1-(2-carboxybenzyl)pyrrole-2-acetic acid | 130569-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-carboxybenzyl)pyrrole-2-acetic acid
• 英文别名: 2-[[2-(Carboxymethyl)pyrrol-1-yl]methyl]benzoic acid
• CAS: 130569-90-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: JBOVVLRVBPHLEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-carboxybenzyl)pyrrole-2-acetic acid 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到ethyl 10-oxo-5H-pyrrolo<1,2-b>isoquinoline-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药。六。10-氧代-5 H-吡咯并[1,2 - b ]异喹啉-3-乙酸的合成，是托美汀的一种构象受限的类似物

  摘要：

  托美汀的三环类似物10-氧代-5 H-吡咯并[1,2 - b ]异喹啉-3-乙酸4的合成可能显示出明显的止痛抗炎活性，已分四个步骤完成。2-吡咯基乙醛酸乙酯（15）与2-氰基苄基溴的烷基化反应得到衍生物16，其通过黄-Minion反应转化为二羧酸6。将该关键中间体环化为17，然后进行碱水解，得到10-氧代-5 H-吡咯并[1,2-6]异喹啉-3-乙酸（4）。还讨论了6的各种尝试合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270557
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)苯甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 1-(2-carboxybenzyl)pyrrole-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药。六。10-氧代-5 H-吡咯并[1,2 - b ]异喹啉-3-乙酸的合成，是托美汀的一种构象受限的类似物

  摘要：

  托美汀的三环类似物10-氧代-5 H-吡咯并[1,2 - b ]异喹啉-3-乙酸4的合成可能显示出明显的止痛抗炎活性，已分四个步骤完成。2-吡咯基乙醛酸乙酯（15）与2-氰基苄基溴的烷基化反应得到衍生物16，其通过黄-Minion反应转化为二羧酸6。将该关键中间体环化为17，然后进行碱水解，得到10-氧代-5 H-吡咯并[1,2-6]异喹啉-3-乙酸（4）。还讨论了6的各种尝试合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270557