5-(p-Chlorphenyl)-2,4-pentadien-1-al | 27394-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(p-Chlorphenyl)-2,4-pentadien-1-al
• 英文别名: 5-(4-Chlorophenyl)penta-2,4-dienal
• CAS: 27394-83-8
• 化学式: C₁₁H₉ClO
• 分子量: 192.645
• InChiKey: YWYSVXKRVAAIPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-Chlorphenyl)-2,4-pentadien-1-al 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 辛酸铑 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-benzoyl-5-(4-chlorophenyl)picolinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从二烯醛、炔烃和磺酰叠氮化物发散合成高度取代的吡啶和苯

  摘要：

  发散合成对于高效制备结构多样的目标分子极为重要。在此，我们描述了一种多组分级联反应，该反应允许通过将四个单独的步骤以一锅法从同一组容易获得的起始材料中组合来获得高度取代的吡啶和苯。氮杂中间体首先用作 6π 电环化的前体，以可调节的方式构建高度取代的吡啶和苯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02900
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]cyclopropane-1-carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯胂 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到5-(p-Chlorphenyl)-2,4-pentadien-1-al
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 3-取代亚甲基环丙烷反应

  摘要：

  3-取代的亚甲基环丙烷 (MCP) 的 Pd 催化反应，其中取代基可以是羟甲基或甲酰基，已经在酸源存在或不存在的情况下进行了彻底的研究。发现在乙酸的存在下，Pd 催化的亚甲基环丙基甲醇 (Z)-1 反应可以以中等产率形成乙酸 2-亚甲基-丁-3-烯基酯 4。还发现，在没有酸源的情况下，单独的 Pd 可以催化亚甲基环丙基甲醇 (E)-1 的异构化，形成戊-4-烯醛 3。Pd 催化的亚甲基环丙烷甲醛 5 的反应也在以下条件下进行醋酸。发现当(E)-5用作底物时，异构化产物penta-2,4-dinal 6 可以以良好到高产率获得，而使用 (Z)-5 以中等至良好的产率得到 2-(3-甲酰基五-2,4-二亚甲基) 环丙烷甲醛 7。在获得的结果和对照实验的基础上讨论了所有这些转化的合理机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001082

文献信息

• Copper and Rhodium Relay Catalysis for Selective Access to <i>cis</i>-2,3-Dihydroazepines
  作者：You Li、Han Luo、Zongyuan Tang、Yingzi Li、Luan Du、Xiaolan Xin、Shanshan Li、Baosheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02262

  日期：2021.8.20

  access synthetically challenging cis-2,3-dihydroazepines is reported. The reaction starts with readily available dienals, alkynes, and sulfonyl azides as the substrates and employs copper and rhodium as relay catalysts. Key steps include a copper-catalyzed reaction between an alkyne and a sulfonyl azide to form a triazole intermediate. The subsequent activation of this triazole intermediate by a rhodium

  报告了一种新的催化协议，用于访问具有合成挑战性的顺式-2,3-二氢氮杂。该反应以容易获得的二烯醛、炔烃和磺酰叠氮化物作为底物开始，并使用铜和铑作为中继催化剂。关键步骤包括炔烃和磺酰叠氮化物之间的铜催化反应，以形成三唑中间体。随后用铑催化剂活化该三唑中间体，随后与二烯醛底物反应，最终产生二氢氮杂产物。产品的区域和立体化学被认为是通过立体定向旋转 8π-电环化过程来控制的，以对抗可能的竞争性 6π-电环化过程。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• Manganese(I)‐Catalyzed Enantioselective C(sp2)−C(sp3) Bond‐Forming for the Synthesis of Skipped Dienes with Synergistic Aminocatalysis
  作者：Chuan‐Gang Zhao、Junzhe Cai、Chaoyu Du、Qi Gao、Jie Han、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202400177

  日期：2024.5.6

  synergistic catalytic strategy has addressed the great challenge in Mn(I)-catalyzed enantioselective C−C bond coupling. A variety of structurally diverse skipped 1,4-dienes are furnished in synthetically useful yields and good enantioselectivity. This strategy has also been applied for the total synthesis of the analogues of (−)-Blepharocalyxin D.

  协同催化策略解决了 Mn(I) 催化的对映选择性 C−C 键偶联的巨大挑战。提供了多种结构多样的跳过 1,4-二烯，具有合成上有用的产率和良好的对映选择性。该策略也已应用于 (−)-Blepharocalyxin D 类似物的全合成。
• New functionalized Horner-Wadsworth-Emmons reagents: useful building blocks in the synthesis of polyunsaturated aldehydes. A short synthesis of (.+-.)-(E,E)-coriolic acid
  作者：Nina Kann、Tobias Rein、Bjoern Aakermark、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo00306a006

  日期：1990.9
• BI-FUNCTIONAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2558577A1

  公开（公告）日：2013-02-20