10-oxo-5H-pyrrolo<1,2-b>isoquinoline-3-acetic acid | 130569-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-oxo-5H-pyrrolo<1,2-b>isoquinoline-3-acetic acid
• 英文别名: 2-(10-oxo-5H-pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-3-yl)acetic acid
• CAS: 130569-89-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: SRRYUSXJDPKRJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)苯甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.42h， 生成 10-oxo-5H-pyrrolo<1,2-b>isoquinoline-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药。六。10-氧代-5 H-吡咯并[1,2 - b ]异喹啉-3-乙酸的合成，是托美汀的一种构象受限的类似物

  摘要：

  托美汀的三环类似物10-氧代-5 H-吡咯并[1,2 - b ]异喹啉-3-乙酸4的合成可能显示出明显的止痛抗炎活性，已分四个步骤完成。2-吡咯基乙醛酸乙酯（15）与2-氰基苄基溴的烷基化反应得到衍生物16，其通过黄-Minion反应转化为二羧酸6。将该关键中间体环化为17，然后进行碱水解，得到10-氧代-5 H-吡咯并[1,2-6]异喹啉-3-乙酸（4）。还讨论了6的各种尝试合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270557

文献信息

• Non-steroidal antiinflammatory agents. VI. Synthesis of 10-oxo-5<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinoline-3-acetic Acid, a conformationally restricted analogue of tolmetin
  作者：Federico Corelli、Antonio Garofalo、Silvio Massa、Romano Silvestri、Pierpaolo Prosini、Marino Artico

  DOI：10.1002/jhet.5570270557

  日期：1990.7

  The synthesis of 10-oxo-5H-pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-3-acetic acid 4, a tricyclic analogue of tolmetin which might show significant analgesic-antiinflammatory activity, has been accomplished in four steps. Alkylation of ethyl 2-pyrrolylglyoxylate (15) with 2-cyanobenzyl bromide afforded derivative 16, which was transformed by the Huang-Minion reaction into the dicarboxylic acid 6. Cyclization of this

  托美汀的三环类似物10-氧代-5 H-吡咯并[1,2 - b ]异喹啉-3-乙酸4的合成可能显示出明显的止痛抗炎活性，已分四个步骤完成。2-吡咯基乙醛酸乙酯（15）与2-氰基苄基溴的烷基化反应得到衍生物16，其通过黄-Minion反应转化为二羧酸6。将该关键中间体环化为17，然后进行碱水解，得到10-氧代-5 H-吡咯并[1,2-6]异喹啉-3-乙酸（4）。还讨论了6的各种尝试合成。