1-Benzyl-trans-2-propyl-6-methyl-4-piperideine | 89873-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-trans-2-propyl-6-methyl-4-piperideine
• 英文别名: (2R,6R)-1-benzyl-6-methyl-2-propyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 89873-76-7
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: DHJKKAXBUQXJHP-GDBMZVCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-trans-2-propyl-6-methyl-4-piperideine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(+)-trans-2-methyl-6-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过TiCl 4诱导的α-氰胺的亚胺离子环化立体选择性合成26-二取代的哌啶生物碱

  摘要：

  在二氯甲烷溶液中，由TiCl 4诱导的含乙烯基的α-氰胺的立体选择性环化，生成顺式2,6-二烷基哌啶；而含有甲硅烷基取代的乙烯基的α-氰胺的类似反应仅得到相应的反式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73244-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-1-trimethylsilylhept-1-en-4-amine 在 盐酸 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-Benzyl-trans-2-propyl-6-methyl-4-piperideine
  参考文献：
  名称：

  通过TiCl 4诱导的α-氰胺的亚胺离子环化立体选择性合成26-二取代的哌啶生物碱

  摘要：

  在二氯甲烷溶液中，由TiCl 4诱导的含乙烯基的α-氰胺的立体选择性环化，生成顺式2,6-二烷基哌啶；而含有甲硅烷基取代的乙烯基的α-氰胺的类似反应仅得到相应的反式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73244-8

文献信息

• 2-Cyano-.DELTA.3-piperideines. 12. Stereochemistry of formation of N-benzyl-2-cyano-.DELTA.3-piperideines and facile isomerization on alumina to 2-cyano-.DELTA.4-piperideines. A potentially general route to the synthesis of 2,6-disubstituted piperidine alkaloids
  作者：Martine Bonin、Jose Ricardo Romero、David S. Grierson、Henri Philippe Husson

  DOI：10.1021/jo00187a018

  日期：1984.6
• Stereoselective synthesis of 26-disubstituted piperidine alkaloids via TiCl4 induced iminium ion cyclization of α-cyanoamines
  作者：Teng-Kuei Yang、Tsung-Fan Teng、Jyh-Hwa Lin、Yen-Yuan Lay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73244-8

  日期：1994.5

  The stereoselective cyclization of an α-cyanoamine containing a vinyl group induced by TiCl4 in a methylene chloride solution, produces cis 2,6-dialkylpiperidine; whereas a similar reaction of an α-cyanoamine containing a silyl substituted vinyl group gave the corresponding trans isomer only.

  在二氯甲烷溶液中，由TiCl 4诱导的含乙烯基的α-氰胺的立体选择性环化，生成顺式2,6-二烷基哌啶；而含有甲硅烷基取代的乙烯基的α-氰胺的类似反应仅得到相应的反式异构体。