methyl 2-(2-benzenesulfonylvinyl)-3-methoxy-5-methylbenzoate | 869554-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-benzenesulfonylvinyl)-3-methoxy-5-methylbenzoate
• 英文别名: methyl 2-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-3-methoxy-5-methylbenzoate
• CAS: 869554-52-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅S
• 分子量: 346.404
• InChiKey: ULKGFVRAKJSOSS-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-benzenesulfonylvinyl)-3-methoxy-5-methylbenzoate 、 4-甲氧基-3-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-1-腈 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.42h， 以98%的产率得到11-phenylsulfonyl-1,10-dimethoxy-8-methyl-11H-dibenzo[c,h]chromene-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  短而趋同的合成路线到去甲福尔霉素M发色团：WS-5995 A和C的形式合成

  摘要：

  密集取代的苯乙烯基砜20已显示与邻苯二甲酸酯21进行双环化，以一锅操作并以优异的收率得到了gilvocarcins的苯并萘并吡喃酮支架22。

  DOI：

  10.1021/jo0512960
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-2,2,4'-trimethylpropionanilide 在 tetrafluoroboric acid 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 methyl 2-(2-benzenesulfonylvinyl)-3-methoxy-5-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  短而趋同的合成路线到去甲福尔霉素M发色团：WS-5995 A和C的形式合成

  摘要：

  密集取代的苯乙烯基砜20已显示与邻苯二甲酸酯21进行双环化，以一锅操作并以优异的收率得到了gilvocarcins的苯并萘并吡喃酮支架22。

  DOI：

  10.1021/jo0512960

文献信息

• A Brief and Convergent Synthetic Route to Defucogilvocarcin M Chromophore:  The Formal Synthesis of WS-5995 A and C
  作者：Asit Patra、Pallab Pahari、Sutapa Ray、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/jo0512960

  日期：2005.10.1

  Densely substituted styryl sulfone 20 is shown to undergo double annulation with phthalide 21 to give, in one-pot operation and in excellent yield, the benzonaphthopyranone scaffold 22 of gilvocarcins.

  密集取代的苯乙烯基砜20已显示与邻苯二甲酸酯21进行双环化，以一锅操作并以优异的收率得到了gilvocarcins的苯并萘并吡喃酮支架22。