2-异氰酰基苯并呋喃 | 179873-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-异氰酰基苯并呋喃
• 英文名称: benzofuran-2-yl isocyanate
• 英文别名: 2-isocyanatobenzofuran；2-benzofuran isocyanate；benzofuran isocyanate；2-isocyanato-1-benzofuran
• CAS: 179873-62-2
• 化学式: C₉H₅NO₂
• 分子量: 159.144
• InChiKey: WRHYVIYSCDQUNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异氰酰基苯并呋喃 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-二(苯并呋喃-2-基)脲
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthetic Route to Benzofuro[2,3-b]pyridine and Trifluoromethyl-α-carbolines

  摘要：

  原位生成的苯并呋喃-2-胺与1,3-CCC-电亲体反应，例如含CF3的β-二酮、3-甲醛色酮、甲基-2,4-二氧戊酸酯和五氟苯甲醛，该反应形成了苯并呋喃[2,3-b]吡啶环体系。采用类似的方法，从吲哚-2-胺合成了4-三氟甲基-α-卡宾。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032042
• 作为产物：
  描述：

  2-benzofuroyl azide 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-异氰酰基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of furan derivatives. LXXXVII. Kinetic studies of the thermal Curtius rearrangement of 2-benzofuroyl azide and related compounds.

  摘要：

  苯并杂芳酰基叠氮化物的热 Curtius 重排动力学，即 2-苯并呋喃酰基叠氮化物 (2)、2-苯并酰基叠氮化物 (4)、2-吲哚羰基叠氮化物 (6)、2-、3-、4-、5-、6通过红外分光光度法研究了甲苯中的-、7-喹啉羰基叠氮化物（8、10、12、13、14 和 15）以及 1- 和 2-萘甲酰叠氮化物（17 和 18），以确定2-呋喃酰基、2-噻吩酰基和 2-吡咯羰基叠氮化物（1、3 和 5）以及 2-、3-和 4-吡啶羰基叠氮化物（7、9 和 11）的 b 侧苯环影响重排及其比率。退火效应略微促进了重排；对噻吩环和吡咯环的影响大于对呋喃环的影响，对4-吡啶羰基叠氮化物(11)的吡啶环的影响大于对2-和3-吡啶羰基叠氮化物的吡啶环的影响( 7 和 9)。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.237

文献信息

• Biaryl sulfonamides and methods for using same
  申请人：Xiang Shaoyun Jason

  公开号：US20050130973A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。
• Synthesis of furan derivatives. LXXXVII. Kinetic studies of the thermal Curtius rearrangement of 2-benzofuroyl azide and related compounds.
  作者：HARUO SAIKACHI、TOKUJIRO KITAGAWA、AKIHIRO NASU、HIDEAKI SASAKI

  DOI：10.1248/cpb.29.237

  日期：——

  The kinetics of the thermal Curtius rearrangement of benzoheteroaroyl azides, i.e., 2-benzofuroyl azide (2), 2-benzothenoyl azide (4), 2-indolecarbonyl azide (6), 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, and 7-quinolinecarbonyl azides (8, 10, 12, 13, 14, and 15), and 1- and 2-naphthoyl azides (17 and 18), in toluene were studied by infrared spectrophotometry to determine how the annelation of the benzene ring to side b of 2-furoyl, 2-thenoyl, and 2-pyrrolecarbonyl azides (1, 3, and 5) and 2-, 3-, and 4-pyridinecarbonyl azides (7, 9, and 11) affects the rearrangement and its rate. The annelation effect slightly promotes the rearrangement ; the effect on the thiophene ring and pyrrole ring is greater than that on the furan ring, and the effect on the pyridine ring of 4-pyridinecarbonyl azide (11) is greater than that on the pyridine ring of 2- and 3-pyridinecarbonyl azides (7 and 9).

  苯并杂芳酰基叠氮化物的热 Curtius 重排动力学，即 2-苯并呋喃酰基叠氮化物 (2)、2-苯并酰基叠氮化物 (4)、2-吲哚羰基叠氮化物 (6)、2-、3-、4-、5-、6通过红外分光光度法研究了甲苯中的-、7-喹啉羰基叠氮化物（8、10、12、13、14 和 15）以及 1- 和 2-萘甲酰叠氮化物（17 和 18），以确定2-呋喃酰基、2-噻吩酰基和 2-吡咯羰基叠氮化物（1、3 和 5）以及 2-、3-和 4-吡啶羰基叠氮化物（7、9 和 11）的 b 侧苯环影响重排及其比率。退火效应略微促进了重排；对噻吩环和吡咯环的影响大于对呋喃环的影响，对4-吡啶羰基叠氮化物(11)的吡啶环的影响大于对2-和3-吡啶羰基叠氮化物的吡啶环的影响( 7 和 9)。
• One‐Pot Synthesis of Benzofuryl‐ Substituted Semicarbazides Under Microwave Irradiation
  作者：Xi‐Cun Wang、Lan‐Qin Chai、Man‐Gang Wang、Zheng‐Qun Quan、Zheng Li

  DOI：10.1080/15459620500408835

  日期：2006.3.1

  Abstract A series of asymmetric semicarbazides was synthesized by reactions of 2‐benzofuran isocyanate, which was prepared by Curtius rearrangement from 2‐benzofuroyl azide with acid hydrazide under microwave irradiation using a one‐pot procedure. Comparing to the conventional method, this method has the advantages of mild conditions, easy handling, and high yield.

  摘要 通过 2-苯并呋喃异氰酸酯反应合成了一系列不对称氨基脲，其由 2-苯并呋喃酰叠氮化物与酰肼在微波辐射下使用单锅法通过 Curtius 重排制备。与常规方法相比，该方法具有条件温和、易于操作、收率高等优点。
• Method for treating ADAMTS-5-associated disease
  申请人：Morris A. Elisabeth

  公开号：US20060004066A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention relates to methods of treating ADAMTS-5-associated diseases and particularly osteoarthritis comprising administering an agent capable of modulating ADMATS-5 activity to a subject afflicted with the disease. The agent is preferably a biaryl sulfonamide compound. The invention is based, in part, on the discovery that transgenic animals that do not express functional ADAMTS-5 show a reduction in the degree of osteoarthritis after the induction of osteoarthritis as compared to WT animals. Furthermore, the ADAMTS-5 transgenic animals have reduced aggrecanase activity in articular tissue as compared to WT animals. These animals are good models for ADAMTS-5-associated diseases, and for screening of drugs useful in the treatment and/or prevention of these diseases. There are no other animal models in which the deletion of the activity of a single gene is capable of abrogating the course of osteoarthritis. Accordingly, these animals also show that osteoarthritis can be prevented and/or treated by administering to a subject an ADAMTS-5 inhibitory agent and particularly an agent capable of inhibiting the aggrecanase activity of ADAMTS-5.

  本发明涉及治疗ADAMTS-5相关疾病，特别是骨关节炎的方法，包括向患有该疾病的受试者施用能够调节ADMATS-5活性的药物。该药物优选为双芳基磺酰胺化合物。该发明部分基于这样的发现，即不表达功能性ADAMTS-5的转基因动物在诱导骨关节炎后与WT动物相比，骨关节炎程度降低。此外，与WT动物相比，ADAMTS-5转基因动物在关节组织中的聚集素酶活性降低。这些动物是ADAMTS-5相关疾病的良好模型，并可用于筛选用于治疗和/或预防这些疾病的药物。没有其他动物模型能够通过删除单个基因的活性来消除骨关节炎的进程。因此，这些动物还表明，通过向受试者施用ADAMTS-5抑制剂，特别是能够抑制ADAMTS-5聚集素酶活性的药物，可以预防和/或治疗骨关节炎。
• Biaryl Sulfonamides and Methods for Using Same
  申请人：Xiang Shaoyun Jason

  公开号：US20070225327A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。