(1,3-dibromopropan-2-yl)benzene | 85291-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,3-dibromopropan-2-yl)benzene
• 英文别名: 1,3-Dibrom-2-phenylpropan；1,3-dibromopropan-2-ylbenzene
• CAS: 85291-68-5
• 化学式: C₉H₁₀Br₂
• 分子量: 277.986
• InChiKey: QRNSGEFSAXCAKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dibromopropan-2-yl)benzene 在 manganese(IV) oxide 、 亚硝酸丙酯 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 3-nitro-4-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Nitroisoxazoles by Manganese(IV) Oxide Oxidation of Nitro-4,5-dihydroisoxazoles

  摘要：

  以氧化锰（IV）为氧化剂，从适当的 3-和 5-硝基-4,5-二氢异噁唑制备了芳基和烷基取代的 3-和 5-硝基异噁唑衍生物。一些 3-硝基-4-取代的异噁唑是通过 2-取代的 3-溴-l-卤丙烷与亚硝酸钠反应直接制备的。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26010
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-丙二醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(1,3-dibromopropan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  硫杂环丁烷和其他环状硫化物的不同开环：亲电子芳烃活化方法

  摘要：

  有机硫化物是生物活性分子和功能材料中常见的一类结构单元，可促进有效合成方法的不断发展。在这里，我们报告一个或两个含有饱和硫杂环的杂原子的亲电芳烃活化的开环方案。这种三组分转化在温和的反应条件下进行，并显示出亲核试剂（C，O，S，N和F中心的亲核试剂）具有出色的通用性，从而以高收率得到结构多样的硫醚。

  DOI：

  10.1039/c7cc08553b

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of primary amine HX salts from halides and 7 M ammonia in methanol
  作者：Mark G. Saulnier、Kurt Zimmermann、Charles P. Struzynski、Xiaopeng Sang、Upender Velaparthi、Mark Wittman、David B. Frennesson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.146

  日期：2004.1

  on a variety of alkyl halides, as well as mesylates and tosylates. Benzylamines are obtained from benzyl halides without significant amounts of the secondary amine side products that result without microwave heating. Direct isolation of even highly volatile primary amines as their hydrogen halide salts makes the method ideal for use in parallel synthesis.

  直接从相应的卤化物进行的伯胺卤化氢盐的原子经济合成避免了产生大量的仲胺副产物，并且仅需蒸发溶剂即可获得产物，产率通常大于90％。该程序在130°C下于7 M氨的甲醇溶液（Aldrich）中进行0.5至2.5 h的微波辐射，并处理多种烷基卤化物，甲磺酸酯和甲苯磺酸酯。从苄基卤化物获得苄胺，而没有大量的仲胺副产物，而无需微波加热即可得到。直接分离高挥发性的伯胺作为卤化氢盐，使得该方法非常适合用于平行合成。
• Copper-Catalyzed Oxyalkynylation of C–S Bonds in Thiiranes and Thiethanes with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Julien Borrel、Guillaume Pisella、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04157

  日期：2020.1.17

  We report the oxyalkynylation of thiiranes and thietanes using ethynylbenziodoxolone reagents (EBXs) to readily access functionalized building blocks bearing an alkynyl, a benzoate, and an iodide group. The reaction proceeds with high atom efficiency most likely through an alkynyl-episulfonium intermediate. The transformation is copper-catalyzed and compatible with a large array of thiiranes and thietanes

  我们报告使用乙炔基苯并恶唑啉酮试剂（EBXs）来容易地获得带有炔基，苯甲酸酯和碘化物基团的功能化构建基团，从而对噻喃类和硫杂环丁烷进行烷氧基化反应。该反应最有可能通过炔基-is鎓中间体以高原子效率进行。该转化是铜催化的，并且与大量的噻喃和噻吨并存兼容。
• Diverse ring opening of thietanes and other cyclic sulfides: an electrophilic aryne activation approach
  作者：Tianyu Zheng、Jiajing Tan、Rong Fan、Shuaisong Su、Binbin Liu、Chen Tan、Kun Xu

  DOI：10.1039/c7cc08553b

  日期：——

  Organosulfides are a common class of structure units in bioactive molecules and functional materials motivating continuous developments of efficient synthetic methods. Herein, we report an electrophilic aryne-activated ring opening protocol of one or two heteroatom containing saturated sulfur heterocycles. This three-component transformation proceeds under mild reaction conditions and displays exceptional

