2,9-bis(trichloromethyl)-1,10-phenanthroline | 78831-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-bis(trichloromethyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 1,10-Phenanthroline, 2,9-bis(trichloromethyl)-
• CAS: 78831-41-1
• 化学式: C₁₄H₆Cl₆N₂
• 分子量: 414.933
• InChiKey: IHMJSTQJXFJWMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis(trichloromethyl)-1,10-phenanthroline 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到1,10-邻二氮杂菲-2,9-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤四链体配体 Phen-DC3 合成的改进路线

  摘要：

  近年来，小分子配体对非经典 DNA 和 RNA 结构（如鸟嘌呤四链体）的识别已成为抗癌和抗病毒应用的一种有前景的策略，导致文献中报道的四链体配体数量呈指数增长。因此，需要可用作对照以促进新配体与先前报道的配体之间的比较的“基准”化合物。这种作用的一个候选者是 Phen-DC3，它以高亲和力和选择性结合鸟嘌呤四链体。为了鼓励其在这一角色中的使用，报道了一种可能更适合大规模实施的 Phen-DC3 生产的替代合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591994
• 作为产物：
  描述：

  新铜试剂 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到2,9-bis(trichloromethyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  探索使用功能化的双三嗪基菲咯啉配体对act系元素（iii）从镧系元素（iii）进行分配的电子效应†

  摘要：

  4,7-二取代的2,9-双（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-苯并三嗪-3-基）的第一个例子本文报道了1，10-菲咯啉（CyMe 4 -BTPhen）配体。评估动力学，选择性和锕系元素的化学计量（III）和镧系元素（III）的放射性示踪剂提取提供了对提取过程的机械洞察力。首次证明，可以通过主链官能团调节金属离子的萃取动力学，并且已经鉴定出具有增强的金属离子萃取动力学的有希望的新的符合CHON的候选配体。4,7-官能化对平衡金属离子分布比的影响远比5,6-官能化的影响更为明显。通过TRLFS研究了Cm（III）与两个官能化配体的络合，并且在平衡时仅观察到化学计量为1：2 [M：L]的物种。E LUMO – E HOMO之间的直接关联 报告了能隙和金属离子的提取潜力，DFT研究证实了实验结果。

  DOI：

  10.1039/c6dt02474b

文献信息

• Facile Synthesis of 6-Trichloromethylpterin and 2-Chloro-3-trichloromethylquinoxaline along with a Library of Trichloromethyl Heterocycles Using<i>N</i>-Chlorosuccinimide and Triphenyl Phosphine
  作者：Shyamaprosad Goswami、Annada C. Maity、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1246/cl.2007.552

  日期：2007.4.5

  A general synthesis of 6-trichloromethylpterin, 2-chloro-3-trichloromethylquinoxaline and 2-amino-7-trichloromethyl-1,8-naphthyridine along with a series of trichloromethyl heterocycles (1–11) has been reported in one-pot mild neutral condition in good yield. This method is compared with the usual method using phosphorus pentachloride in phosphorus oxychloride.

  在一锅中温和中性条件下，以良好的产率合成了6-三氯甲基蝶啶、2-氯-3-三氯甲基喹喉和2-氨基-7-三氯甲基-1,8-萘啶等一系列三氯甲基杂环化合物（1-11）。该方法与通常使用五氯化磷的磷酰氯方法进行了比较。
• Exploring electronic effects on the partitioning of actinides(<scp>iii</scp>) from lanthanides(<scp>iii</scp>) using functionalised bis-triazinyl phenanthroline ligands
  作者：Alyn C. Edwards、Christoph Wagner、Andreas Geist、Neil A. Burton、Clint A. Sharrad、Ralph W. Adams、Robin G. Pritchard、Petra J. Panak、Roger C. Whitehead、Laurence M. Harwood

  DOI：10.1039/c6dt02474b

  日期：——

  5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-benzo-triazin-3-yl)-1,10-phenanthroline (CyMe4-BTPhen) ligands are reported herein. Evaluating the kinetics, selectivity and stoichiometry of actinide(III) and lanthanide(III) radiotracer extractions has provided a mechanistic insight into the extraction process. For the first time, it has been demonstrated that metal ion extraction kinetics can be modulated

  4,7-二取代的2,9-双（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-苯并三嗪-3-基）的第一个例子本文报道了1，10-菲咯啉（CyMe 4 -BTPhen）配体。评估动力学，选择性和锕系元素的化学计量（III）和镧系元素（III）的放射性示踪剂提取提供了对提取过程的机械洞察力。首次证明，可以通过主链官能团调节金属离子的萃取动力学，并且已经鉴定出具有增强的金属离子萃取动力学的有希望的新的符合CHON的候选配体。4,7-官能化对平衡金属离子分布比的影响远比5,6-官能化的影响更为明显。通过TRLFS研究了Cm（III）与两个官能化配体的络合，并且在平衡时仅观察到化学计量为1：2 [M：L]的物种。E LUMO – E HOMO之间的直接关联 报告了能隙和金属离子的提取潜力，DFT研究证实了实验结果。
• Molybdenum(II) Complexes with α‐Diimines: Catalytic Activity in Organic and Ionic Liquid Solvents
  作者：Marta S. Saraiva、Carla D. Nunes、Vítor Félix、Ana P. C. Ribeiro、Carlos Nieto Castro、Maria José Calhorda

  DOI：10.1002/ejic.201800700

  日期：2018.9.23

  The new [MoX(η3‐C3H5)(CO)2(α‐diimine)] complexes with: (i) X = Br or triflate and α‐diimine = 1,10‐phenanthroline (phen) and dipyridophenazine (dppz); and (ii) X = Br and α‐diimine = phen and dppz, with several substituents, are synthesized and characterized. The structures of [MoBr(η3‐C3H5)(CO)2(Cl‐phen)] and [Mo(CF3SO3)(η3‐C3H5)(CO)2(dppz)] are determined by using single‐crystal X‐ray diffraction

