ethyl (2E)-2-phenylmethoxycarbonyliminoacetate | 81357-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-2-phenylmethoxycarbonyliminoacetate
• CAS: 81357-12-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: NFENSIUBDDAWLQ-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-2-phenylmethoxycarbonyliminoacetate 、 N,N-二甲基苯胺 在 copper(I) hexafluorophosphate 、 (R)-2,2'-bis[bis(3-methylphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Saaby, Steen; Fang, Xiangming; Gathergood, Nicholas, Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 22, p. 4114 - 4116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyloxycarbonyl azide 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl (2E)-2-phenylmethoxycarbonyliminoacetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of di- and triacylimines and their use in the synthesis of nitrogen heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82993-2

文献信息

• Optically Active Aromatic and Heteroaromatic α-Amino Acids by a One-Pot Catalytic Enantioselective Addition of Aromatic and Heteroaromatic C−H Bonds to α-Imino Esters
  作者：Steen Saaby、Pau Bayón、Pompiliu S. Aburel、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo0256787

  日期：2002.6.1

  procedure for the synthesis of non-natural aromatic and heteroaromatic alpha-amino acids is reported. Starting from readily available starting materials and application of a chiral BINAP-Cu(I) catalyst, the optically active products are formed with readily removable N-protecting groups. The scope of the reaction is demonstrated by the addition of substituted furans, thiophenes, pyrroles, and aromatic compounds

  报道了一种用于合成非天然芳族和杂芳族α-氨基酸的实用的一锅催化对映选择性方法的开发。从容易获得的起始原料和手性BINAP-Cu（I）催化剂的应用开始，形成具有易于除去的N-保护基的旋光产物。通过以高收率向N-烷氧基羰基-α-亚氨基酯中添加取代的呋喃，噻吩，吡咯和芳香族化合物来证明反应的范围，对呋喃的对映选择性高达96％ee，对呋喃的对映选择性高达93％ee。噻吩，98％为芳香族化合物。保护基易于除去，并且证明了芳族和杂芳族α-氨基酸的各种转化。
• Catalytic, Asymmetric Mannich-Type Reactions of α-Imino Esters Bearing Readily Removable Substituents on Nitrogen
  作者：Yoshitaka Nakamura、Ryosuke Matsubara、Hiroshi Kiyohara、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ol034717d

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] Catalytic, enantioselective Mannich-type reactions of alpha-imino esters bearing readily removable substituents on nitrogen are described. Several N-carbamate-protected alpha-imino esters, which are readily prepared from 2-bromoglycine esters using a polymer-supported amine, reacted with silicon enolates to afford the desired adducts in high yields with high enantioselectivity

  [反应：见正文]描述了在氮上带有易于除去的取代基的α-亚氨基酯的催化，对映选择性曼尼希型反应。几种由N-氨基甲酸酯保护的α-亚氨基酯易于使用聚合物负载的胺从2-溴甘氨酸酯制备，并与烯醇硅反应，以高收率使用铜（II）-二胺以高对映选择性提供所需的加合物。复杂的。还已经证明了产物胺容易脱保护并转化为游离的α-氨基酸衍生物。
• Enantiomerically Enriched Allylglycine Derivatives through the Catalytic Asymmetric Allylation of Iminoesters and Iminophosphonates with Allylsilanes
  作者：Hiroshi Kiyohara、Yoshitaka Nakamura、Ryosuke Matsubara、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200504196

  日期：2006.2.27
• WO2006/80576
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Preparation of di- and triacylimines and their use in the synthesis of nitrogen heterocycles
  作者：Michael E. Jung、Kozo Shishido、Lynn Light、Leonard Davis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82993-2

  日期：1981.1