2-溴-2-(苯基甲氧基羰基氨基)乙酸乙酯 | 577973-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-2-(苯基甲氧基羰基氨基)乙酸乙酯
• 英文名称: N-Cbz-α-bromoglycine ethyl ester
• 英文别名: Ethyl {[(benzyloxy)carbonyl]amino}(bromo)acetate；ethyl 2-bromo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 577973-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₄
• 分子量: 316.151
• InChiKey: HWZKGKWTKISCLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-(苯基甲氧基羰基氨基)乙酸乙酯 在 piperidinomethylpolystyrene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl (2E)-2-phenylmethoxycarbonyliminoacetate
  参考文献：
  名称：

  带有氮上易取代取代基的α-亚氨基酯的催化，不对称曼尼希型反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了在氮上带有易于除去的取代基的α-亚氨基酯的催化，对映选择性曼尼希型反应。几种由N-氨基甲酸酯保护的α-亚氨基酯易于使用聚合物负载的胺从2-溴甘氨酸酯制备，并与烯醇硅反应，以高收率使用铜（II）-二胺以高对映选择性提供所需的加合物。复杂的。还已经证明了产物胺容易脱保护并转化为游离的α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol034717d
• 作为产物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-α-ethoxyglycine ethyl ester 在 三溴化磷 作用下， 生成 2-溴-2-(苯基甲氧基羰基氨基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  带有氮上易取代取代基的α-亚氨基酯的催化，不对称曼尼希型反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了在氮上带有易于除去的取代基的α-亚氨基酯的催化，对映选择性曼尼希型反应。几种由N-氨基甲酸酯保护的α-亚氨基酯易于使用聚合物负载的胺从2-溴甘氨酸酯制备，并与烯醇硅反应，以高收率使用铜（II）-二胺以高对映选择性提供所需的加合物。复杂的。还已经证明了产物胺容易脱保护并转化为游离的α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol034717d

文献信息

• Synthesis and Reactivity of α-Haloglycine Esters: Hyperconjugation in Action
  作者：Shyam S. Samanta、Stéphane P. Roche

  DOI：10.1002/ejoc.201901033

  日期：2019.10.24

  A general and efficient synthesis of α-haloglycine esters from commercially available feedstock chemicals, in a single step, is reported. The reactivity of these α-haloglycine esters with various nucleophiles was studied as surrogates of α-iminoesters upon activation with hydrogen-bond donor catalysts. DFT calculations on the α-haloglycine structures (X = F, Cl, Br) accompanied by an X-ray characterization

  报道了一种从市售原料化学品中一步通用和有效合成 α-卤代甘氨酸酯的方法。这些 α-卤代甘氨酸酯与各种亲核试剂的反应性被研究为 α-亚氨基酯在用氢键供体催化剂活化后的替代物。α-卤代甘氨酸结构 (X = F, Cl, Br) 的 DFT 计算伴随着 α-溴甘氨酸酯的 X 射线表征支持由超共轭产生的“广义”异头效应的存在。这种特殊的超共轭效应被认为是导致卤素核疏散性增强的原因，导致氢键供体催化剂容易提取卤素。
• WO2006/80576
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——