tert-butyl (3S,αR)-3-phenyl-3-N-(α-methylbenzyl)aminopropanoate | 213467-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,αR)-3-phenyl-3-N-(α-methylbenzyl)aminopropanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-phenyl-3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propanoate
• CAS: 213467-19-7
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂
• 分子量: 325.451
• InChiKey: XSGZMPZHCHKKDP-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,αR)-3-phenyl-3-N-(α-methylbenzyl)aminopropanoate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (S)-3-Phenyl-3-((R)-1-phenyl-ethylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（α-甲基苄基）-β-氨基酯和衍生的β-内酰胺的选择性脱保护策略

  摘要：

  通过手性锂酰胺的高度非对映选择性共轭加成制备的各种N，N-双保护的β-氨基酯在还原（氢解）或氧化（DDQ或CAN）条件下被选择性地单脱保护。与这些脱保护方法结合，锂（α-甲基苄基）（3,4-二甲氧基苄基）酰胺2可以用作有效的差异保护的手性氨当量，用于不对称合成β-氨基酸和β-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01193-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S,αR)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-3-phenylpropanoate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到tert-butyl (3S,αR)-3-phenyl-3-N-(α-methylbenzyl)aminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过杂芳基取代的氨基锂的非对映选择性共轭加成快速立体选择性合成杂芳基稠合氮杂环

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)59

文献信息

• A Novel Synthesis of the Macrocyclic Spermidine Alkaloid (+)-(S)-Dihydroperiphylline
  作者：Sergey A. Sergeyev、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/1522-2675(200201)85:1<161::aid-hlca161>3.0.co;2-l

  日期：2002.1

  A novel, short, and highly stereoselective synthesis of the macrocyclic spermidine alkaloid (+)-(S)-dihydroperiphylline (15) is described. The key synthetic steps were the stereoselective addition of the chiral amine 1 to the cinnamate 2 and cyclization of the bis[toluene-4-sulfonamide] precursor 12 in the presence of Cs2CO3 as a template. Unambiguous assignments of the signals in both the 1H- and

  描述了大环亚精胺生物碱 (+)-(S)-dihydroperiphylline (15) 的新颖、短且高度立体选择性合成。关键的合成步骤是在 Cs2CO3 作为模板存在的情况下，将手性胺 1 立体选择性加成到肉桂酸酯 2 和双 [甲苯-4-磺酰胺] 前体 12 的环化。15 的 1H-和 13C-NMR 光谱中的信号的明确分配是通过 2D NMR 光谱实现的。
• Selective deprotection strategies to N-(α-methylbenzyl)-β-amino esters and derived β-lactams
  作者：Stephen G Davies、Osamu Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01193-9

  日期：1998.8

  variety of N,N-diprotected β-amino esters, prepared by highly diastereoselective conjugate addition of chiral lithium amides, were selectively mono-deprotected under either reductive (hydrogenolysis) or oxidative (DDQ or CAN) conditions. Combined with these deprotection methods, lithium (α-methylbenzyl)(3,4-dimethoxybenzyl) amide 2 can be used as an efficient differentially protected chiral ammonia equivalent

  通过手性锂酰胺的高度非对映选择性共轭加成制备的各种N，N-双保护的β-氨基酯在还原（氢解）或氧化（DDQ或CAN）条件下被选择性地单脱保护。与这些脱保护方法结合，锂（α-甲基苄基）（3,4-二甲氧基苄基）酰胺2可以用作有效的差异保护的手性氨当量，用于不对称合成β-氨基酸和β-内酰胺衍生物。
• Rapid Stereoselective Syntheses of Heteroarene-Fused Azacycles via Diastereoselective Conjugate Addition of Heteroaryl Substituted Lithium Amides
  作者：Stephen G. Davies、Katherine E. Holder、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、James E. Thomson、David Zimmer

  DOI：10.3987/com-18-s(f)59

  日期：——