(S)-N,N-dicyclohexyl-2-[(di-tert-butylphosphino)methyl]pyrrolidine-1-carboxamide | 1352663-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-N,N-dicyclohexyl-2-[(di-tert-butylphosphino)methyl]pyrrolidine-1-carboxamide
• 英文别名: (2S)-N,N-dicyclohexyl-2-(ditert-butylphosphanylmethyl)pyrrolidine-1-carboxamide
• CAS: 1352663-21-8
• 化学式: C₂₆H₄₉N₂OP
• 分子量: 436.662
• InChiKey: FMCFXNKPMUAVOQ-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.7±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butylphosphine borane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (S)-N,N-dicyclohexyl-2-[(di-tert-butylphosphino)methyl]pyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的P，O配体/铱配合物作为高选择性催化剂：三取代烯烃的不对称加氢

  摘要：

  P，O加入混合物：P，O配体（L1）形成有效的铱催化剂，用于烯烃的不对称加氢。脯氨酸衍生的配体对几种烯烃具有很高的对映选择性，最显着的是与α，β-不饱和羧酸酯和酮匹配，甚至超过了 报道的最佳N，P和C，N配体的ee值。

  DOI：

  10.1002/anie.201104105
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-3-phenylbut-2-en-1-ol 在 (S)-N,N-dicyclohexyl-2-[(di-tert-butylphosphino)methyl]pyrrolidine-1-carboxamide 、 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-phenylbutanol 、 (3S)-3-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的P，O配体/铱配合物作为高选择性催化剂：三取代烯烃的不对称加氢

  摘要：

  P，O加入混合物：P，O配体（L1）形成有效的铱催化剂，用于烯烃的不对称加氢。脯氨酸衍生的配体对几种烯烃具有很高的对映选择性，最显着的是与α，β-不饱和羧酸酯和酮匹配，甚至超过了 报道的最佳N，P和C，N配体的ee值。

  DOI：

  10.1002/anie.201104105

文献信息

• Chiral Proline-Based P,O and P,N Ligands for Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Denise Rageot、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/hlca.201200437

  日期：2012.11

  of proline‐based P,O and P,N ligands were prepared and applied in the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of alkenes. Both types of ligands induced high enantioselectivities in the hydrogenation of trisubstituted CC bonds. Iridium complexes derived from P,O ligands bearing sterically demanding amide or urea groups at the pyrrolidine N‐atom proved to be especially efficient catalysts for the conjugate

  制备了两类新的基于脯氨酸的P，O和P，N配体，并将其应用于铱催化的烯烃不对称加氢中。两种类型的配体在三取代的CC键的氢化中均诱导了高对映选择性。吡咯烷N-原子上带有立体要求的酰胺或脲基团的P，O配体衍生的铱配合物被证明是共轭还原α，β-不饱和酯和酮的特别有效的催化剂，而类似的P，N配体则产生了更好的效果。以二烷基苯基取代的烯烃和烯丙基醇为底物可得到结果。