(S)-3-Benzylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid | 124730-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Benzylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid
• 英文别名: Boc-beta-N-benzylamino-L-Ala；(2S)-3-(benzylamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 124730-06-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: OJPNNZUWQFBECJ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Benzylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid 在 1,4-环己二烯 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-3-amino-2-tert-butoxycarbonylaminopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  从 d-丝氨酸获得的 2,3-二氨基丙醇作为合成受保护的 2,3-l-二氨基丙酸 (l-Dap) 甲酯的中间体

  摘要：

  开发了一种用于制备非蛋白氨基酸 2,3-l-二氨基丙酸 (l-Dap) 的两个正交保护甲酯的合成策略。在这些结构中，碱不稳定保护基团 9-芴基甲氧羰基 (Fmoc) 与对甲苯磺酰基 (tosyl, Ts) 或酸不稳定的叔丁氧羰基 (Boc) 部分配对。受保护的 l-Dap 甲酯的合成方法使用适当掩蔽的 2,3-二氨基丙醇，这是通过对由商业氨基酸 Nα-Fmoc-O-叔丁基-d-丝氨酸制备的醛进行还原胺化获得的，用作起始材料。还原胺化是用伯胺和磺酰胺进行的，该过程由路易斯酸 Ti(OiPr)4 辅助。通过氧化2的醇官能团来安装所需的羧基，在 3-NH2 位点带有甲苯磺酰基或苄基保护基团的 3-二氨基丙醇。使用每个步骤后获得的粗产物可以轻松应用该程序，最大限度地减少色谱纯化的需要。起始 d-丝氨酸模板的碳原子手性在所有合成步骤中均保持不变。

  DOI：

  10.3390/molecules25061313
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-amino-2-tert-butoxycarbonylaminopropionic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-3-Benzylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Andruszkiewicz, Ryszard, Polish Journal of Chemistry, 1988, vol. 62, # 1-3, p. 257 - 261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New chemical adaptor unit designed to release a drug from a tumor targeting device by enzymatic triggering
  作者：Anna Gopin、Christoph Rader、Doron Shabat

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.041

  日期：2004.4

  controlled drug delivery system for selective chemotherapy was developed. It is based on a chemical adaptor unit, that releases a drug by a spontaneous cyclization mechanism after cleavage of an enzymatic substrate. It also provides a generic linkage of a drug with a targeting device in a manner set to be triggered by defined enzymatic activity. The system is generic and allows using a variety of drugs, targeting

  开发了用于选择性化疗的新的受控药物递送系统。它基于化学适配器单元，可在酶底物裂解后通过自发环化机制释放药物。它还以设定为由确定的酶活性触发的方式提供了药物与靶向装置的通用链接。该系统是通用系统，可通过引入相应的底物作为触发化学适配器中药物释放的触发器来使用多种药物，靶向设备和酶。
• [EN] SERINE REPLACEMENT POLYMYXIN ANALOGUES USEFUL AS ANTIBIOTIC POTENTIATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE POLYMYXINE DE REMPLACEMENT DE SÉRINE UTILES EN TANT QUE POTENTIALISATEURS D'ANTIBIOTIQUE
  申请人：SPERO OPCO

  公开号：WO2017189868A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The disclosure provides compounds of the formula I or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of either of the foregoing. The variables R1 and R2 are defined in the disclosure. The disclosure further includes pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I together with at least one pharmaceutically acceptable carrier. The disclosure also includes a method of sensitizing bacteria to an antibacterial agent, comprising administering a therapeutically effective amount of the antibacterial agent and a compound of formula I to a patient infected with the bacteria, simultaneously or sequentially.

  该披露提供了公式I或其互变异构体的化合物，或者是上述任一化合物的药用盐。变量R1和R2在披露中有定义。该披露还包括包括公式I化合物以及至少一种药用载体的药物组合物。该披露还包括一种使细菌对抗菌剂敏感的方法，包括向感染有该细菌的患者同时或顺序地给予抗菌剂和公式I化合物的治疗有效量。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Casarez Anthony

  公开号：US20110135604A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及抗病毒化合物、含有这些化合物的组合物和包括给予这些化合物的治疗方法，以及用于制备这些化合物的有用过程和中间体。
• US8088368B2
  申请人：——

  公开号：US8088368B2

  公开（公告）日：2012-01-03
• US8476225B2
  申请人：——

  公开号：US8476225B2

  公开（公告）日：2013-07-02