(3R,4R,5S)-7-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-4-methylheptanoic acid ethyl ester | 375826-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-7-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-4-methylheptanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3R,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4-methyl-7-phenylmethoxyheptanoate
• CAS: 375826-98-5
• 化学式: C₂₃H₄₀O₅Si
• 分子量: 424.653
• InChiKey: JFRROLKGSMNDIU-NRSPTQNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-7-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-4-methylheptanoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (6R)-6-[(1R,2S)-4-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylbutyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯derostatin A的全合成

  摘要：

  本文中，我们提供了完整的研究细节，最终完成了多烯大环内酯derostatin A的首次全合成，从而证实了我们较早的立体化学分配。开发了一种高度收敛的合成，其特征在于用于多元醇构建的氰醇丙酮丙酮法和用于多烯引入的Stille方法。沿途开发的策略和策略对于制备多烯大环内酯类的其他成员以及dermostatin的类似物应具有价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00666-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-phenylmethoxypentanal 在 sodium tetrahydroborate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R,4R,5S)-7-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-4-methylheptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯derostatin A的全合成

  摘要：

  本文中，我们提供了完整的研究细节，最终完成了多烯大环内酯derostatin A的首次全合成，从而证实了我们较早的立体化学分配。开发了一种高度收敛的合成，其特征在于用于多元醇构建的氰醇丙酮丙酮法和用于多烯引入的Stille方法。沿途开发的策略和策略对于制备多烯大环内酯类的其他成员以及dermostatin的类似物应具有价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00666-x