2-溴-2-(4-氯苯基)乙酸乙酯 | 5445-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-2-(4-氯苯基)乙酸乙酯
• 中文别名: Α-溴代对氯苯乙酸乙酯；α-溴代对氯苯乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-bromo-2-(4-chlorophenyl)acetate
• 英文别名: ethyl α-bromo-4-chlorophenylacetate
• CAS: 5445-25-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BrClO₂
• 分子量: 277.545
• InChiKey: CZAZDSRFJOHLCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158-163 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.5400 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P301+P330+P331,P303+P361+P353,P363,P304+P340,P310,P321,P260,P264,P280,P305+P351+P338,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-(4-氯苯基)乙酸乙酯 在 4-甲氧基吡啶 、 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以98%的产率得到4-氯苯甲酰甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  模板定向合成具有增强光催化活性的包封金属-有机骨架的光催化剂

  摘要：

  在过去的十年中，使用可见光促进有机转化受到了广泛的关注。在这项研究中，我们开发了一种模板导向的合成方法，使用均相的Ru和Ir光催化剂作为结构导向模板，并成功制备了一系列具有沸石样结构的光催化剂包封金属有机骨架（[受电子邮件保护]）。MOF的开放通道和多面体笼有效地分散了封装的光催化剂，并促进了反应物和产物的运输，从而提高了催化活性，对重要的有机反应（如苄基卤的需氧氧化反应以及叔苯胺和马来酰亚胺的环化反应）具有良好的可重复使用性。在可见光下。而且，我们还将展示我们的模板策略的多功能性和普遍性。它不仅可以形成无法通过其他合成方法获得的MOF，而且可以将各种市售的均相光催化剂封装到MOF中。这项工作探索了制备非均相光催化剂以催化增值反应的途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01783
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以79%的产率得到2-溴-2-(4-氯苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷，一系列新的非麻醉镇痛剂。

  摘要：

  通过氢化还原1-芳基环丙烷二芳基酰亚胺，合成了一系列1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷。羟苯基类似物20、22和24是通过EtSNa-DMF醚裂解相应的甲氧基苯基类似物2m，2n和23制备的，仲胺20和22通过N-甲酰基中间体19和21。对甲氧基类似物26是通过19的O-乙基化，然后是酰胺25的碱水解而获得的。对对位取代的化合物，在小鼠扭体和大鼠爪痛试验中观察到了最大的镇痛效果。比西法定是1-（4-甲基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（2b），是该系列中最有效的成员，目前正在人体中进行临床试验。2b的镇痛活性仅限于（+）对映体2v，其具有1R，通过单晶X射线分析确定5S绝对构型。2b的N-甲基类似物（27d）显示出明显的止痛效果，而N-烯丙基（27a），N-（环丙基甲基）（27b）和N-（正己基）（27c）类似物没有活性。比西法定（2b）显示出与类似的氮杂双环烷烃和3-苯基吡咯烷镇痛药不同的非麻醉性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00137a002

文献信息

• Potential GABAB Receptor Antagonists. X The Synthesis of Further Analogues of Baclofen, Phaclofen and Saclofen
  作者：Rolf H. Prager、Karl Schafer

  DOI：10.1071/c97031

  日期：——

  In an attempt to obtain new compounds with binding activity at the GABAB receptor site, we report the synthesis of 3-amino-2-arylpropanoic acids, and the sulfonic, phosphonic and hydroxamic acid analogues. In addition, we report the synthesis of the isomer of phaclofen, 3-amino-1-(4-chlorophenyl)-propylphosphonic acid, and the higher homologue of baclofen, 5-amino-2-(4-chlorophenyl)pentanoic acid.

  为了获得在 GABAB 受体位点具有结合活性的新化合物 受体部位具有结合活性的新化合物，我们报告了 3-amino-2-arylpropanoic acids 以及磺酸、膦酸和羟肟酸类似物的合成。 酸类似物的合成。此外，我们还报告了 3-氨基-2-芳基丙酸以及磺酸、膦酸和羟肟酸类似物的合成。 此外，我们还报告了 3-氨基-1-(4-氯苯基)-丙基膦酸和巴氯芬同系物的合成。 巴氯芬的同系物--5-氨基-2-(4-氯苯基)戊酸。
• Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Esters: Nucleophilic Addition to Iminium Salts Generated from Amino Ketene Silyl Acetals
  作者：Shingo Hata、Hiroshi Koyama、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/jo201692x

  日期：2011.12.2

  Alkoxycarbonyl iminium species are prepared easily by the oxidation of tetrasubstituted amino ketene silyl acetals, and subsequent nucleophilic addition of Grignard reagents to the iminium salts gives α,α-disubstituted α-amino ester derivatives in moderate to good yields, in which aryl and ethynyl substituents are readily introduced.

  烷氧基羰基亚胺盐类很容易通过氧化四取代的氨基乙烯酮甲硅烷基乙缩醛来制备，随后将格氏试剂亲核加到亚胺盐中，可以中等至良好的收率得到α，α-二取代的α-氨基酯衍生物，其中芳基和乙炔基取代基容易介绍。
• Synthesis of carbonylated heteroaromatic compounds via visible-light-driven intramolecular decarboxylative cyclization of o-alkynylated carboxylic acids
  作者：Fei Gao、Jiu-Tao Wang、Lin-Lin Liu、Na Ma、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c7cc04813k

  日期：——

  An efficient strategy for the easy access to carbonylated heteroaromatic compounds has been developed via a visible-light-promoted intramolecular decarboxylative cyclization reaction of o-alkynylated carboxylic acids. This method is characterized by its benign conditions and the tolerance to a wide range of functionalities.

  已经通过可见光促进了邻炔基化羧酸的分子内脱羧环化反应，开发了一种易于获得羰基杂芳族化合物的有效策略。该方法的特点是其良性条件和对多种功能的耐受性。
• [EN] MCL1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCL1
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021096860A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present disclosure generally relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutical compositions that may be used in methods of treating cancer.

  本公开涉及通常与化合物的公式（I）和可用于治疗癌症的方法的药物组合物有关。
• Applications of Allylsamarium Bromide as a Grignard Reagent and a Single-Electron Transfer Reagent in the One-Pot Synthesis of Dienes and Trienes
  作者：Yuanyuan Hu、Tao Zhao、Songlin Zhang

  DOI：10.1002/chem.200901927

  日期：2010.2.1

  reagent and a single‐electron transfer (SET) reagent in the reaction of α‐halo, γ‐halo‐α,β‐unsaturated ketones and esters with allylsamarium bromide is reported for the first time in this paper. From a synthetic point of view, a general, efficient and experimentally simple one‐pot method for the preparation of 1,4‐dienes and trienes is developed. A possible mechanism of the transformation is proposed.

  首次报道了烯丙基溴化溴作为亲核试剂和单电子转移（SET）试剂在α-卤代，γ-卤代-α，β-不饱和酮和酯与烯丙基溴化reaction的反应中的用途在本文中。从综合的角度出发，开发了一种通用，高效且实验简单的一锅法制备1,4-二烯和三烯的方法。提出了一种可能的转化机制。