  新的[MOX（η 3 -C 3 H ^ 5）（CO）2（α-二亚胺）]配合物的：（ⅰ）X = Br或三氟甲磺酸酯和α二亚胺= 1,10-菲咯啉（phen）的和二吡啶并（ dppz）; （ii）合成并表征了X = Br和α-diimine= phen和dppz，带有多个取代基。[MoBr（η的结构3 -C 3 H ^ 5）（CO）2（CL-phen）的]和[沫（CF 3 SO 3）（η 3 -C 3 H ^ 5）（CO）2（dppz）]是通过使用单晶X射线衍射确定的。在二氯甲烷中几种烯烃的均相催化环氧化中测试了2,3'和2,2'-联吡啶基（bpy）的这三种配合物及其两个具有Me和t Bu取代基的衍生物，通常显示出对各个烯烃的良好选择性。环氧和相对较低的TOF。首次在某些室温离子液体（RTIL）中也进行了其中一些催化剂对顺式环辛烯的氧化反应。在[MoBr（η存在3 -C 3 H ^ 5）（CO
• Synthesis of Novel BTPhen-Functionalized Silica-Coated Magnetic Nanoparticles for Separating Trivalent Actinides and Lanthanides
  作者：Ashfaq Afsar、Joseph Cowell、Petr Distler、Laurence Harwood、Jan John、James Westwood

  DOI：10.1055/s-0036-1590865

  日期：2017.12

  Bis-(1,2,4-triazin-3-yl)-1,10-phenanthroline (BTPhen) functionalized magnetic nanoparticles (MNPs), which selectively extract Am(III) over europium(III) from 0.1 M HNO 3 with fast kinetics and a separation factor of 30 have been synthesized. These MNPs also show a small but significant selectivity for Am(III) over Cm(III) with a separation factor of around 3 in 0.1 M HNO 3 . We report also the synthesis

  双-(1,2,4-triazin-3-yl)-1,10-菲咯啉 (BTPhen) 功能化磁性纳米粒子 (MNPs)，可快速从 0.1 M HNO 3 中选择性提取 Am(III) 而不是铕 (III)动力学和 30 的分离因子已被合成。这些 MNP 还显示出对 Am(III) 比 Cm(III) 小但显着的选择性，在 0.1 M HNO 3 中分离因子约为 3。我们还报告了这些 BTPhen 和相关配体的合成，通过改进的合成路线绕过了化学计量 SeO 2 有问题的苄基氧化。
• Method of identifying ligands of biological target molecules
  申请人：——

  公开号：US20020061599A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  The present invention provides a molecular approach for rapidly and selectively identifying small organic molecule ligands, i.e. compounds, that are capable of interacting with and binding to specific sites on biological target molecules. The methods of the present invention are applicable to any biological target molecule that has or can be manipulated to have a metal-ion binding site. Biological target molecules are e.g. proteins, polypeptides, oligopeptides, nucleic acids, carbohydrates, nucleoproteins, glycoproteins, glycolipids, lipoproteins and derivatives thereof. More specifically, the biological target molecules include membrane receptors, signal transduction proteins, scaffolding proteins, nuclear receptors, steroid receptors, intracellular receptors, transcription factors, enzymes, allosteric enzyme regulatory proteins, growth factors, hormones, neuropeptides and immonoglobulins. A very interesting group of biological target molecules are membrane proteins such as, e.g., transmembrane protein (e.g. 7 TMs). The methods described herein make it possible to construct and screen libraries of compounds specifically directed against predetermined epitopes on the biological target molecules. The compounds are initially constructed to be bi-functional, i.e. having both a metal-ion binding moiety, which conveys them with the ability to bind to either a natural or an artificially constructed metal-ion binding site as well as a variable moiety, which is varied chemically to probe for interactions with specific parts of the biological target molecule located spatially adjacent to the metal-ion binding site. Compounds may subsequently be further modified to bind to the unmodified biological target molecule without help of the bridging metal-ion. The methods according to the invention may be performed easily and quickly and lead to unambiguous results. The compounds identified by the methods described herein may themselves be employed for various applications or may be further derivatised or modified to provide novel compounds.

  本发明提供了一种分子方法，用于快速、选择性地鉴定能够与生物靶分子上的特定位点相互作用并结合的小分子有机配体，即化合物。本发明的方法适用于任何具有或可被操纵为具有金属离子结合位点的生物靶分子。生物靶分子包括蛋白质、多肽、寡肽、核酸、碳水化合物、核蛋白、糖蛋白、糖脂、脂蛋白及其衍生物等。更具体地说，生物靶分子包括膜受体、信号转导蛋白、支架蛋白、核受体、类固醇受体、细胞内受体、转录因子、酶、异位酶调节蛋白、生长因子、激素、神经肽和单球蛋白。一类非常有趣的生物靶分子是膜蛋白，如跨膜蛋白（如 7 TM）。 本文所述的方法可以构建和筛选专门针对生物靶分子上预定表位的化合物库。最初构建的化合物具有双功能性，即既具有金属离子结合分子，使其能够与天然或人工构建的金属离子结合位点结合，又具有可变分子，可变分子通过化学变化探测与位于金属离子结合位点附近的生物靶分子特定部分的相互作用。随后，化合物可进一步改性，以便在没有桥接金属离子的帮助下与未改性的生物靶分子结合。本发明的方法简便快捷，结果明确。通过本文所述方法鉴定出的化合物本身可用于各种应用，也可进一步衍生或修饰以提供新型化合物。