tert-butyl (3R)-3-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate | 1352614-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R)-3-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate
• CAS: 1352614-18-6
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₅S
• 分子量: 477.581
• InChiKey: YBFBUAYAHBALIS-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-3-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate 在 甲醇 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-3-ethyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的双功能胺硫脲催化剂催化 3-芳氧基吲哚与苯基乙烯基砜的高对映选择性迈克尔加成反应，该催化剂带有磺酰胺作为多个氢键供体

  摘要：

  已经研究了由奎宁衍生的双官能胺-硫脲磺酰胺作为多氢键供体催化剂催化的 3-芳基羟吲哚与苯基乙烯基砜的高度对映选择性迈克尔加成反应。相应的加合物，在羟吲哚的 3 位含有手性季碳中心，以中等至良好的产率（52-86%）获得，具有高至极好的对映选择性（83-98% ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100791
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 、 苯基乙烯基砜 在 1-[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-3-[(1S,2S)-2-(methanesulfonamido)-1,2-diphenylethyl]thiourea 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以86%的产率得到tert-butyl (3R)-3-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的双功能胺硫脲催化剂催化 3-芳氧基吲哚与苯基乙烯基砜的高对映选择性迈克尔加成反应，该催化剂带有磺酰胺作为多个氢键供体

  摘要：

  已经研究了由奎宁衍生的双官能胺-硫脲磺酰胺作为多氢键供体催化剂催化的 3-芳基羟吲哚与苯基乙烯基砜的高度对映选择性迈克尔加成反应。相应的加合物，在羟吲哚的 3 位含有手性季碳中心，以中等至良好的产率（52-86%）获得，具有高至极好的对映选择性（83-98% ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100791

文献信息

• Asymmetric Michael addition reaction of 3-substituted-N-Boc oxindoles to activated terminal alkenes catalyzed by a bifunctional tertiary-amine thiourea catalyst
  作者：Xin Li、Zhi-Guo Xi、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/b918644a

  日期：——

  article reports an organocatalytic strategy for the asymmetric catalysis of chiral oxindoles bearing 3-position all-carbon quaternary stereocenters. Accordingly, highly enantioselective Michael addition reactions of 3-substituted oxindoles to terminal alkenes have been developed by utilizing a bifunctional tertiary-amine thiourea catalyst. The reactions accommodate a number of Michael donor compounds

  本文报道了一种有机催化策略，用于不对称催化带有3位全-位的手性羟吲哚碳四元立体中心。因此，已经通过利用双官能叔胺硫脲催化剂开发了3-取代的羟吲哚对末端烯烃的高度对映选择性的迈克尔加成反应。该反应可容纳多种迈克尔供体化合物（不同的取代的3-芳基或甲基羟吲哚）和迈克尔受体化合物（乙烯基酮和乙烯基砜），从而得到所需的羟吲哚产品具有中等至优异的产率（高达99％）和中等至优异的对映选择性（高达91％ee）。
• Highly Enantioselective Michael Addition of 3-Aryloxindoles to Phenyl Vinyl Sulfone Catalyzed by Cinchona Alkaloid-Derived Bifunctional Amine-Thiourea Catalysts Bearing Sulfonamide as Multiple Hydrogen-Bonding Donors
  作者：Mei-Xin Zhao、Wen-Hao Tang、Ming-Xiao Chen、Deng-Ke Wei、Tong-Lei Dai、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201100791

  日期：2011.10

  A highly enantioselective Michael addition of 3-aryloxindole to phenyl vinyl sulfone catalyzed by a quinine-derived bifunctional amine–thiourea-bearing sulfonamide as multiple hydrogen-bonding donor catalyst has been investigated. The corresponding adducts, which contain a chiral quaternary carbon center at the 3-position of the oxindole, were obtained in moderate-to-good yields (52–86 %) with high-to-excellent

  已经研究了由奎宁衍生的双官能胺-硫脲磺酰胺作为多氢键供体催化剂催化的 3-芳基羟吲哚与苯基乙烯基砜的高度对映选择性迈克尔加成反应。相应的加合物，在羟吲哚的 3 位含有手性季碳中心，以中等至良好的产率（52-86%）获得，具有高至极好的对映选择性（83-98% ee）。