3-cyano-4-(4-methyl-phenyl)-6-phenyl-1,2-dihydro-pyridine-2-one | 65429-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-4-(4-methyl-phenyl)-6-phenyl-1,2-dihydro-pyridine-2-one
• 英文别名: 6-phenyl-4-(p-tolyl)-2-(1H)pyridone-3-carbonitrile；2-oxo-6-phenyl-4-(p-tolyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；3-Cyano-4-(4-methylphenyl)-6-phenyl-2-pyridon；1,2-dihydro-4-(4-methylphenyl)-2-oxo-6-phenyl-3-pyridinecarbonitrile；4-(4-methylphenyl)-2-oxo-6-phenyl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 65429-74-5
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: ZUGMDNKBCFSSOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  311-312 °C
• 沸点：
  523.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-4-(4-methyl-phenyl)-6-phenyl-1,2-dihydro-pyridine-2-one 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 168.0h， 以75%的产率得到2-氯-4-(4-甲基苯基)-6-苯基吡啶-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Mekheimer, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 5, p. 322 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 在 selenium 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-cyano-4-(4-methyl-phenyl)-6-phenyl-1,2-dihydro-pyridine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Al-Hajjar, Farouk H.; Jarrar, Adil A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, # 6, p. 1521 - 1525

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One‐Pot Sequential Synthesis of Fused Isoquinolines via Intramolecular Cyclization/Annulation and their Photophysical Investigation
  作者：Amitava Rakshit、Prasenjit Sau、Subhendu Ghosh、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.201900543

  日期：2019.8.21

  1‐a]isoquinoline‐3‐carbonitrile. This one‐pot process is associated with the formation of one C−C, two C−N, two C=C and a C=O bonds. The final synthesis is a four‐step process consisting of selective hydrolysis of a cyano group to an amide, dehydrative cyclization of the amide to a cyclic amide, aromatization of the cyclic amide (2‐oxo‐1,2,3,4‐tetrahydropyridine moiety) to a 2‐oxo‐1,2‐dihydropyridine and finally

  在乙酸铜（II）一水合物的存在下，γ-酮丙二腈的氰基之一选择性地水解为酰胺。该原位生成的酰胺经历分子内脱水环化，1,2-二氢吡啶酮中间体。在同一个锅中，用内部炔烃进一步环解1,2-二氢吡啶酮，产生稠合的异喹诺酮，4-氧代-2-2,6,7-三芳基-4 H-吡啶酮[2,1- a]异喹啉-3-腈。这个一锅法过程与一个C-C，两个C-N，两个C = C和一个C = O键的形成有关。最终的合成过程分为四个步骤，包括氰基选择性水解为酰胺，酰胺脱水环化为环状酰胺，环酰胺芳构化（2-氧代-1,2,3,4-四氢吡啶）。部分）生成2-氧代1,2-二氢吡啶，最后用炔烃进行CH / NH环合反应。密度泛函理论计算表明，最高占据分子轨道（HOMO）位于中心核，延伸至腈基，而二苯乙炔的两个苯环的贡献可忽略不计。另一方面，最低的未占据分子轨道（LUMO）也位于相同的中心核上，并延伸到另一个苯环。（LUMO-HOMO）在2
• A microwave approach to the synthesis of certain 4-substituted phenyl-6-phenyl-3-cyano-2-pyridones
  作者：Aleksandar Marinkovic、Dusan Mijin、Jelena Mirkovic、Veselin Maslak、Oliver Kappe

  DOI：10.2298/jsc130718145m

  日期：——

  A study of the synthesis of 4-substituted phenyl-6-phenyl-3-cyano-2-pyridones from 2-cyano-3-phenylsubstituted acrylates and acetophenone is presented. 2-Pyridones were obtained using conventional as well as microwave synthesis using solvent and solvent free reactions in domestic and lab microwave ovens. The structure of the obtained pyridones was confirmed by m.p., FT-IR, NMR and UV data.

  研究了从 2-氰基-3-苯基取代丙烯酸酯和苯乙酮合成 4-取代苯基-6-苯基-3-氰基-2-吡啶酮的过程。 和苯乙酮合成 4-取代苯基-6-苯基-3-氰基-2-吡啶酮的研究。 通过传统和微波合成法，利用溶剂和无溶剂反应，获得了 2-吡啶酮 在家用和实验室微波炉中使用溶剂和无溶剂反应，获得了 2-吡啶酮。 所得吡啶酮的结构通过 m.p.、傅立叶变换红外光谱、核磁共振和 紫外数据证实了所获吡啶酮的结构。
• Cascade synthesis of 2-pyridones using acrylamides and ketones
  作者：Sunil K. Rai、Shaziya Khanam、Ranjana S. Khanna、Ashish K. Tewari

  DOI：10.1039/c4ra06619g

  日期：——

  Microwave assisted non-catalytic condensation of 2-cyanoacetamide with aromatic aldehydes, and enolate mediated Michael-type addition to acrylamide followed by oxidative cyclization, produce 2-pyridones in good to excellent yield. Unsymmetrical ketones produce two regioisomeric enolates, therefore thermodynamic and kinetic products of butan-2-one and pentan-2-one have been isolated and fully characterized.

  在微波辅助下，2-氰乙酰胺与芳香醛发生非催化缩合反应，并与丙烯酰胺发生由烯酸酯介导的迈克尔式加成反应，随后发生氧化环化反应，从而以良好至极佳的收率生成 2-吡啶酮。不对称酮会产生两种烯醇异构体，因此丁-2-酮和戊-2-酮的热力学和动力学产物已被分离出来并完全定性。
• Synthesis and anti-proliferative activity of pyridine <i>O</i>-galactosides and 4-fluorobenzoyl analogues
  作者：Shaikha S. Alneyadi、Ihsan A. Shehadi、Ibrahim M. Abdou

  DOI：10.1515/hc-2015-0125

  日期：2015.10.1

  Pyridine O-galactosides 3, 4, and 2-(4′-fluorobenzoyloxy)pyridine derivatives 5 were prepared by simple nucleophilic substitution reactions. These nucleosides were studied as anti-proliferating agents of human promyelotic leukemia (HL-60) cells. Compound 5a shows the highest anti-proliferative activity (77% at 100 μm) among the synthesized compounds.

  通过简单的亲核取代反应制备了吡啶O-半乳糖苷3、4和2-(4′-氟苯甲酰氧)吡啶衍生物5。这些核苷类化合物被研究作为人类早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞的抗增殖剂。化合物5a在合成化合物中表现出最高的抗增殖活性（100 μm下为77%）。

• Efficient Approach to the Synthesis of Ethyl 3-Amino-4,6-diarylfuro[2,3-<i>b</i>]pyridine-2-carboxylate
  作者：Hetal C. Shah、Vaishali H. Shah、Nirmal D. Desai

  DOI：10.1080/00397910902730986

  日期：2009.7.29

  Abstract Novel ethyl 3-amino-4,6-diarylfuro[2,3-b]pyridine-2-carboxylate were synthesized by Thorpe–Ziegler cyclization using solid–liquid phase-transfer catalysis conditions.

  摘要 在固-液相转移催化条件下，通过Thorpe-Ziegler 环化反应合成了新型3-氨基-4,6-二芳基呋喃[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯。