3,4-dihydro-3-styryl-1H-isochromen-1-one | 159388-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-styryl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: (E)-3-styrylisochroman-1-one；3-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 159388-26-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: HSAHMKMXDFLDBH-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-3-styryl-1H-isochromen-1-one 、 环戊基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以60%的产率得到(E)-2-(4-cyclopentyl-4-phenylbut-2-en-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过CH键活化，钯催化苯甲酸和丙烯酸与1,3-二烯的正式[4 + 2]环加成反应：有效地获得3,4-二氢异香豆素和5,6-二氢香豆素

  摘要：

  我们报道了钯催化的苯甲酸和丙烯酸与1,3-二烯的正式分子间[4 + 2]环加成反应，包括化学原料1,3-丁二烯和异戊二烯，可合成3,4-二氢异香豆素和5,6-二氢香豆素。反应路径可能涉及逐步的CH键断裂和环化。该方法的合成潜力通过两次简短的衍生化和天然产物克劳拉明B的全合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800149
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 palladium(II) sulfate 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 3,4-dihydro-3-styryl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过CH键活化，钯催化苯甲酸和丙烯酸与1,3-二烯的正式[4 + 2]环加成反应：有效地获得3,4-二氢异香豆素和5,6-二氢香豆素

  摘要：

  我们报道了钯催化的苯甲酸和丙烯酸与1,3-二烯的正式分子间[4 + 2]环加成反应，包括化学原料1,3-丁二烯和异戊二烯，可合成3,4-二氢异香豆素和5,6-二氢香豆素。反应路径可能涉及逐步的CH键断裂和环化。该方法的合成潜力通过两次简短的衍生化和天然产物克劳拉明B的全合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800149

文献信息

• Titanocene(III) chloride mediated radical-induced synthesis of 3,4-dihydroisocoumarins: synthesis of (±)-hydrangenol, (±)-phyllodulcin, (±)-macrophyllol and (±)-thunberginol G
  作者：Samir Kumar Mandal、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.075

  日期：2008.12

  A radical-promoted synthesis of 3,4-dihydroisocoumarins has been achieved in moderate to good yields using titanocene(III) chloride (Cp2TiCl) as the radical initiator. The total synthesis of four naturally occurring dihydrocoumarins hydrangenol, phyllodulcin, macrophyllol and thunberginol G has been accomplished using the radical technology. Cp2TiCl was prepared in situ from commercially available titanocene dichloride (Cp2TiCl2) and Zn-dust in THF under argon. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Formal [4+2] Cycloaddition of Benzoic and Acrylic Acids with 1,3-Dienes via C-H Bond Activation: Efficient Access to 3,4-Dihydroisocoumarin and 5,6-Dihydrocoumalins
  作者：Youwen Sun、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201800149

  日期：2018.8

  cycloaddition of benzoic and acrylic acids with 1,3‐dienes including the stock chemicals 1,3‐butadiene and isoprene leading to synthetically useful 3,4‐dihydroisocoumarins and 5,6‐dihydrocoumalins. Stepwise C—H bond cleavage and annulation are likely involved in the reaction pathway. The synthetic potential of the methodology was demonstrated by two short derivatizations and total synthesis of natural product

  我们报道了钯催化的苯甲酸和丙烯酸与1,3-二烯的正式分子间[4 + 2]环加成反应，包括化学原料1,3-丁二烯和异戊二烯，可合成3,4-二氢异香豆素和5,6-二氢香豆素。反应路径可能涉及逐步的CH键断裂和环化。该方法的合成潜力通过两次简短的衍生化和天然产物克劳拉明B的全合成得到证明。