2-溴-3,6-二羟基苯甲醛 | 241127-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-溴-3,6-二羟基苯甲醛
• 英文名称: 2-bromo-3,6-dihydroxybenzaldehyde
• CAS: 241127-72-0
• 化学式: C₇H₅BrO₃
• 分子量: 217.019
• InChiKey: QYNSPAPDKFXPMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2913000090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3,6-二羟基苯甲醛 在 ytterbium trifluoromethanesulfonate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate air 、 4-Angstroem MS 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2-f][1]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Antimycobacterial Benzofuro[3,2-f]chromenes from a 5-Bromochromen-6-ol

  摘要：

  在合成特定的抗分枝杆菌药物3,3-二甲基-3H-苯并呋喃并[3,2-f]苯并吡喃的类似物时，我们制备了以前未报道的5-溴-2,2-二甲基-2H-苯并吡喃-6-醇。我们想在此报告使用该化合物的原始合成方案。首先研究了各种5-溴-2,2-二甲基-6-(芳基氧基)-2H-苯并吡喃的制备。随后进行了钯催化的环化反应，该反应仅在有空气存在的情况下发生，并导致3,3-二甲基-3H-苯并呋喃并[3,2-f]苯并吡喃或3,3-二甲基-3H-4,7-二氧杂-10-氮杂苯并[c]芴。这些类似物的抗分枝杆菌特性已经过研究。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966019
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-溴-3,6-二羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  紫胶A和C的简明合成

  摘要：

  两种烷基化对苯二酚天然产物（类紫胶类化合物A和C）的简明合成是采用无保护基团的方法，使用市售的2,5-二羟基苯甲醛作为起始原料完成的。合成的关键策略是利用烯基硼酸作为偶联剂和临时保护剂，以有效地引入类紫胶A的必需烯基侧链。此外，此处首次报道了类紫胶C的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00816

文献信息

• Total synthesis of (±)-aspercyclide A and its C19 methyl ether
  作者：James L. Carr、Daniel A. Offermann、Mary D. Holdom、Philip Dusart、Andrew J. P. White、Andrew J. Beavil、Robin J. Leatherbarrow、Stephen D. Lindell、Brian J. Sutton、Alan C. Spivey

  DOI：10.1039/b923528k

  日期：——

  The total syntheses of (+/-)-aspercyclide A (1) and its C19 methyl ether (15a) featuring Heck-Mizoroki macrocyclisation to form the 11-membered (E)-styrenyl biaryl ether lactone core are described.

  描述了 (+/-)-aspercyclide A (1) 及其 C19 甲基醚 (15a) 的全合成，其特征是 Heck-Mizoroki 大环化以形成 11 元 (E)-苯乙烯基二芳基醚内酯核心。
• Sporolide B: synthetic studies
  作者：Jeffery A. Gladding、James P. Bacci、Scott A. Shaw、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.094

  日期：2011.9

  Studies directed toward the synthesis of the architecturally complex marine natural product sporolide B are described. Synthetic analysis suggested advanced hydroquinone and benzodiquinane fragments, which upon elaboration were successfully united via an ester linkage. Macrocyclization studies were then carried out, and although a novel macrocyclization product was obtained, subsequent studies revealed

  描述了针对结构复杂的海洋天然产物孢子内酯 B 合成的研究。合成分析表明，先进的氢醌和苯二喹烷碎片在精心设计后通过酯键成功结合。然后进行了大环化研究，虽然获得了一种新的大环化产品，但随后的研究表明，C(6) 和 C(10) 处的叔羟基在空间上受阻，无法参与成功的大环化以提供孢子内酯 B。
• Total synthesis of the aglycone of IB-00208
  作者：Daniel Knueppel、Jingyue Yang、Bo Cheng、Douglas Mans、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.024

  日期：2015.9

  A total synthesis of the aglycone of IB-00208 was accomplished in 22 steps using a newly developed approach towards polycyclic 1,4-dioxygenated xanthones from benzocyclobutenones. The generality of this entry to xanthones was initially established on several model systems before it was successfully applied to the construction of the hexacyclic core of the natural product. A new and potentially general

  IB-00208糖苷配基的总合成使用新开发的方法从苯并环丁烯酮向多环1,4-二加氧的氧杂蒽开发，共分22个步骤完成。最初在几种模型系统上建立了氧杂蒽酮的通用性，然后才成功地将其用于天然产物的六环核的构建。还开发了一种使用闭环复分解（RCM）的有角度稠合苯并环丁烯酮的新方法，并且可能具有通用性。
• Total synthesis of bioactive frustulosin and frustulosinol
  作者：Mary-Lorène Goddard、Raffaele Tabacchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.150

  日期：2006.2

  fungus involved in ‘Esca’, a trunk wood disease of grapevine. Among the metabolites isolated from the culture medium of this fungus, frustulosin (2a) shows a high phytotoxicity. A new simple and efficient method for the synthesis of frustulosin (2a) and frustulosinol (2b) was developed. Antibacterial activity and phytotoxicity are reported.

  hirhirtum hirsutum是一种致病性真菌，与葡萄的树干木材病“ Esca”有关。从该真菌的培养基中分离出的代谢产物中，截短果聚糖（2a）具有很高的植物毒性。开发了一种新的简单有效的方法，合成了截短纤维素（2a）和截短纤维素（2b）。报道了抗菌活性和植物毒性。
• Benzofuran derivatives as anticancer inhibitors of mTOR signaling
  作者：Christophe Salomé、Nigel Ribeiro、Thierry Chavagnan、Frédéric Thuaud、Maria Serova、Armand de Gramont、Sandrine Faivre、Eric Raymond、Laurent Désaubry

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.014

  日期：2014.6

  A series of 32 derivatives and isosteres of the mTOR inhibitor 2 were synthesized and compared for their cytotoxicity in radioresistant SQ20B cancer cell line. Several of these compounds, in particular 30b, were significantly more cytotoxic than 2. Importantly, 30b was shown to block both mTORC1 and Akt signaling, suggesting insensitivity to the resistance associated to Akt overactivation observed

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。