2-溴-2,3,3-三甲基丁烷 | 16468-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 2-溴-2,3,3-三甲基丁烷
• 英文名称: 2-bromo-2,3,3-trimethylbutane
• 英文别名: 2-Brom-2,3,3-trimethyl-butan；2-Brom-2,3,3-trimethylbutan
• CAS: 16468-75-0
• 化学式: C₇H₁₅Br
• 分子量: 179.1
• InChiKey: TWWBBMUTGIOJPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  142.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2,3,3-三甲基丁烷 在 双氧水 、 silver trifluoroacetate 作用下， 生成 TBHP
  参考文献：
  名称：

  一种方便且通用的烷基氢过氧化物和二烷基过氧化物的制备方法

  摘要：

  伯，仲和叔烷基氢过氧化物和二烷基过氧化物可以在三氟乙酸银存在下由合适的烷基溴或碘化物和过氧化氢或烷基氢过氧化物制备。

  DOI：

  10.1039/c39760001022
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3-三甲基丁烷 在 溴 作用下， 生成 2-溴-2,3,3-三甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  The Photobromination of Branched-chain Hydrocarbons; the Dark Reaction of Bromine with Tertiary Alkyl Bromides^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01620a020

文献信息

• Steric and electronic substituent effects in tertiary alkyl peroxide decompositions
  作者：William H. Hendrickson、Chi C. Nguyen、Jackie T. Nguyen、Kim T. Simons

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01534-o

  日期：1995.10

  Rate constants for the homolysis of aryl- substituted α-cumyl tert-butyl peroxides (X-PhCMe2OOCMe3) produce a Hammett plot with a ρ value of −0.22±.04. Both steric and electronic parameters influence the decomposition rate constants of tertiary alkyl peroxides with bulky substituents: log krel = (−0.40±08)Σσ* −(0.43±.02)ΣEcs.

  芳基取代的α-枯基叔丁基过氧化物（X-PhCMe 2 OOCMe 3）均质的速率常数产生了一个Hammett图，其ρ值为-0.22±.04。两个空间和电子参数影响叔烷基过氧化物的分解速率常数大的取代基：日志ķ相对=（-0.40±08）Σσ* - （0.43±0.02）ΣE Ç小号。
• Nuclear magnetic resonance spectroscopy. Barriers to internal rotation in some halogenated methylbutanes
  作者：John D. Roberts、Bruce L. Hawkins、Wolfgang Bremser、S. Borcic

  DOI：10.1021/ja00747a022

  日期：1971.9

  Barriers to internal rotation about the C(2)-C(3) bonds have been determined for ten closely related halogenated methylbutanes by detailed line-shape analysis of their nuclear magnetic resonance spectra. The experimental barriers range from 9 to 16 kcal/mol. In addition, for some of the compounds investigated, free energy differences were obtained for rotational isomers under conditions of slow conformational

  十种密切相关的卤代甲基丁烷通过对其核磁共振谱的详细线形分析确定了 C(2)-C(3) 键内部旋转的障碍。实验屏障范围为 9 至 16 kcal/mol。此外，对于一些研究的化合物，在缓慢的构象交换条件下获得了旋转异构体的自由能差异。结果根据可能的非键相互作用进行讨论。
• Nickel-Catalyzed Three-Component Reductive Alkylacylation of Electron-Deficient Activated Alkenes
  作者：Lin Wang、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03210

  日期：2020.11.20

  alkylacylation of electron-deficient activated alkenes with tertiary alkyl bromides and acid anhydrides. This method enables the efficient preparation of a variety of ketones with broad substrate scope and high functionality tolerance starting from simple precursors. On the basis of the preliminary mechanistic investigations, a catalytic cycle involving the synergistic interaction of nickel, zinc, and MgCl2

  在本文中，我们提出了缺电子活化烯烃与叔烷基溴化物和酸酐的镍催化三组分还原烷基酰化反应。该方法能够从简单的前体开始有效制备具有广泛底物范围和高功能耐受性的各种酮。在初步的机理研究的基础上，提出了涉及镍，锌和MgCl 2协同相互作用的催化循环作为主要反应途径。
• Tuning the Steric Properties of a Metathesis Catalyst for Copolymerization of Norbornene and Cyclooctene toward Complete Alternation
  作者：Sebastian Torker、Andre Müller、Raphael Sigrist、Peter Chen

  DOI：10.1021/om100185g

  日期：2010.6.28

  phosphine/phenolate ligand 2a−e and in which the origin of chemoselectivity arises from diastereomeric site control. The most selective catalyst (11d) outperforms our prototype (3) in selectivity as well as reactivity. Synthetic problems, i.e., the undesired formation of 2:1-complexes (bidentate ligand-to-ruthenium ratio) (8) by reaction of the bidentate phosphine/phenolate ligands 2a and 2b with the

  我们最近发布了一种与钌催化剂进行烯烃复分解反应的机制概念，该概念解释了通过在两个正交平面中进行取代来独立控制化学和立体选择性的方法。与已发布的原型相比，我们从中进行结构修饰以改善立体选择性的基本结构已针对化学选择性进行了优化。我们根据一个概念设计了催化剂，其中控制交替的因素与双齿膦/酚酸酯配体2a - e上取代基的大小差异直接相关，并且化学选择性的起源来自于非对映异构体位点控制。选择性最高的催化剂（11d）在选择性和反应性方面均优于我们的原型（3）。合成的问题，即，不期望形成的2:1复合物（二齿配位体对钌比）（8）由双齿的反应膦/酚盐配体2A和2B与第一代加入Hoveyda-Grubbs催化剂4，分别为通过引入更大的卡宾单元解决了这一问题，这不仅有利于形成1：1络合物，而且还提高了引发速率。这项工作得到NMR数据和X射线晶体学的支持，这可以深入了解所研究系统的空间特性。
• Nucleophilic Solvent Participation in the Solvolysis of Tertiary Bromoalkanes
  作者：Kwang-Ting Liu、Su-Jiun Hou、Meng-Lin Tsao

  DOI：10.1002/jccs.200900063

  日期：2009.4

  indicated limiting SN1 mechanism for the solvolysis. On the other hand, bromides 1B‐6B and 8B gave linear correlations (R = 0.987–0.996) with the dual‐parameter (YBr and NOTs) equation (2) only, which indicated the presence of significant nucleophilic solvent participation. Normal trends of reactivity due to the relief of B‐strain could be found in the poorly nucleophilic trifluoroethanol. Similar to the corresponding

  2-溴-2-甲基丙烷（1B），2-溴-2-甲基丁烷（2B），2-溴-2、3-二甲基丁烷（3B），2-溴-2、3、3-溶剂分解三甲基丁烷（4B），3-溴-3-甲基戊烷（5B），3-溴-2-，3-甲基戊烷（6B），3-溴- 2,2，3-三甲基戊烷（7B），3-溴-3-研究了15至21种溶剂中的乙基戊烷（8B），3-溴-3-乙基-2-甲基戊烷（9B）和2-溴-2、4、4-三甲基戊烷（11B），并通过使用检验了双参数Grunwald-Winstein方程（等式1和2）。基板7B，9B和11B表现出优异的线性关系（ř在日志≥0.997）ķ - ÿ溴图和表示限制性小号Ñ 1个机构，用于溶剂分解。另一方面，溴化物1B-6B和8B与双参数（Y Br和N OTs）具有线性相关性（R = 0.987-0.996））方程（2），表明存在大量亲核溶剂参与。在弱亲核性三氟乙醇中可以发现由于B菌株释放而引起的正常反应