2-(chloromethyl)-9-methyl-1,10-phenanthroline | 118896-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-9-methyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 1, 2-Chloromethyl-9-methyl-
• CAS: 118896-80-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 242.708
• InChiKey: MAOXTEQFAUOMGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-114 °C
• 沸点：
  407.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,17-diaza[3.3](6,6')-2,2'-bipyridinophane 、 2-(chloromethyl)-9-methyl-1,10-phenanthroline 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到8,21-bis{(9-methyl-1,10-phenanthroline-2-yl)methyl}-8,21,27,28,29,30-hexaazapentacyclo{21.3.1.1(2,6).1(10,14).1(15,19)}triaconta-1(27),2,4,6(30),10,12,14(29),15,17,19(28),23,25-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  Ziessel, Raymond; Youinou, Marie-Therese, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 6, p. 929 - 932

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (9-甲基-1,10-菲咯啉-2-基)甲醇 在 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-(chloromethyl)-9-methyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of heterocyclic compounds. 124. Mono-.alpha.-functionalization of 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a055

文献信息

• Rapid and Effective Reaction of 2-Methylpyridin-<i>N</i>-oxides with Triphosgene via a [3,3]-Sigmatropic Rearrangement: Mechanism and Applications
  作者：Hao Li、Hong-Cheng Xia、Fang-Yuan Nie、Qin-Hua Song

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00749

  日期：2021.6.18

  Using the 2-methylquinoline substrate for the mechanistic study, it has been well demonstrated that the chlorination reaction undergoes a [3,3]-sigmatropic rearrangement, which can be observed as a reversible process by monitoring the intermediates. Moreover, the chlorination reaction can be used to construct a rapid and sensitive fluorescent probe for the detection of phosgene.

  通过 2-烷基吡啶-N-氧化物和三光气在室温下的一锅反应，开发了一种简便有效的 2-氯甲基吡啶合成方法。作为起始原料，N2-烷基吡啶衍生物的-氧化物，包括 2-烷基吡啶、2-甲基喹啉和菲咯啉，可以在三乙胺存在下与三光气快速反应，以良好到极好的收率（52-95%）提供 2-氯甲基吡啶。使用 2-甲基喹啉底物进行机理研究，已经很好地证明了氯化反应经历了 [3,3]-σ 重排，这可以通过监测中间体观察为可逆过程。此外，氯化反应可用于构建快速灵敏的荧光探针，用于检测光气。
• Hydrogen photogeneration catalyzed by a cobalt complex of a pentadentate aminopyridine-based ligand
  作者：Xiaowei Song、Huimin Wen、Chengbing Ma、Hui Chen、Changneng Chen

  DOI：10.1039/c4nj01858c

  日期：——

  A pentadentate aminopyridine ligand [(9-methyl-1,10-phenanthrolin-2-yl)methyl]bis-(pyridin-2-ylmethyl)amine (DPA-Dmphen) has been prepared and characterized. This ligand readily accommodates Co(II) or Ni(II) bearing a coordinated apical water ligand, and the resulting complexes of general formula [M(Dmphen-DPA)(H2O)](ClO4)2 (MCo (1) and MNi (2)) have been investigated for photo- and electrocatalytic

  已制备并表征了五齿氨基吡啶配体[（9-甲基-1,10-菲咯啉-2-基）甲基]双-（吡啶-2-基甲基）胺（DPA-Dmphen）。该配体容易容纳带有配位顶端水配体的Co（II）或Ni（II），并且生成的通式为[M（Dmphen-DPA）（H 2 O）]（ClO 4）2（M Co（1）和M Ni（2））已分别研究了在CH 3 CN–H 2 O（1/3，v / v）混合溶剂和CH 3 CN中的光催化和电催化质子还原。在可见光照射下（λ大于400 nm），在[Ir（ppy）2（bpy）] PF 6作为光敏剂和TEA作为电子给体的情况下，配合物1表现出氢释放活性，而在相同条件下2表现出低得多的催化活性。从包含1（0.1 mM），[Ir（ppy）2（bpy）]（PF 6）（0.5 mM）和10 vol％TEA的优化系统中获得H 2释放，可以实现210的最高周转率（TON）。在CH 3 CN–H 2中pH值为10的O（1/3，v
• Switching on the Fluorescence Emission of Polypyridine Ligands by Simultaneous Zinc(II) Binding and Protonation
  作者：Luca Conti、Claudia Giorgi、Barbara Valtancoli、Paola Paoli、Patrizia Rossi、Andrea Marchionni、Enrico Faggi、Andrea Bencini

  DOI：10.1002/cplu.201900752

  日期：2020.4

  measurements in water. L1 and L2 afford stable mono‐ and dinuclear complexes, in which the metal ion is bound by a single bpy or 9‐methyl‐phen unit and the amine groups on the aliphatic chain. However, L1 displays a greater binding ability for Cu2+ and Zn2+ with respect to L2, the stability constants of the [ML1]2+ complexes being 21.8 (Cu2+) and 19.4 (Zn2+) log units vs 20.34 and 16.8 log. units for the

  两种新的开链配体1,15-双-[[6-（2,2'-联吡啶基）]-2,5,8,11,14-五氮杂十八烷（L1）和1的合成和表征15-双- [2-（1,10-菲咯啉）-9-甲基] -2,5,8,11,14-戊七十八烷（L2），均具有通过亚甲基连接的四亚乙基五胺链，桥的6位和2位报告了两个相同的2,2'-联吡啶（bpy）和9-甲基-1,10-菲咯啉（9-甲基-phen）部分。通过电位滴定与水中的UV-vis吸收和荧光发射测量耦合，研究了它们对Cu 2 +，Zn 2 +，Cd 2+和Pb 2+的质子和结合能力。L1和L2提供稳定的单核和双核络合物，其中金属离子通过单个bpy或9-甲基苯酚单元和脂族链上的胺基键合。然而，相对于L2，L1对Cu 2+和Zn 2+具有更大的结合能力，[M L1 ] 2+配合物的稳定常数为21.8（Cu 2+）和19.4（Zn 2+）对数20.34和16.8对数。对应的L
• Syntheses of 2,9-bis(halomethyl-1,10-phenanthrolines: potential robust ligands for metal oxidation catalysts
  作者：Robert H. Beer、Jose Jimenez、Russell S. Drago

  DOI：10.1021/jo00059a024

  日期：1993.3

  Free radical halogenation of 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline with N-bromosuccinimide and N-chlorosuccinimide form the known alpha-methyl derivatives 2,9-bis(trihalomethyl)-1,10-phenanthrolines. The compound 2,9-bis(trichloromethyl)-1,10-phenanthroline can be used for one-step syntheses of oxidatively resistant fluoro- and partially reduced chloromethyl derivatives capable of coordination to metal oxidation catalysts.
• NEWKOME, GEORGE R.;THERIOT, KEVIN J.;GUPTA, VINOD K.;FRONCZEK, FRANK R.;B+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1766-1769
  作者：NEWKOME, GEORGE R.、THERIOT, KEVIN J.、GUPTA, VINOD K.、FRONCZEK, FRANK R.、B+

  DOI：——

  日期：——