1-(2-ethoxycarbonylbenzyl)pyrrole | 130569-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-ethoxycarbonylbenzyl)pyrrole
• 英文别名: Ethyl 2-(pyrrol-1-ylmethyl)benzoate
• CAS: 130569-91-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: QNIMOOYOWHMXKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethoxycarbonylbenzyl)pyrrole 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [1-[(2-ethoxycarbonylphenyl)methyl]pyrrol-2-yl]methyl-trimethylazanium;iodide
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药。六。10-氧代-5 H-吡咯并[1,2 - b ]异喹啉-3-乙酸的合成，是托美汀的一种构象受限的类似物

  摘要：

  托美汀的三环类似物10-氧代-5 H-吡咯并[1,2 - b ]异喹啉-3-乙酸4的合成可能显示出明显的止痛抗炎活性，已分四个步骤完成。2-吡咯基乙醛酸乙酯（15）与2-氰基苄基溴的烷基化反应得到衍生物16，其通过黄-Minion反应转化为二羧酸6。将该关键中间体环化为17，然后进行碱水解，得到10-氧代-5 H-吡咯并[1,2-6]异喹啉-3-乙酸（4）。还讨论了6的各种尝试合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270557
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2-(溴甲基)苯甲酸乙酯 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到1-(2-ethoxycarbonylbenzyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药。六。10-氧代-5 H-吡咯并[1,2 - b ]异喹啉-3-乙酸的合成，是托美汀的一种构象受限的类似物

  摘要：

  托美汀的三环类似物10-氧代-5 H-吡咯并[1,2 - b ]异喹啉-3-乙酸4的合成可能显示出明显的止痛抗炎活性，已分四个步骤完成。2-吡咯基乙醛酸乙酯（15）与2-氰基苄基溴的烷基化反应得到衍生物16，其通过黄-Minion反应转化为二羧酸6。将该关键中间体环化为17，然后进行碱水解，得到10-氧代-5 H-吡咯并[1,2-6]异喹啉-3-乙酸（4）。还讨论了6的各种尝试合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270557

文献信息

• The nitration of some 1-aryl(or benzyl)pyrroles
  作者：D. Korakas、G. Varvounis

  DOI：10.1002/jhet.5570330314

  日期：1996.5

  Nitration of 1-arylpyrroles 1a-c with acetyl nitrate, and 1-arylpyrroles, 1a-e and 1-(2-ethoxycarbonylbenzyl)pyrrole 4 with trifluoroacetyl nitrate gave the corresponding 2-nitro isomers 2a-e and 5, and 3-nitro isomers 3a-e and 6. 3-Nitropyrroles 3d and 3e were further nitrated with a mixture of nitric and sulfuric acids to give compounds 10, 11 and 12, respectively. Under the same conditions 1-(2

  用硝酸乙酰基硝化1-芳基吡咯1a-c，用硝酸三氟乙酰基硝化1-芳基吡咯1a-e和1-（2-乙氧基羰基苄基）吡咯4，得到相应的2-硝基异构体2a-e和5，以及3-硝基异构体3a-e和6。用硝酸和硫酸的混合物进一步硝化3-硝基吡咯3d和3e，分别得到化合物10、11和12。在相同条件下1-（2-乙氧基羰基苄基）-3-硝基吡咯6得到衍生物13。
• Synthesis and reactions of 1-aryl-2-nitropyrroles. Structural and conformational study of ethyl N-[2′-[1′-(2-nitropyrrolyl)]phenyl]-N-toluene-4-sulfonamide glycinate
  作者：Jonathan Cobb、Ioannis N Demetropoulos、Demetrios Korakas、Stavroula Skoulika、George Varvounis

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00096-8

  日期：1996.3

  Nitration of 1-aryl(or 1-benzyl)pyrroles 1, 2 and 7 has provided the corresponding 2- and 3-nitropyrroles 3 and 5, 4 and 6, and 8 and 9 in a 1:2 ratio. Reductive cyclisation of 3 and 8, gave pyrrolo[1,2-a]quinazolines 11 and 12, and pyrrolo[1,2-b][2.4]benzodiazepine 13, respectively. A conformational study of 5 in the solid and liquid state using X-ray diffraction analysis, molecular dynamics calculations

  1-芳基（或1-苄基）的硝化吡咯1,2和7提供了相应的2-和3-硝基吡咯3和5,4和6，和8和9中以1：2的比例。3和8的还原环化，得到吡咯并[1,2-a]喹唑啉11和12，和吡咯并[1,2-b] [2。4 ]分别为苯二氮卓13。描述了使用X射线衍射分析，分子动力学计算和NMR光谱对固态和液态5进行的构象研究。
• Synthesis of 5,6-dihydro-4<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,4]benzodiazepine and 10,11-dihydro-5<i>H</i>,12<i>H</i>-pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazocine derivatives<i>via</i>cyclization of 2-aminomethylpyrroles
  作者：D. Korakas、G. Varvounis

  DOI：10.1002/jhet.5570310603

  日期：1994.11

  We have synthesized pyrrolo[1,2-α][1,4]benzodiazepine 6 and pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazocines 12 and 13 from the corresponding 1-arylpyrrole 1d and 1-benzylpyrroles 7a and 7b by routes involving four and five steps, respectively.

  我们已经从相应的1-芳基吡咯1d和1-苄基吡咯7a和7b合成了吡咯并[1,2-α] [1,4]苯并二氮杂6和吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂12和13。通过分别涉及四个步骤和五个步骤的路线。