甘氨酸-2-13C乙基酯盐酸盐 | 58420-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甘氨酸-2-13C乙基酯盐酸盐
• 英文名称: ethyl 2-(13)C-glycine hydrochloride
• 英文别名: [2-13C]glycine ethyl ester hydrochloride；ethyl [2-13C]glycinate hydrochloride；Glycine-2-13C Ethyl Ester Hydrochloride；ethyl 2-aminoacetate;hydrochloride
• CAS: 58420-91-0
• 化学式: C₄H₉NO₂*ClH
• 分子量: 140.571
• InChiKey: TXTWXQXDMWILOF-FJUFCODESA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

甘氨酸乙酯-¹³C（盐酸盐）是一种带有¹³C标记的甲苯咪唑。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酸-2-13C乙基酯盐酸盐 、 sodium nitrite 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到ethyl 2-¹³C-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的钌/ PNNP催化的亚胺叠氮化：重氮酸酯络合物中碳转移的证据

  摘要：

  钌/ PNNP络合物将[RuCl（ET 2 O）（PNNP）] Y（Y = PF 6，4 PF 6 ; BF 4，4 BF 4 ;或的SbF 6，4的SbF 6）（10摩尔％）催化的对映选择性用重氮乙酸乙酯（EDA）作为卡宾源（PNNP =（1 S，2 S）-N，N'-双[邻-（二苯基膦基）亚苄基]环己烷-1,2-二胺）亚胺叠氮化。与得到最高的对映体选择性4的SbF 6，其aziridinated Ñ-亚苄基-1,1-二苯基甲胺（图5a），以顺式-乙基1-二苯甲基-3- phenylaziridine -2-羧酸乙酯（顺式- 6A）与93％的ee值在0℃下。据我们所知，这是过渡金属催化的不对称叠氮化中有史以来最高的对映选择性。由于马来酸二乙酯的竞争性形成，氮丙啶的总收率总体中等至低（顺式异构体的分离收率高达33％）（7）。催化剂的范围进行了研究与p -和中号取代亚胺。用13 C和15 N标

  DOI：

  10.1021/om400735p
• 作为产物：
  描述：

  氯化亚砜 、 甘氨酸-2-13C 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到甘氨酸-2-13C乙基酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的钌/ PNNP催化的亚胺叠氮化：重氮酸酯络合物中碳转移的证据

  摘要：

  钌/ PNNP络合物将[RuCl（ET 2 O）（PNNP）] Y（Y = PF 6，4 PF 6 ; BF 4，4 BF 4 ;或的SbF 6，4的SbF 6）（10摩尔％）催化的对映选择性用重氮乙酸乙酯（EDA）作为卡宾源（PNNP =（1 S，2 S）-N，N'-双[邻-（二苯基膦基）亚苄基]环己烷-1,2-二胺）亚胺叠氮化。与得到最高的对映体选择性4的SbF 6，其aziridinated Ñ-亚苄基-1,1-二苯基甲胺（图5a），以顺式-乙基1-二苯甲基-3- phenylaziridine -2-羧酸乙酯（顺式- 6A）与93％的ee值在0℃下。据我们所知，这是过渡金属催化的不对称叠氮化中有史以来最高的对映选择性。由于马来酸二乙酯的竞争性形成，氮丙啶的总收率总体中等至低（顺式异构体的分离收率高达33％）（7）。催化剂的范围进行了研究与p -和中号取代亚胺。用13 C和15 N标

  DOI：

  10.1021/om400735p

文献信息

• Synthesis of 4-thia-[6-13C]lysine from [2-13C]glycine: access to site-directed isotopomers of 2-aminoethanol, 2-bromoethylamine and 4-thialysine
  作者：Amarendra Nath Maity、Ajam C. Shaikh、Sankareswaran Srimurugan、Chi-Ju Wu、Chinpiao Chen、Shyue-Chu Ke

  DOI：10.1007/s00726-010-0808-8

  日期：2012.1

  alternative substrate for lysine in enzymatic reactions. Site-directed isotopomers are often needed for elucidation of mechanism of reactions. 4-Thialysine can be synthesized by reacting cysteine with 2-bromoethylamine, an important reagent in chemical-modification rescue (CMR) of proteins. Here, we present the synthesis of 4-thia-[6-13C]lysine, one of the isotopomers of 4-thialysine, from commercially

  4-硫赖氨酸（S-（2-氨基乙基）-1-半胱氨酸）是赖氨酸的类似物。它已被用作酶促反应中赖氨酸的替代底物。阐明反应机理通常需要定点异构体。可以通过使半胱氨酸与2-溴乙胺（一种在蛋白质的化学修饰挽救（CMR）中的重要试剂）反应来合成4-硫赖氨酸。这里，我们提出的合成4-硫杂[6- 13 C]赖氨酸，4-硫代赖氨酸的同位素，从可商购的起始材料之一[2- 13 C]甘氨酸通过形成五个中间体包括2-氨基[ 2- 13 C]乙醇和2-溴[1- 13C]乙胺。使用各种光谱技术对化合物进行表征。此外，我们讨论了我们的策略将提供2-氨基乙醇，2-溴乙胺和4-硫赖氨酸的定点异构体的获取。在赖氨酸5，6-氨基变位酶的酶促反应中测试了4-硫-[[6- 13 C]赖氨酸的生物活性。
• Carbon-13 nuclear magnetic resonance in isotopically enriched high-spin iron(<scp>III</scp>) porphyrins: π-electron spin distribution
  作者：Joël Mispelter、Michel Momenteau、Jean-Marc Lhoste

  DOI：10.1039/dt9810001729

  日期：——

  for nuclei farther from the iron ion. As a result, it is also the dominant mechanism for the relaxation of the porphyrin protons. The π spin distribution on the porphyrin ring has been derived from the dipolar contribution to the linewidth for the carbon nuclei. Furthermore, the experimental β proton resonance linewidth can be interpreted only by considering a normalized iron spin density lower than unity

  高同位素氯（5,10,15,20-四苯基卟啉铁）（III）的13 C nmr光谱已使用在选定位置同位素富集的卟啉明确分配。卟啉核碳共振的意外线宽由碳核与配体不成对的π电子自旋密度的偶极相互作用解释。这种相互作用是介观弛豫的主要机制碳和吡咯β碳。对于远离铁离子的原子核，此机制的相对贡献增加。结果，它也是卟啉质子弛豫的主要机理。卟啉环上的π自旋分布是由偶极对碳核线宽的贡献得出的。此外，仅考虑低于1的归一化铁自旋密度，才能解释实验性β质子共振线宽。提出3.5 / 5的值与早期的分子轨道计算非常吻合。该分析提供了一组自洽的数据，用于定量描述对观察到的位移的各种贡献，包括以配体为中心的伪接触贡献以及对质子和碳核的线宽。