3,4-dimethyl-3-pyrrolin-2-one | 4030-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,4-dimethyl-3-pyrrolin-2-one
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-3-pyrrolin-2-on；3,4-dimethyl-Δ³-pyrrolin-2-one；3,4-dimethyl-1H-pyrrolin-2-one；3,4-Dimethyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one；3,4-dimethyl-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 4030-22-2
• 化学式: C₆H₉NO
• mdl: MFCD00111570
• 分子量: 111.144
• InChiKey: AYGIBSZRMXDJEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  269.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-3-pyrrolin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4Z,9Z,15E,17Z)-2,3,7,8,12,13-hexamethyl-14-3-(3,4-dimethyl-2-oxo-3-pyrrolin-5-ylidene)-prpenyl-(24H)-tripyrrinone
  参考文献：
  名称：

  On the chemistry of pyrrole pigments, LXXXIX: Vinylogous linear di- and tetrapyrroles

  摘要：

  A vinylogous dipyrrinone, its Ehrlich aldehyde condensate, and the vinylogous bilindione derived from the vinylogous dipyrrinone were prepared. Their structural aspects of tautomerism, configuration and conformation were derived by analysis of their H-1-NMR data. Selected physical properties were determined and are discussed.

  DOI：

  10.1007/bf00808284
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧醛 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到3,4-dimethyl-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由吡咯Weinreb酰胺进行区域控制的吡咯-2-甲醛和3-吡咯啉-2-酮的合成

  摘要：

  从无环起始原料开始的两步中完成了区域控制的3,4-二取代的吡咯-2-甲醛的合成。N-甲氧基-N-甲基-2-异氰基乙酰胺与α-硝基烯烃或β-硝基乙酸酯之间的Barton-Zard吡咯合成提供了N-甲氧基-N-甲基吡咯-2-羧酰胺（吡咯Weinreb酰胺），将其转化为氢化铝锂处理得到相应的吡咯-2-甲醛。吡咯-2-甲醛的区域选择性氧化得到相应的3，4-二取代的3-吡咯啉-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo061043m

文献信息

• CARBAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Liu Qingjie

  公开号：US20100160303A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds having the formula (I), and enantiomers, and diastereomers, pharmaceutically-acceptable salts, thereof, are useful as kinase modulators, including Btk modulation.

  具有化学式(I)的化合物，以及其对映体、非对映异构体、药用可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括Btk调节。
• Imidazopyrazine Derivatives as Modulators of TNF Activity
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：US20150191482A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  A series of imidazo[1,2-α]pyrazine derivatives, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorder; and oncological disorders.

  一系列咪唑并[1,2-α]吡嗪衍生物，作为强效的人类TNFα活性调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼部疾病；以及肿瘤学疾病。
• Synthesis and acidity constants of 13CO2H-labelled dicarboxylic acids. pKas from 13C-NMR
  作者：Darren L. Holmes、David A. Lightner

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00153-6

  日期：1996.4

  Simple dicarboxylic acids: adipic (1), succinic (2) and malonic (3); more complex linear tetrapyrroles with two propionic acid groups: mesobiliverdin-XIIIα (4) and mesobilirubin-XIIIα (5), and a rubin analog with a gem-dimethyl at C10 (6) were prepared with 99% 13C-enrichment in their CO2H groups. Their pKa values were determined from titration curves in water and in H2O-(CD3)2SO solutions: plots of

  简单的二元羧酸：己二酸（1），琥珀酸（2）和丙二酸（3）；制备了具有两个丙酸基团的更复杂的线性四吡咯：mesobiliverdin-XIIIα（4）和mesobilirubin-XIIIα（5），以及在C 10（6）具有宝石-二甲基的红宝石类似物，其99 C 13 CO 2 H基团。由水和H 2 O-（CD 3）2 SO溶液中的滴定曲线确定其p K a值：羧基碳13图C-NMR化学位移随p H的变化而变化。在H 2 O中具有已知p K a的二酸1-3的滴定曲线用作测定四吡咯二酸4-6的p K a s的校准标准：p K a1 = 3.9，对于4，p K a2 = 5.3 ；p K a1 = 4.2，p K a2 = 4.9（5），p K a1 = 4.7，p K a2 = 5.7H 2 O中的6。
• LARGE SCALE, EFFICIENT SYNTHESIS OF 9-UNSUBSTITUTED DIPYRRINONE
  作者：Qingqi Chen、Tianyu Wang、Yi Zhang、Qiuan Wang、Jinshi Ma

  DOI：10.1081/scc-120003151

  日期：2002.1

  ABSTRACT 9-Unsubstituted dipyrrinone 8, the useful precursor for the synthesis of biliverdins, bilirubins, and other bile pigments, was synthesized in large scale and high yield starting from acetaldehyde and nitroethane in eight steps with overall yield 10%. The key intermediate 3,4-dimethyl-2-ethoxycarbonylpyrrole 3 was synthesized via Zard–Barton's method in high yield.

  摘要 9-未取代的双吡啉酮 8 是合成胆绿素、胆红素和其他胆汁色素的有用前体，以乙醛和硝基乙烷为原料，以 8 步为原料，以 10% 的总产率大规模、高产率地合成。关键中间体 3,4-二甲基-2-乙氧基羰基吡咯 3 通过 Zard-Barton 方法以高产率合成。
• Synthesis and properties of a bilirubin analog with propionic acid groups replaced by carboxyl
  作者：Young-Seok Byun、David A. Lightner

  DOI：10.1002/jhet.5570280707

  日期：1991.11

  The unnatural bile pigment analog of bilirubin-IXα, 2,3,7,13,17,18-hexamethyl-(10H,21H,23H,24H)-bilin-1,19-dione-8,12-dicarboxylic acid (1), was synthesized as its diethyl ester by coupling 4,4′-dimethyl-3,3′-dicarboethoxydipyrrylmethane-5,5′-dialdehyde with 3,4-dimethylpyrrolin-2-one.

  胆红素-IXα，2,3,7,13,17,18-六甲基-（10 H，21 H，23 H，24 H）-胆素-1,19-二酮-8,12-的非天然胆色素类似物通过将4,4'-二甲基-3,3'-二苯乙氧基二吡咯基甲烷-5,5'-二醛与3,4-二甲基吡咯啉-2-一偶合，合成二羧酸（1）作为其二乙酯。

表征谱图