N⁴,N^4'-bis(diphenylmethylene)biphenyl-4,4'-diamine | 1221066-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁴,N^4'-bis(diphenylmethylene)biphenyl-4,4'-diamine
• 英文别名: N-benzidine benzophenone imine；BND-benzophenone；N,N'-([1,1'-Biphenyl]-4,4'-diyl)bis(1,1-diphenylmethanimine)；N-[4-[4-(benzhydrylideneamino)phenyl]phenyl]-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 1221066-38-1
• 化学式: C₃₈H₂₈N₂
• 分子量: 512.654
• InChiKey: PMTKZWOAAXHIDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴,N^4'-bis(diphenylmethylene)biphenyl-4,4'-diamine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到联苯胺
  参考文献：
  名称：

  NLO 模型化合物中骨架共轭的变化：扭转角受限、基于联苯的推拉系统

  摘要：

  合成并充分表征了末端哌啶基和硝基官能化联苯，它们通过可变数量的亚甲基在 2 和 2 主要位置之间桥接。这些在苯环之间具有限定和受限扭转角的推挽系统是研究发色团共轭对非线性光学 (NLO) 响应的影响的理想模型化合物。报告了可用于获取这些模型化合物的一般合成路线，从二溴联苯或双三氟甲磺酸酯开始。Hartwig-Buchwald 交叉偶联、二氨基联苯的选择性氮杂环烷基化和伯胺在叔胺存在下温和氧化为硝基，总结了通往所需模型化合物的合成途径。通过电场诱导的二次谐波产生 (EFISH) 实验收集了一系列扭转约束推挽联苯的 NLO 特性。结果与基于 AM1 哈密顿量的半经验模拟定性一致。观察到二次响应对芳基间二面角的 cos2(Phi) 的线性依赖性，这表明振荡器强度损失是增加骨架扭曲的主要影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901358
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 联苯胺 在 三乙烯二胺 、 四氯化钛 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以27 %的产率得到N⁴,N^4'-bis(diphenylmethylene)biphenyl-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过形式转亚胺化取代二苯甲酮亚胺用于 COF 合成

  摘要：

  共价有机框架（COF）是一类重要的有机材料，由多功能结构单元通过可逆反应构建而成。通过使用受二苯甲酮保护的胺单体形成二苯甲酮亚胺，可以提高亚胺连接的COF的质量。在这里，我们提出了一项通过形式转亚胺化在 COF 合成中取代二苯甲酮的研究。制备了12种对位取代的N-芳基二苯甲酮亚胺，具有一系列富电子到贫电子取​​代基，并通过光谱研究了它们的水解动力学。所有取代的二苯甲酮亚胺都可以用于COF合成并导致COF具有高结晶度和高孔隙率。当取代的二苯甲酮被裂解时，取代基对 COF 的形成无害。亚胺可以根据其合成需求进行定制并用于 COF 的形成。这一概念可以使获得以前无法实现的、合成复杂的 COF 单体成为可能。

  DOI：

  10.1039/d3cc03735e

文献信息

• Synthesis of 2D Imine-Linked Covalent Organic Frameworks through Formal Transimination Reactions
  作者：Edon Vitaku、William R. Dichtel

  DOI：10.1021/jacs.7b06913

  日期：2017.9.20

  membranes, and catalyst supports. We report a general and scalable method for synthesizing imine- and β-ketoenamine-linked COFs based on the formal transimination of N-aryl benzophenone imines. These substrates are often the synthetic precursors of traditional polyfunctional aryl amine monomers and are more stable, soluble, and easy to handle and purify. The imine- and β-ketoenamine-linked COFs obtained from

  共价有机骨架（COF）是具有可调拓扑和功能的结晶，永久多孔，二维或三维聚合物。与亚胺或β-酮胺相比，与亚胺或β-酮胺连接的COF在化学上更稳定，从而使其在包括储能装置，质子传导膜和催化剂载体在内的广泛应用中更具前景。我们报告了基于N的正式转氨合成亚胺和β-酮胺连接的COF的通用且可扩展的方法芳基二苯甲酮亚胺。这些底物通常是传统多官能芳基胺单体的合成前体，并且更稳定，可溶且易于处理和纯化。通过X射线衍射和表面积分析表征，从该方法获得的与亚胺和β-酮胺连接的COF显示出优异的材料质量。最优化的COF的Brunauer-Emmett-Teller表面积（> 2600 m 2 / g）非常接近其理论值（2830 m 2/G）。该方法适用于常规的溶剂热条件和微波加热，以较短的反应时间提供相似或什至更高的材料质量。高材料质量，可扩展性和二苯甲酮亚胺单体的可用性都是该方法的吸引人的特征。