3-bromo-5-phenyl-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one | 1394178-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-5-phenyl-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
• 英文别名: 3-Bromo-5-phenyl-1,2,6-thiadiazin-4-one
• CAS: 1394178-23-4
• 化学式: C₉H₅BrN₂OS
• 分子量: 269.121
• InChiKey: AJKQIGNACBUTNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-phenyl-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one 、 4-氯苯硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以77%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura和Stille偶联反应合成不对称3,5-二芳基-4 H -1,2,6-噻二嗪-4-酮

  摘要：

  不对称的3,5-二芳基取代的4 H -1,2,6-噻二嗪-4-酮可通过3,5-二氯-4 H -1,2,6-噻二嗪-4-酮（1）通过多步骤协议：选择性亲核单氯取代产生单甲氧基或苄氧基取代的单氯噻二嗪酮，可以通过Suzuki–Miyaura偶联将其苯苯基化。随后的BBr 3介导的脱烷基反应生成3-羟基-5-苯基-4 H -1,2,6-噻二嗪-4-酮（9），可以通过三氟甲磺酸酯通过修饰的Finkelstein卤代羟基化反应进行活化，从而可以使用Suzuki进行进一步的芳基化反应–Miyaura或Stille偶联化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.079
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-5-trifluoromethanesulfonoxy-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one 在 四乙基溴化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到3-bromo-5-phenyl-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura和Stille偶联反应合成不对称3,5-二芳基-4 H -1,2,6-噻二嗪-4-酮

  摘要：

  不对称的3,5-二芳基取代的4 H -1,2,6-噻二嗪-4-酮可通过3,5-二氯-4 H -1,2,6-噻二嗪-4-酮（1）通过多步骤协议：选择性亲核单氯取代产生单甲氧基或苄氧基取代的单氯噻二嗪酮，可以通过Suzuki–Miyaura偶联将其苯苯基化。随后的BBr 3介导的脱烷基反应生成3-羟基-5-苯基-4 H -1,2,6-噻二嗪-4-酮（9），可以通过三氟甲磺酸酯通过修饰的Finkelstein卤代羟基化反应进行活化，从而可以使用Suzuki进行进一步的芳基化反应–Miyaura或Stille偶联化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.079

文献信息

• Synthesis of 2-(4H-1,2,6-thiadiazin-4-ylidene)malononitriles
  作者：Andreas S. Kalogirou、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.008

  日期：2014.11

  The base-free TiCl4-mediated condensation of 3,5-disubstituted-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones 8 with malononitrile affords 20 difficult to access (3,5-disubstituted-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ylidene)malononitriles 7. The reaction tolerates 3,5-diaryl, diphenoxy, dimethoxy and diphenylthio substituted thiadiazinones, but not diamino, monohydroxy or dihalo substituents. Nevertheless, asymmetrically substituted 3-halo-5-phenyl- and 3-chloro-5-methoxy-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones convert into the corresponding ylide-nemalononitriles in good yield. Furthermore, the condensation works well with ethyl cyanoacetate and diethyl malonate, but not with Meldrum's acid, dimedone or nitromethane. Finally, 2-(3-chloro-5-phenyl-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ylidene)malononitrile (7q) reacts with aniline to give 4,7-diphenyl-6-(phenylimino)-6,7-dihydropyrrolo[2,3-c][1,2,6]thiadiazine-5-carbonitrile (12) in moderate yield demonstrating the potential use of these ylidenes to prepare novel 6-5 fused 4H-1,2,6-thiadiazines. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of asymmetric 3,5-diaryl-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones via Suzuki–Miyaura and Stille coupling reactions
  作者：Heraklidia A. Ioannidou、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.079

  日期：2012.9

  6-thiadiazin-4-one (1) via a multi-step protocol: selective nucleophilic mono-chloro substitution gives either the mono-methoxy or benzyloxy substituted mono-chlorothiadiazinones that can be phenylated via Suzuki–Miyaura coupling. Subsequent BBr3 mediated dealkylation gives 3-hydroxy-5-phenyl-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one (9) that can be activated by a modified Finkelstein halodehydroxylation via the triflate,

  不对称的3,5-二芳基取代的4 H -1,2,6-噻二嗪-4-酮可通过3,5-二氯-4 H -1,2,6-噻二嗪-4-酮（1）通过多步骤协议：选择性亲核单氯取代产生单甲氧基或苄氧基取代的单氯噻二嗪酮，可以通过Suzuki–Miyaura偶联将其苯苯基化。随后的BBr 3介导的脱烷基反应生成3-羟基-5-苯基-4 H -1,2,6-噻二嗪-4-酮（9），可以通过三氟甲磺酸酯通过修饰的Finkelstein卤代羟基化反应进行活化，从而可以使用Suzuki进行进一步的芳基化反应–Miyaura或Stille偶联化学。