N-benzyl-N-[(2-bromopyridin-3-yl)methyl]amine | 622851-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(2-bromopyridin-3-yl)methyl]amine
• 英文别名: N-[(2-bromopyridin-3-yl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 622851-57-4
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂
• 分子量: 277.164
• InChiKey: BXQDQBXLPIJVSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(2-bromopyridin-3-yl)methyl]amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 tert-butyl N-benzyl-N-[(2-ethenylpyridin-3-yl)methyl]-carbamate
  参考文献：
  名称：

  Formation of Optically Pure Cyclic Amines by Intramolecular Conjugate Displacement

  摘要：

  Intramolecular conjugate displacement (ICD) has been applied to the Morita-Baylis-Hillman adducts formed from (5S)-5-(l-menthyloxy)-2(5H)-furanone and aldehydes that carry a protected beta- or gamma-amino group. DIBAL-H reduction of the resulting ICD products releases optically pure six- or seven-membered cyclic amines having a stereogenic center a to nitrogen.

  DOI：

  10.1021/jo3001657
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-[(2-bromopyridin-3-yl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化脲分子内芳基化一锅法合成3,4-二氢-2(1H)-喹唑啉酮

  摘要：

  3,4-二氢-2(1H)-喹唑啉酮衍生物 3-3b 通过一锅钯催化的 N-苄基-N-(2-溴芳基甲基)胺 1-1b 和脂肪族或芳香族异氰酸酯 2 的杂环化反应合成.

  DOI：

  10.1055/s-2003-40211

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydro-2(1<i>H</i>)-Quinazolinones through Palladium-CatalyzedIntramolecular Arylation of Ureas
  作者：Raffaella Ferraccioli、Davide Carenzi

  DOI：10.1055/s-2003-40211

  日期：——

  3,4-Dihydro-2(1H)-quinazolinone derivatives 3-3b have been synthesized through a one-pot palladium-catalyzed heterocyclization from N-benzyl-N-(2-bromoarylmethyl)amines 1-1b and aliphatic or aromatic isocyanates 2.

  3,4-二氢-2(1H)-喹唑啉酮衍生物 3-3b 通过一锅钯催化的 N-苄基-N-(2-溴芳基甲基)胺 1-1b 和脂肪族或芳香族异氰酸酯 2 的杂环化反应合成.
• Formation of Optically Pure Cyclic Amines by Intramolecular Conjugate Displacement
  作者：Ping Cheng、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo3001657

  日期：2012.4.6

  Intramolecular conjugate displacement (ICD) has been applied to the Morita-Baylis-Hillman adducts formed from (5S)-5-(l-menthyloxy)-2(5H)-furanone and aldehydes that carry a protected beta- or gamma-amino group. DIBAL-H reduction of the resulting ICD products releases optically pure six- or seven-membered cyclic amines having a stereogenic center a to nitrogen.