2-phenyl-4-(trifluoromethyl)benzofuro[2,3-b]pyridine | 869465-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-(trifluoromethyl)benzofuro[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 2-Phenyl-4-(trifluoromethyl)-[1]benzofuro[2,3-b]pyridine
• CAS: 869465-18-9
• 化学式: C₁₈H₁₀F₃NO
• 分子量: 313.279
• InChiKey: ZTDAIFAAZWZRQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰三氟丙酮 、 2-异氰酰基苯并呋喃 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-phenyl-4-(trifluoromethyl)benzofuro[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthetic Route to Benzofuro[2,3-b]pyridine and Trifluoromethyl-α-carbolines

  摘要：

  原位生成的苯并呋喃-2-胺与1,3-CCC-电亲体反应，例如含CF3的β-二酮、3-甲醛色酮、甲基-2,4-二氧戊酸酯和五氟苯甲醛，该反应形成了苯并呋喃[2,3-b]吡啶环体系。采用类似的方法，从吲哚-2-胺合成了4-三氟甲基-α-卡宾。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032042

文献信息

• Facile Synthesis of Fluorinated Benzofuro- and Benzothieno[2,3-b]pyridines, α-Carbolines and Nucleosides Containing the α-Carboline Framework
  作者：Viktor Iaroshenko、Yan Wang、Biao Zhang、Dmitriy Volochnyuk、Vyacheslav Sosnovskikh

  DOI：10.1055/s-0029-1217396

  日期：2009.7

  Fluorinated benzofuro[2,3-b]pyridines, benzo­thieno[2,3-b]pyridines and 9H-pyrido[2,3-b]indoles (α-carbolines) were synthesized via regiospecific pyridine core annulation of a number of fluoro-containing 1,3-CCC-dielectrophiles to benzofuran-2-amine, benzothiophen-2-amine and 1H-indol-2-amine. Based on the 2,4-bis(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole thus synthesized, the preparative approach towards a set of nucleosides and nucleoside mimetics bearing the α-carboline framework was elaborated.

  合氟苯并呋喃[2,3-b]吡啶、苯并噻吩[2,3-b]吡啶和9H-吡啶[2,3-b]吲哚（α-卡宾）通过多种含氟的1,3-CCC-双电亲体与苯并呋喃-2-胺、苯并噻吩-2-胺和1H-吲哚-2-胺进行区域选择性的吡啶核心环化反应合成。基于所合成的2,4-二（三氟甲基）-9H-吡啶[2,3-b]吲哚，进一步阐述了制备一系列具有α-卡宾结构的核苷和核苷类似物的方法。
• A Practical Synthetic Route to Benzofuro[2,3-<i>b</i>]pyridine and Trifluoromethyl-α-carbolines
  作者：Viktor Iaroshenko、Ulrich Groth、Nadiya Kryvokhyzha、Samra Obeid、Andrei Tolmachev、Thomas Wesch

  DOI：10.1055/s-2008-1032042

  日期：2008.2

  In situ generated benzofuran-2-amine reacts with 1,3-CCC-dielectrophiles, such as CF3-containing β-diketones, 3-formylchromone, methyl-2,4-dioxopentanoate and pentafluoro­benzaldehyde, and the reaction leads to the formation of benzofuro[2,3-b]pyridine ring system. By using a similar approach 4-trifluoromethyl-α-carbolines were synthesized starting from indole-2-amine.

  原位生成的苯并呋喃-2-胺与1,3-CCC-电亲体反应，例如含CF3的β-二酮、3-甲醛色酮、甲基-2,4-二氧戊酸酯和五氟苯甲醛，该反应形成了苯并呋喃[2,3-b]吡啶环体系。采用类似的方法，从吲哚-2-胺合成了4-三氟甲基-α-卡宾。