(Z)-methyl 3-(5-bromo-6-oxo-6H-pyran-3-yl)acrylate | 909731-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(5-bromo-6-oxo-6H-pyran-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(5-bromo-6-oxopyran-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 909731-91-5
• 化学式: C₉H₇BrO₄
• 分子量: 259.056
• InChiKey: QTGCUABEHBISNA-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(5-bromo-6-oxo-6H-pyran-3-yl)acrylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 methyl (1R,2R,5R,7R,10S,12S)-1-bromo-14-oxo-9,13-dioxatetracyclo[8.4.0.02,7.03,12]tetradec-3-ene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效合成新型四环内酯的2-Dirone-5-丙烯酸酯的串联Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  由3,5-二溴-2-吡喃酮，3-溴-2-吡喃-5-羧酸酯的区域选择性Pd催化偶合反应制备的，在高度区域内与烯丙基乙烯基醚连续不间断地进行连续的Diels-Alder环加成反应。和立体选择性的方式，以提供高收率的一系列新颖的四环内酯。

  DOI：

  10.1021/jo061119e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-2H-吡喃-2-酮 、 (Z)-ethyl 3-(tributylstannyl)acrylate 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(Z)-methyl 3-(5-bromo-6-oxo-6H-pyran-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  高效合成新型四环内酯的2-Dirone-5-丙烯酸酯的串联Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  由3,5-二溴-2-吡喃酮，3-溴-2-吡喃-5-羧酸酯的区域选择性Pd催化偶合反应制备的，在高度区域内与烯丙基乙烯基醚连续不间断地进行连续的Diels-Alder环加成反应。和立体选择性的方式，以提供高收率的一系列新颖的四环内酯。

  DOI：

  10.1021/jo061119e

文献信息

• Tandem Diels−Alder Cycloadditions of 2-Pyrone-5-acrylates for the Efficient Synthesis of Novel Tetracyclolactones
  作者：Soo-Im Chung、Joobeom Seo、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/jo061119e

  日期：2006.8.1

  Readily prepared from the regioselective Pd-catalyzed coupling reactions of 3,5-dibromo-2-pyrone, 3-bromo-2-pyrone-5-carboxylates undergo tandem uninterrupted sequential Diels−Alder cycloaddition reactions with allyl vinyl ethers in a highly regio- and stereoselective fashion to provide a series of novel tetracyclolactones in good yields.

  由3,5-二溴-2-吡喃酮，3-溴-2-吡喃-5-羧酸酯的区域选择性Pd催化偶合反应制备的，在高度区域内与烯丙基乙烯基醚连续不间断地进行连续的Diels-Alder环加成反应。和立体选择性的方式，以提供高收率的一系列新颖的四环内酯。