2-溴-2-甲基-3-苯基丁腈 | 1018985-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-2-甲基-3-苯基丁腈
• 英文名称: 2-bromo-2-methyl-3-phenylbutanenitrile
• 英文别名: 2-Bromo-2-methyl-3-phenylbutanenitrile
• CAS: 1018985-63-1
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN
• 分子量: 238.127
• InChiKey: KHVPNSBUECDNME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基-3-苯基丁腈 、 氰基甲酸甲酯 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(+/-)-(2S,3S)-methyl 2-cyano-2-methyl-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  金属腈：内部1,2-不对称感应

  摘要：

  包含邻位二甲基基团和相邻苯基或三取代烯烃的构象约束无环腈的烷基化具有非对映选择性。用一系列C-和N-金属化的腈来探测烷基化的立体选择性意味着反应构象，其中sp 2-杂化的取代基突出在金属化的腈上，以避免烯丙基应变。因此，立体筛查将亲电子攻击指向与突出的取代基相反的金属化腈的表面。即使在异丙基碘中创建了一系列叔-季-叔立体中心的异丙基碘中，也能在多种烷基化范围内保持出色的立体选择性，从而有效地安装了季中心！用一系列无环腈和酯筛选构象要求，揭示了高选择性的关键结构要求，同时提供了一个可靠的，可预测的模型，该模型说明了可比较的酯烷基化，从而提供了相反的非对映异构体！对金属化腈烷基化的深入研究确定了高1，高1所需的关键结构特征。

  DOI：

  10.1021/jo702681e
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylbutyronitrile 在 溴 、 三溴化磷 作用下， 反应 5.0h， 以73%的产率得到2-溴-2-甲基-3-苯基丁腈
  参考文献：
  名称：

  金属腈：内部1,2-不对称感应

  摘要：

  包含邻位二甲基基团和相邻苯基或三取代烯烃的构象约束无环腈的烷基化具有非对映选择性。用一系列C-和N-金属化的腈来探测烷基化的立体选择性意味着反应构象，其中sp 2-杂化的取代基突出在金属化的腈上，以避免烯丙基应变。因此，立体筛查将亲电子攻击指向与突出的取代基相反的金属化腈的表面。即使在异丙基碘中创建了一系列叔-季-叔立体中心的异丙基碘中，也能在多种烷基化范围内保持出色的立体选择性，从而有效地安装了季中心！用一系列无环腈和酯筛选构象要求，揭示了高选择性的关键结构要求，同时提供了一个可靠的，可预测的模型，该模型说明了可比较的酯烷基化，从而提供了相反的非对映异构体！对金属化腈烷基化的深入研究确定了高1，高1所需的关键结构特征。

  DOI：

  10.1021/jo702681e

文献信息

• Metalated Nitriles:  Internal 1,2-Asymmetric Induction
  作者：Fraser F. Fleming、Wang Liu、Somraj Ghosh、Omar W. Steward

  DOI：10.1021/jo702681e

  日期：2008.4.1

  accounts for comparable ester alkylations affording the opposite diastereomer! The intensive survey of metalated nitrile alkylations identifies the key structural features required for high 1,2-asymmetric induction, addresses the long-standing challenge of asymmetric alkylations with acylic metalated nitriles, and provides a versatile method for installing hindered quaternary centers with excellent stereocontrol

  包含邻位二甲基基团和相邻苯基或三取代烯烃的构象约束无环腈的烷基化具有非对映选择性。用一系列C-和N-金属化的腈来探测烷基化的立体选择性意味着反应构象，其中sp 2-杂化的取代基突出在金属化的腈上，以避免烯丙基应变。因此，立体筛查将亲电子攻击指向与突出的取代基相反的金属化腈的表面。即使在异丙基碘中创建了一系列叔-季-叔立体中心的异丙基碘中，也能在多种烷基化范围内保持出色的立体选择性，从而有效地安装了季中心！用一系列无环腈和酯筛选构象要求，揭示了高选择性的关键结构要求，同时提供了一个可靠的，可预测的模型，该模型说明了可比较的酯烷基化，从而提供了相反的非对映异构体！对金属化腈烷基化的深入研究确定了高1，高1所需的关键结构特征。