2-溴-1-十二碳烯 | 74571-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-溴-1-十二碳烯
• 英文名称: 2-bromo-dodec-1-ene
• 英文别名: 2-Bromo-1-dodecene；2-bromododec-1-ene
• CAS: 74571-85-0
• 化学式: C₁₂H₂₃Br
• 分子量: 247.219
• InChiKey: VGENESRXYVZZFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-十二碳烯 生成 甲基2-甲基月桂酸酯
  参考文献：
  名称：

  Broaddus,C.D. et al., Journal of Organic Chemistry, 1963, vol. 28, p. 1174 - 1179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴十二烷 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 2-溴-1-十二碳烯
  参考文献：
  名称：

  Broaddus,C.D. et al., Journal of Organic Chemistry, 1963, vol. 28, p. 1174 - 1179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly chemo- and stereoselective Fe-catalyzed alkenylation of organomanganese reagents
  作者：Gérard Cahiez、Sophie Marquais

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00116-5

  日期：1996.3

  Organomanganese chlorides react with alkenyl iodides, bromides and chlorides in the presence of 3% Fe(acac)3. The reaction takes place under very mild conditions (THF-NMP, rt, 1h) to afford the substituted olefin in excellent yields with a high stereo- and chemoselectivity. Thus an unprotected keto alkenyl chloride selectively gives the corresponding keto olefin. From a preparative point of view, this

  有机锰氯化物在3％Fe（acac）3存在下与链烯基碘化物，溴化物和氯化物反应。该反应在非常温和的条件下（THF-NMP，rt，1h）进行，以高产率得到具有高立体选择性和化学选择性的取代烯烃。因此，未保护的酮烯基氯选择性地得到相应的酮烯烃。从制备的角度来看，该方法是迄今为止使用的Pd和Ni交叉偶联反应的第一个真正替代方法。
• Iron-Catalyzed Contrasteric Functionalization of Allenic C(sp²)–H Bonds: Synthesis of α-Aminoalkyl 1,1-Disubstituted Allenes
  作者：Yidong Wang、Sarah G. Scrivener、Xiao-Dong Zuo、Ruihan Wang、Philip N. Palermo、Ethan Murphy、Austin C. Durham、Yi-Ming Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c07512

  日期：2021.9.22

  An iron-catalyzed C–H functionalization of simple monosubstituted allenes is reported. An efficient protocol for this process was made possible by the use of a newly developed electron-rich and sterically hindered cationic cyclopentadienyliron dicarbonyl complex as the catalyst and N-sulfonyl hemiaminal ether reagents as precursors to iminium ion electrophiles. Under optimized conditions, the use of

  报道了简单的单取代丙二烯的铁催化 C-H 官能化。通过使用新开发的富电子和空间位阻阳离子环戊二烯基二羰基络合物作为催化剂和N-磺酰基半胺基醚试剂作为亚胺离子亲电试剂的前体，使该过程的有效方案成为可能。在优化条件下，使用温和的、官能团耐受的碱基能够将一系列单烷基丙二烯转化为其烯属磺酰胺基 1,1-二取代衍生物，这是以前未报道的、对比鲜明的 C-H 官能化区域化学结果。电子无偏和无导向基团的丙二烯。
• Cobalt-catalyzed alkenylation of organomagnesium reagents
  作者：Gérard Cahiez、Hovsep Avedissian

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01266-0

  日期：1998.8

  Alkenyl iodides, bromides and chlorides react with organomagnesium reagents in THF, in the presence of Co(acac)2 and NMP (9 to 4 equiv.), to give the cross-coupling products in good yields. The reaction is chemoselective (aryl or alkyl bromides, esters and ketones) and stereoselective (≥99.5%).

  在Co（acac）2和NMP（9至4当量）的存在下，烯基碘化物，溴化物和氯化物与有机镁试剂在THF中反应，以高收率得到交叉偶联产物。该反应是化学选择性的（芳基或烷基溴化物，酯和酮）和立体选择性的（≥99.5％）。
• Preparation of 1,3-diols by metalation-hydroboration of alkynes
  作者：A. Medlik-Balan、J. Klein

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80018-4

  日期：1980.1

  Metalation of a series of 1- and 2-alkynes with subsequent treatment with diborane and oxidation gave 1,3-diols exclusively. Deuteroboration of the lithiated acetylenes established the occurrence of a displacement of one of the B atoms by deuterium in gem-diboronated compounds. Hydroboration of several acetylenes and acetylides was also studied.

  一系列的1-和2-炔烃的金属化，随后用乙硼烷处理和氧化，仅得到1,3-二醇。锂化乙炔的氘代还原确定了宝石二硼化化合物中氘取代B原子之一的发生。还研究了几种乙炔和乙炔的硼氢化。
• SUPERABSORBENT COPOLYMER
  申请人：Evonik Corporation

  公开号：EP2828305A1

  公开（公告）日：2015-01-28