3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2-f][1]benzopyran | 905294-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2-f][1]benzopyran
• 英文别名: 3,3-Dimethylbenzofuro[3,2-f]chromene；3,3-dimethyl-[1]benzofuro[3,2-f]chromene
• CAS: 905294-05-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: IWBVETVKZNHKQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  392.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2-f][1]benzopyran 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以94%的产率得到1,2-dihydro-3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2-f][1]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃[3,2-f] [1]苯并吡喃类：一类新型的抗结核药。

  摘要：

  用3-氯-3-甲基-1-丁炔将2-羟基二苯并呋喃烷基化，然后进行克莱森重排，得到3,3-二甲基-3H苯并呋喃[3,2-f] [1]-苯并吡喃。制备了在吡喃1,2-双键处改性的几种衍生物，包括相应的二氢化合物和（+/-）-顺式-二醇，其在酰化后被转化为二乙酸酯和环状碳酸酯。3,3-二甲基-3H苯并呋喃[3,2-f] [1]苯并吡喃和1,2-二氢-3,3-二甲基-3H苯并呋喃[3,2-f] [1]苯并吡喃均显示出显着活性结核分枝杆菌H37Rv和Beijing菌株，MIC99在1-10 microg / ml的范围内。进一步的生物学研究表明，抗药性分枝杆菌菌株具有良好的活性。这些化合物似乎是有前途的特定抗结核药，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.033
• 作为产物：
  描述：

  在 copper diacetate 、 palladium diacetate air 、 4-Angstroem MS 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2-f][1]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Antimycobacterial Benzofuro[3,2-f]chromenes from a 5-Bromochromen-6-ol

  摘要：

  在合成特定的抗分枝杆菌药物3,3-二甲基-3H-苯并呋喃并[3,2-f]苯并吡喃的类似物时，我们制备了以前未报道的5-溴-2,2-二甲基-2H-苯并吡喃-6-醇。我们想在此报告使用该化合物的原始合成方案。首先研究了各种5-溴-2,2-二甲基-6-(芳基氧基)-2H-苯并吡喃的制备。随后进行了钯催化的环化反应，该反应仅在有空气存在的情况下发生，并导致3,3-二甲基-3H-苯并呋喃并[3,2-f]苯并吡喃或3,3-二甲基-3H-4,7-二氧杂-10-氮杂苯并[c]芴。这些类似物的抗分枝杆菌特性已经过研究。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966019

文献信息

• Pyranodibenzofuran derivatives with antifungal and antibacterial activity
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：EP1770089A1

  公开（公告）日：2007-04-04

  Compound of the general formula : and in particular compounds of formula or their process of preparation and their use as medicament for the treatment of fungal or bacterial infections, in particular mycobacterial infection.

  通式为：的化合物，特别是通式为：或其衍生物的化合物，其制备方法和用作治疗真菌或细菌感染的药物，特别是治疗分枝杆菌感染的药物。
• [EN] PYRANODIBENZOFURAN DERIVATIVES WITH ANTIFUNGAL AND ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRANODIBENZOFURANE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIFONGIQUE ET ANTIBACTÉRIENNE
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2007039609A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] Compound of the general formula (I): and in particular compounds of formula (II), (III), (IV), their process of preparation and their use as medicament for the treatment of fungal or bacterial infections, in particular mycobacterial infection.
  [FR] La présente invention a pour objet un composé de formule générale (I) : et en particulier les composés de formule (II), (III), (IV), leur procédé de synthèse et leur emploi en tant que médicament dans le traitement d'infections fongiques ou bactériennes, en particulier d'une infection mycobactérienne.
• Antimycobacterial Benzofuro[3,2-<i>f</i>]chromenes from a 5-Bromochromen-6-ol
  作者：Yves Janin、Soizic Prado、Valérie Toum、Brigitte Saint-Joanis、Sylvie Michel、Michel Koch、Stewart Cole、François Tillequin

  DOI：10.1055/s-2007-966019

  日期：——

  In the course of our work on the synthesis of analogues of the specific antimycobacterial 3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2-f]chromene, we prepared the previously unreported 5-bromo-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-ol. We wish to report here an original synthetic scheme using this compound. The preparation of various 5-bromo-2,2-dimethyl-6-(aryloxy)-2H-chromenes was first investigated. This was followed by a palladium-catalysed cyclisation reaction, which takes place only in the presence of air, and leads to 3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2-f]chromenes or 3,3-dimethyl-3H-4,7-dioxa-10-aza-benzo[c]fluorene. The antimycobacterial properties of these analogues have been investigated.

  在合成特定的抗分枝杆菌药物3,3-二甲基-3H-苯并呋喃并[3,2-f]苯并吡喃的类似物时，我们制备了以前未报道的5-溴-2,2-二甲基-2H-苯并吡喃-6-醇。我们想在此报告使用该化合物的原始合成方案。首先研究了各种5-溴-2,2-二甲基-6-(芳基氧基)-2H-苯并吡喃的制备。随后进行了钯催化的环化反应，该反应仅在有空气存在的情况下发生，并导致3,3-二甲基-3H-苯并呋喃并[3,2-f]苯并吡喃或3,3-二甲基-3H-4,7-二氧杂-10-氮杂苯并[c]芴。这些类似物的抗分枝杆菌特性已经过研究。
• Benzofuro[3,2-f][1]benzopyrans: A new class of antitubercular agents
  作者：Soizic Prado、Hervé Ledeit、Sylvie Michel、Michel Koch、Jacques Christian Darbord、Stewart T. Cole、François Tillequin、Priscille Brodin

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.033

  日期：2006.8

  access to 3,3-dimethyl-3Hbenzofuro[3,2-f][1]-benzopyran. Several derivatives modified at the pyran 1,2-double bond were prepared, including the corresponding dihydro compound and (+/-)-cis-diol, which was converted into diacetate and cyclic carbonate upon acylation. Both 3,3-dimethyl-3Hbenzofuro[3,2-f][1]benzopyran and 1,2-dihydro-3,3-dimethyl-3Hbenzofuro[3,2-f][1]benzopyran displayed significant activities

  用3-氯-3-甲基-1-丁炔将2-羟基二苯并呋喃烷基化，然后进行克莱森重排，得到3,3-二甲基-3H苯并呋喃[3,2-f] [1]-苯并吡喃。制备了在吡喃1,2-双键处改性的几种衍生物，包括相应的二氢化合物和（+/-）-顺式-二醇，其在酰化后被转化为二乙酸酯和环状碳酸酯。3,3-二甲基-3H苯并呋喃[3,2-f] [1]苯并吡喃和1,2-二氢-3,3-二甲基-3H苯并呋喃[3,2-f] [1]苯并吡喃均显示出显着活性结核分枝杆菌H37Rv和Beijing菌株，MIC99在1-10 microg / ml的范围内。进一步的生物学研究表明，抗药性分枝杆菌菌株具有良好的活性。这些化合物似乎是有前途的特定抗结核药，