4-Carboxy-6-methylcoumarin | 84096-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Carboxy-6-methylcoumarin
• 英文别名: 6-methyl-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylic acid；6-Methyl-2-oxo-2H-chromen-4-carbonsaeure；6-Methyl-2-oxochromene-4-carboxylic acid
• CAS: 84096-88-8
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: MIEVIAMBGIJGKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C
• 沸点：
  364.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Carboxy-6-methylcoumarin 、 邻苯二胺 在 磷酸 作用下， 反应 4.0h， 以65%的产率得到4-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-6-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  曼尼希反应是合成四氢嘧啶基苯并咪唑基香豆素的新途径

  摘要：

  香豆素-4-乙酸（1）与邻苯二胺（2）在无水磷酸中的缩合得到4-（（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）甲基）-2- H-铬-2-一个（3）。尝试的3与福尔马林和伯胺的曼尼希反应导致4-（2-苯基-1,2,3,4-四氢苯并[4,5]咪唑[1,2 - c ]嘧啶-4-基）-2- H -chromen-2-ones（6）。通过包括2D HETCOR和DEPT实验在内的分析阐明了合成化合物的结构。合成的化合物具有抗炎活性。化合物6j 具有良好的抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1832
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-6-methylcoumarin 在 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.5%的产率得到4-Carboxy-6-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Joshi, S. D.; Usgaonkar, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 399 - 402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• JOSHI, S. D.;USGAONKAR, R. N., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 5, 399-402
  作者：JOSHI, S. D.、USGAONKAR, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• Joshi, S. D.; Usgaonkar, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 399 - 402
  作者：Joshi, S. D.、Usgaonkar, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• Mannich Reaction as a New Route for the Synthesis of Tetrahydro Pyrimido Benzimidazolyl Coumarins
  作者：Madhura V.、Manohar V. Kulkarni、Amol Shah、Kallanagouda R. Alagawadi

  DOI：10.1002/jhet.1832

  日期：2014.11

  Condensation of coumarin‐4‐acetic acids (1) with ortho‐phenylenediamine (2) in anhydrous phosphoric acid afforded 4‐((1H‐benzo[d]imidazol‐2‐yl)methyl)‐2H‐chromen‐2‐ones (3). Attempted Mannich reaction of 3 with formalin and primary amines resulted in 4‐(2‐phenyl‐1,2,3,4‐tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2‐c]pyrimidin‐4‐yl)‐2H‐chromen‐2‐ones (6). The structures of synthesized compounds were elucidated by

  香豆素-4-乙酸（1）与邻苯二胺（2）在无水磷酸中的缩合得到4-（（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）甲基）-2- H-铬-2-一个（3）。尝试的3与福尔马林和伯胺的曼尼希反应导致4-（2-苯基-1,2,3,4-四氢苯并[4,5]咪唑[1,2 - c ]嘧啶-4-基）-2- H -chromen-2-ones（6）。通过包括2D HETCOR和DEPT实验在内的分析阐明了合成化合物的结构。合成的化合物具有抗炎活性。化合物6j 具有良好的抗炎活性。