  有机硫化物是生物活性分子和功能材料中常见的一类结构单元，可促进有效合成方法的不断发展。在这里，我们报告一个或两个含有饱和硫杂环的杂原子的亲电芳烃活化的开环方案。这种三组分转化在温和的反应条件下进行，并显示出亲核试剂（C，O，S，N和F中心的亲核试剂）具有出色的通用性，从而以高收率得到结构多样的硫醚。
• Synthesis of bridging hydrides of phenyl-functionalized diiron propanedithiolate complexes with 1,2-bis(diphenylphosphine)ethylene or 1,2-bis(diphenylphosphine)ethane ligands
  作者：Chang-Gong Li、Gao-Feng Zhang、Yong Zhu、Feng Xue、Jing-Yan Shang、Mao-Jin Cui、Tian-Jun Lou

  DOI：10.1007/s11243-015-9937-y

  日期：2015.8

  Reaction of 2-phenyl-1,3-dibromopropane with in situ generated (μ-SLi)2Fe2(CO)6 yielded a known complex [(μ-SCH2)2CHC6H5]Fe2(CO)6 (A). Displacement of two carbonyls from complex A by cis-1,2-bis(diphenylphosphine)ethylene (dppv) or 1,2-bis(diphenylphosphine)ethane (dppe) in the presence of Me3NO·2H2O gave two chelate complexes [(μ-SCH2)2CHC6H5]Fe2(CO)4(κ 2-dppv), [A(κ 2-dppv)] and [(μ-SCH2)2CHC6H5]Fe2(CO)4(κ 2-dppe), [A(κ 2-dppe)], respectively. Protonation of the diiron centers of [A(κ 2-dppv)] and [A(κ 2-dppe)] using an excess of HBF4·Et2O in dichloromethane at room temperature gave the bridging hydrides [(μ-H)A(κ 2-dppv)]BF4 and [(μ-H)A(κ 2-dppe)]BF4. The complexes [(μ-H)A(κ 2-dppv)]BF4, [A(κ 2-dppe)] and [(μ-H)A(κ 2-dppe)]BF4 were characterized by elemental analysis and spectroscopic methods, and [(μ-H)A(κ 2-dppv)]BF4 and [(μ-H)A(κ 2-dppe)]BF4 were also characterized by X-ray crystallography. The electrochemical behavior of [(μ-H)A(κ 2-dppv)]BF4 was investigated by cyclic voltammetry, and the catalytic electrochemical reduction in protons from trifluoroacetic acid or p-methylbenzene sulfonic acid to give hydrogen was investigated.

  2-苯基-1,3-二溴丙烷与原位生成的 (μ-SLi)₂Fe₂(CO)₆ 的反应生成了已知的络合物 [(μ-SCH₂)₂CHC₆H₅]Fe₂(CO)₆ (A)。在存在 Me₃NO·2H₂O 的条件下，用顺式 1,2-二(二苯基膦)乙烯 (dppv) 或 1,2-二(二苯基膦)乙烷 (dppe) 取代络合物 A 中的两个羰基，分别得到了两个配位络合物 [(μ-SCH₂)₂CHC₆H₅]Fe₂(CO)₄(κ²-dppv)，[A(κ²-dppv)] 和 [(μ-SCH₂)₂CHC₆H₅]Fe₂(CO)₄(κ²-dppe)，[A(κ²-dppe)]。在室温下，使用过量的 HBF₄·Et₂O 在二氯甲烷中对 [A(κ²-dppv)] 和 [A(κ²-dppe)] 的二铁中心进行质子化，生成了桥接氢化物 [(μ-H)A(κ²-dppv)]BF₄ 和 [(μ-H)A(κ²-dppe)]BF₄。络合物 [(μ-H)A(κ²-dppv)]BF₄、[A(κ²-dppe)] 和 [(μ-H)A(κ²-dppe)]BF₄ 通过元素分析和光谱方法进行了表征，其中 [(μ-H)A(κ²-dppv)]BF₄ 和 [(μ-H)A(κ²-dppe)]BF₄ 还通过 X 射线晶体学进行了表征。通过循环伏安法研究了 [(μ-H)A(κ²-dppv)]BF₄ 的电化学行为，并研究了从三氟乙酸或对甲基苯磺酸中质子向氢的催化电化学还原反应。
• Geometrisch enantiomorphe Cyclobutan-Derivate
  作者：Vladimir Prelog、Jean Thix、Tamarapu Srikrishnan

  DOI：10.1002/hlca.19820650834

  日期：1982.12.15

  Geometrically Enantiomorphic Cyclobutane Derivatives

  几何对映体环丁烷衍生物