diethyl 2-(((4-hydroxyphenyl)amino)methylene)malonate | 111185-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(((4-hydroxyphenyl)amino)methylene)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-((4-hydroxyanilino)methylene)malonate；diethyl 2-[(4-hydroxyanilino)methylidene]propanedioate
• CAS: 111185-74-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: AROVANTVZUUXKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  383.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(((4-hydroxyphenyl)amino)methylene)malonate 在 二苯醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 6-(naphthalen-1-ylmethoxy)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Quinolinonyl Non-Diketo Acid Derivatives as Inhibitors of HIV-1 Ribonuclease H and Polymerase Functions of Reverse Transcriptase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00535
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-acetoxyphenylamino)methylene]malonic acid diethyl ester 在 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到diethyl 2-(((4-hydroxyphenyl)amino)methylene)malonate
  参考文献：
  名称：

  2,2-双（乙氧羰基）乙烯基（BECV）作为多功能胺的保护基团，用于选择性官能团转化

  摘要：

  在室温下，存在潜在干扰官能团（例如OH，SH，COOH以及其他NH 2基团）的情况下，将2，2-双（乙氧羰基）乙烯基（BECV）基团用于胺的选择性保护。在BECV基团存在的情况下，可以选择性地进行一些官能团转化，例如酯化，O-烷基化，O-酰化，N-烷基化，N-酰化，S-烷基化。在室温下，使用乙二胺可在短时间内实现BECV基团的选择性脱保护，而其他一些官能团（如苯甲酸酯，脂族酯，酰胺和醚）则保持完整。BECV基团显示出对常见保护基（如Fmoc，Cbz和Boc）的正交稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.200902054

文献信息

• Hydrogen bonding due to regioisomerism and its effect on the supramolecular architecture of diethyl 2-[(2/4-hydroxyanilino)methylidene]malonates
  作者：Andivelu Ilangovan、Perumal Venkatesan、Rajendran Ganesh Kumar

  DOI：10.1107/s0108270112047257

  日期：2013.1.15

  Diethyl 2-[(2-hydroxyanilino)methylidene]malonate, (I), and diethyl 2-[(4-hydroxyanilino)methylidene]malonate, (II), both C₁₄H₁₇NO₅, crystallize in centrosymmetric orthorhombic and monoclinic crystal systems, respectively. Compound (I) resides on a crystallographic mirror plane and displays bifurcated intramolecular hydrogen bonding, as well as intermolecular hydrogen bonding due to the position of the hydroxy group. Compound (II) has a single intramolecular N—H...O hydrogen bond. Infinite one-dimensional head-to-tail chains formed by O—H...O hydrogen bonding are present in both structures. The molecular packing is mainly influenced by the intermolecular O—H...O interactions. Additionally, C—H...O interactions crosslinking the chains are found in (II).

  2-[(2-羟基苯胺基)亚甲基]丙二酸二乙酯（I）和 2-[(4-羟基苯胺基)亚甲基]丙二酸二乙酯（II）均为 C14H17NO5，分别以中心对称的正方晶系和单斜晶系结晶。化合物 (I) 位于一个晶体学镜面上，由于羟基的位置，显示出分子内氢键和分子间氢键的分叉。化合物 (II) 只有一个分子内 N-H...O 氢键。两种结构中都存在由 O-H...O 氢键形成的无限一维头尾链。分子堆积主要受分子间 O-H...O 相互作用的影响。此外，C-H......O 相互作用也使链交联在 (II) 中。
• 一种喹诺酮衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113845476A

  公开（公告）日：2021-12-28

  本发明属于药物化学和药物治疗学领域，公开了式I所示的喹诺酮衍生物或其药学上可接受的盐或酯。本发明还公开了所述的喹诺酮衍生物或其药学上可接受的盐或酯在制备STAT3抑制剂中的应用或在制备预防和/或治疗与肿瘤有关疾病的药物中的应用。药理实验证明本发明所述的喹诺酮衍生物或其药学上可接受的盐或酯可以通过抑制肿瘤细胞的增殖、诱导肿瘤细胞的凋亡来达到抗肿瘤的目的，具有抗肿瘤效果，且毒性较低。喹诺酮衍生物可以与靶蛋白STAT3SH2结构域结合，进而介导STAT3同源二聚体的形成，选择性抑制JAK‑STAT3细胞通路。
• 4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXAMIDES AND HYDRAZIDES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company LLC

  公开号：EP1042295B1

  公开（公告）日：2005-09-07
• Lappin, Journal of Chemical Education, 1951, vol. 28, p. 126
  作者：Lappin

  DOI：——

  日期：——
• OZEKI KOHJI; ISHIZUKA YASUHIRO; SAWADA MASAHIRO; ICHIKAWA TERU; SATO MAKO+, J. PHARM. SOC. JAP., 107,(1987) N 2, 123-134
  作者：OZEKI KOHJI、 ISHIZUKA YASUHIRO、 SAWADA MASAHIRO、 ICHIKAWA TERU、 SATO MAKO+

  DOI：——

  日期：——