3,4-dihydro-5-hydroxy-6-nitro-2H-1-naphthalenenone | 41552-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-5-hydroxy-6-nitro-2H-1-naphthalenenone
• 英文别名: 1(2H)-Naphthalenone, 3,4-dihydro-5-hydroxy-6-nitro-；5-hydroxy-6-nitro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 41552-12-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: CVGPERCYGCDJOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-5-hydroxy-6-nitro-2H-1-naphthalenenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-amino-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  环A和F修饰的六环喜树碱类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过适当取代的双环氨基酮与三环酮的弗里德兰德缩合合成喜树碱的19个A和F环修饰的六环类似物，并评价其细胞毒性和拓扑异构酶I抑制活性。17种化合物对小鼠白血病P388和人肿瘤细胞系HOC-21和QG-56的细胞毒性作用与7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）相当或更好。在六环化合物的A环的5位上引入致密且感应吸电子的取代基，例如羟基，甲氧基，氯或氟基，显着提高了抗肿瘤活性。拓扑异构酶I抑制这些化合物的效力与其细胞毒性显示出良好的相关性。他们之中，

  DOI：

  10.1021/jm970765q
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基-1,2,3,4-四氢萘 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-5-hydroxy-6-nitro-2H-1-naphthalenenone
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-1（2H）-萘醌衍生物作为β-肾上腺素能阻断剂。2.丁香酚的芳族取代类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00261a020

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Ring A- and F-Modified Hexacyclic Camptothecin Analogues
  作者：Masamichi Sugimori、Akio Ejima、Satoru Ohsuki、Kouichi Uoto、Ikuo Mitsui、Yasuyoshi Kawato、Yasuhide Hirota、Keiki Sato、Hirofumi Terasawa

  DOI：10.1021/jm970765q

  日期：1998.6.1

  and F-modified hexacyclic analogues of camptothecin were synthesized by Friedlander condensation of appropriately substituted bicyclic amino ketones with tricyclic ketone and were evaluated for cytotoxicity and topoisomerase I inhibitory activity. Seventeen of the compounds showed cytotoxic effects comparable or superior to those of 7-ethyl-10-hydroxycamptothecin (SN-38) against mouse leukemia P388 and

  通过适当取代的双环氨基酮与三环酮的弗里德兰德缩合合成喜树碱的19个A和F环修饰的六环类似物，并评价其细胞毒性和拓扑异构酶I抑制活性。17种化合物对小鼠白血病P388和人肿瘤细胞系HOC-21和QG-56的细胞毒性作用与7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）相当或更好。在六环化合物的A环的5位上引入致密且感应吸电子的取代基，例如羟基，甲氧基，氯或氟基，显着提高了抗肿瘤活性。拓扑异构酶I抑制这些化合物的效力与其细胞毒性显示出良好的相关性。他们之中，
• Pinna; Loriga; Curzu, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 1, p. 25 - 28
  作者：Pinna、Loriga、Curzu、D'Amico

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis Of 1-Benzazepines as Precursors of 1-Benzazepinediones
  作者：Hernán Pessoa-Mahana、Jaime A. Valderrama

  DOI：10.1080/00397910008087260

  日期：2000.10

  The synthesis of 6-hydroxy-7-nitro-1-benzazepine-2-one 7 from 5-hydroxy-1 -tetralone 1 and 6-hydroxy-1 -benzazepine-2-one 2 is described. Bromination of 6-hydroxy- 1-benzazepine-2-one 2 with NBS in ethyl acetate afforded 7-bromo-6-hydroxy-1 -benzazepine-2-one 13 and 7,9-dibromo-6-hydroxy-1-benzazepine-2-one 14. Oxidation of benzazepinone 13 with (diacetoxyiodo)benzene provided 7-bromo-1-benzazepine-2,6,9-trione 5.
• Conversion of Enediynes into Quinones by Antibody Catalysis and in Aqueous Buffers:  Implications for an Alternative Enediyne Therapeutic Mechanism
  作者：Lyn H. Jones、Curtis W. Harwig、Paul Wentworth、Anton Simeonov、Anita D. Wentworth、Sandrine Py、Jon A. Ashley、Richard A. Lerner、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ja005864z

  日期：2001.4.1
• Derivatives of 3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone as .beta.-adrenergic blocking agents. 2. Aromatic-substituted analogs of bunolol
  作者：Charles F. Schwender、Russell E. Pike、John Shavel

  DOI：10.1021/jm00261a020

  日期：1973.3