen bi-heteroarenes via hydrogen-evolution cross-coupling of the β-site of indoles/pyrrole with the α-site of N-heteroarenes. The reaction proceeds in an atom- and redox-economic fashion together with the merits of an easily available catalyst system, broad substrate scope, excellent functional

  通过铱催化剂和NaOTf添加剂的协同作用，我们报道了通过吲哚/吡咯的β-位与N-杂芳烃的α-位的氢演化交叉偶联而直接获得双氮杂氮的新途径。该反应以原子经济和氧化还原经济的方式进行，同时具有易于获得的催化剂体系，广泛的底物范围，优异的功能耐受性和无需外部氧化剂的优点，提供了创建π共轭体系的实用方法。
• Transition metal-free α-methylation of 1,8-naphthyridine derivatives using DMSO as methylation reagent
  作者：Shaohua Jiang、Zhihai Yang、Ziyin Guo、Yibiao Li、Lu Chen、Zhongzhi Zhu、Xiuwen Chen

  DOI：10.1039/c9ob01490j

  日期：——

  A practical approach to the direct α-methylation of 1,8-naphthyridines under mild reaction conditions has been developed using simple and readily available DMSO as a convenient and environmentally friendly carbon source.

  一种实用的方法已经开发出来，可以在温和的反应条件下直接对1,8-萘啉进行α-甲基化，使用简单易得的DMSO作为方便和环保的碳源。
• New naphthyridine-based bipolar host materials for thermally activated delayed fluorescent organic light-emitting diodes
  作者：Tzu-Chin Yeh、Jhen-De Lee、Lu-Yu Chen、Tanmay Chatterjee、Wen-Yi Hung、Ken-Tsung Wong

  DOI：10.1016/j.orgel.2019.04.003

  日期：2019.7

  were synthesized and characterized. By adjusting the linkage topology, the physical properties are subtly tuned. The characteristics of devices employing these new bipolar hosts with green thermally activated delayed fluorescence (TADF) emitter 1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene (4CzIPN) employed as emitter were investigated under the same device structure. Among these hosts, carbazole-based

  一系列双极主体材料，即o-，m-，p -NPCz和o-，m-，p合成并表征了由电子传输的萘啶（NP）和亚苯基桥与邻，间和对位取代的咔唑（Cz）/二苯胺（Da）组成的-NPDa。通过调整链接拓扑，可以微调物理属性。研究了使用这些新型双极主体并带有绿色热激活延迟荧光（TADF）发射器1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯（4CzIPN）作为发射器的器件的特性相同的设备结构。在这些主体中，基于咔唑的NPCz可以执行比从二苯胺基NPDa更高的三重态能量和更深的HOMO / LUMO水平，从而实现从主体到掺杂剂的有效能量转移，并更好地将激发子限制在发射层中。带o的设备-NPCz作为双极宿主，具有最佳的器件性能，18.4％的外部量子效率和低效率滚降。然而，具有比4CzIPN更低的E T和更浅的HOMO水平的o-，m-，p -NPDa表现出较弱的主体到掺杂剂能量转移。取而代之的是，主体与4
• Catalytic activity in transfer hydrogenation using ruthenium (II) carbonyl complexes containing two 1,8-naphthyridine as N-monodentate ligands
  作者：Juana Gajardo、Juan C. Araya、Andrés Ibáñez、Véronique Guerchais、Hubert Le Bozec、Sergio A. Moya、Pedro Aguirre

  DOI：10.1016/j.ica.2018.10.037

  日期：2019.2

  N-monodentate fashion. The ruthenium(II) complexes have been studied as catalysts in the transfer hydrogenation of acetophenone. We found that complexes show moderate activities and a 100% selectivity. The best turnover frequency (390 h−1) is found for cis-[RuCl2(CO)2(2-(4′-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine-κN8)2] when the substrate/catalysis ratio was 1000/1. The catalytic conditions were optimized

  摘要一系列新的新型顺式[Ru（CO）2Cl2（L）2]配合物，L = 2-苯基-1,8-萘啶，2-（4'-硝基苯基）-1,8-萘啶， 2-（4'-溴苯基）-1,8-萘啶，2-（4'-甲基苯基）-1,8-萘啶，2-（3'-甲氧基苯基）-1,8-萘啶，2-（2' -甲氧基苯基）-1,8-萘啶和2-（4'-甲氧基苯基）-1,8-萘啶已被成功合成和表征。我们发现可以从[RuCl2（CO）2] 2直接合成高产率的配合物。顺式[RuCl2（CO）2（2-（4'-甲氧基苯基）-1,8-萘啶-κN8）2]和顺式-[RuCl2（CO）2（2-（2'-甲氧基苯基） ）-1,8-萘啶-κN8）2]已通过X射线单晶衍射研究建立，该研究表明八面体的几何结构具有两个以N-单齿方式与金属配位的1,8-萘啶配体。已经研究了钌（II）配合物作为苯乙酮转移加氢的催化剂。我们发现复合物显示出适度的活性和100％的选择性。当底物/催化比为1000