6-O-benzyl 7-O-tert-butyl (1R,3R,5R,7S)-3-benzoyl-8-oxo-6-azabicyclo[3.2.1]octane-6,7-dicarboxylate | 249581-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-O-benzyl 7-O-tert-butyl (1R,3R,5R,7S)-3-benzoyl-8-oxo-6-azabicyclo[3.2.1]octane-6,7-dicarboxylate
• CAS: 249581-24-6
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₆
• 分子量: 463.53
• InChiKey: KCZWUGUMOYAQJP-YSFYHYPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl 7-O-tert-butyl (1R,3R,5R,7S)-3-benzoyl-8-oxo-6-azabicyclo[3.2.1]octane-6,7-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3R,4R,5R,7R,8R)-4,8-Dihydroxy-4-phenyl-2-aza-tricyclo[3.3.1.0^3,7]nonane-2,3-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 3-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Novel Chimerical Amino Acids via a Photochemical Key Step

  摘要：

  描述了具有6-氮杂三环[3.3.1.03,7]壬烷（甲烷转化烯）骨架的新型嵌合氨基酸衍生物6-8的合成。我们从具有一个手性中心的L-4-氧代脯氨酸2出发，成功地全立体选择性地引入了四个新的手性中心。我们合成路线的关键步骤是苯基酮的光化学环化，其立体选择性已通过三重重叠自由基构象的不同稳定性得到了解释。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2843
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-氯-2-(氯甲基)-1-丙酮 、 1-benzyl-2-(tert-butyl) (S)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 四氢吡咯 作用下， 以80%的产率得到6-O-benzyl 7-O-tert-butyl (1R,3R,5R,7S)-3-benzoyl-8-oxo-6-azabicyclo[3.2.1]octane-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Novel Chimerical Amino Acids via a Photochemical Key Step

  摘要：

  描述了具有6-氮杂三环[3.3.1.03,7]壬烷（甲烷转化烯）骨架的新型嵌合氨基酸衍生物6-8的合成。我们从具有一个手性中心的L-4-氧代脯氨酸2出发，成功地全立体选择性地引入了四个新的手性中心。我们合成路线的关键步骤是苯基酮的光化学环化，其立体选择性已通过三重重叠自由基构象的不同稳定性得到了解释。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2843

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Novel Chimerical Amino Acids via a Photochemical Key Step
  作者：Pablo Wessig

  DOI：10.1055/s-1999-2843

  日期：1999.9

  The synthesis of novel chimerical amino acid derivatives 6-8 bearing the 6-azatricyclo[3.3.1.03,7]nonane (methanotropane)skeleton is described. Starting with one chirality centre in L-4-oxoprolines 2 we succeeded in the fully stereoselective introduction of four new chirality centres. The key step of our synthetic route is a photochemical cyclization of phenyl ketones, whose stereoselectivity has been explained by the different stability of the triplet biradical conformers.

  描述了具有6-氮杂三环[3.3.1.03,7]壬烷（甲烷转化烯）骨架的新型嵌合氨基酸衍生物6-8的合成。我们从具有一个手性中心的L-4-氧代脯氨酸2出发，成功地全立体选择性地引入了四个新的手性中心。我们合成路线的关键步骤是苯基酮的光化学环化，其立体选择性已通过三重重叠自由基构象的不同稳定性得到了解释。