(Z)-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethenamine | 1260149-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethenamine
• 英文别名: (Z)-2-(benzenesulfonyl)-1-phenylethenamine
• CAS: 1260149-67-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: LTCRCTFFFWFVPO-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethenamine 、 4-甲氧基查耳酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-2,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过1-氮杂-烯丙基阴离子中间体由β-磺酰基乙烯基胺合成不对称多取代吡啶

  摘要：

  通过在碱的存在下通过形成1-氮杂-烯丙基阴离子中间体，使β-磺酰基乙烯基胺与α，β-不饱和体系反应，已经开发了高度官能化的不对称吡啶的模块合成。 β-磺酰基乙烯基胺-2,4,6-三芳基吡啶-1-氮杂烯丙基阴离子-α，β-不饱和酮-级联反应

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289578
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙基苯 在 碘化铵 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethenamine
  参考文献：
  名称：

  NH4I介导的乙烯基叠氮化物和亚磺酸钠电合成N-未取代烯氨基砜

  摘要：

  通过乙烯基叠氮化物与亚磺酸钠产生的磺酰基自由基的电化学磺酰化，获得了广泛的N-未取代的烯氨基砜。N-未取代的烯氨基砜合成的发现基于叠氮基团消除N 2分子的独特能力。该过程在恒定电流条件下在配备石墨阳极和不锈钢阴极的实验方便的未分隔电化学电池中进行，应用NH 4 I作为氧化还原催化剂和支持电解质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153436

文献信息

• Electrochemically Induced Synthesis of Sulfonylated <i>N</i>-Unsubstituted Enamines from Vinyl Azides and Sulfonyl Hydrazides
  作者：Olga M. Mulina、Nataliya V. Zhironkina、Stanislav A. Paveliev、Dmitry V. Demchuk、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00139

  日期：2020.3.6

  Sulfonylated N-unsubstituted enamines were synthesized through a chain of chemical and electrochemical transformations via sulfonylation of vinyl azides. The disclosing of the N-unsubstituted enamines synthesis was based on a unique property of the azido group, which is its ability to eliminate the N2 molecule. Furthermore, a formal paradox is observed: a double bond reacts and a double bond is retained

  磺酰化的N-未取代的烯胺是通过一系列的化学和电化学转化，通过叠氮化物的磺酰化合成的。N-未取代的烯胺合成的公开是基于叠氮基的独特性质，即其消除N2分子的能力。此外，观察到形式上的悖论：双键反应并且双键被保留。电解合成是在一个装有石墨阳极和不锈钢阴极的不分隔电池中进行的。NH 4 I用作支持电解质。
• Photoredox-catalyzed synthesis of N-unsubstituted enaminosulfones from vinyl azides and sulfinates
  作者：Olga M. Mulina、Alexey I. Ilovaisky、Till Opatz、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152737

  日期：2021.2

  A metal-free visible light photoredox-catalyzed synthesis of N-unsubstituted enaminosulfones from vinyl azides and sodium sulfinates in moderate to high yields is described. The reaction proceeds in ethanol and uses eosin Y as a readily available photocatalyst in combination with nitrobenzene as an electron shuttle. Taking into account the number of steps involved (generation of the sulfonyl radical

  本文描述了由金属叠氮化物和亚磺酸钠以中等至高收率的无金属可见光光氧化还原催化的N-未取代的烯氨基砜的合成。该反应在乙醇中进行，并使用曙红Y作为易得的光催化剂，并与硝基苯结合用作电子穿梭物。考虑到涉及的步骤数（生成磺酰基，将其加至双键，消除分子氮并形成亚氨基自由基，然后使其还原和质子化）以及氧化还原活性反应的数量对于合作伙伴，该过程的选择性非常出色。
• Rhodium(I)-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to (Benzyl-/Arylsulfonyl)acetonitriles: Efficient Synthesis of (<i>Z</i>)-β-Sulfonylvinylamines and β-Keto Sulfones
  作者：Gavin Chit Tsui、Quentin Glenadel、Chan Lau、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol102598p

  日期：2011.1.21

  An efficient rhodium(I)-catalyzed addition of arylboronic acids to (benzyl-/arylsulfonyl)acetonitrile is described. Novel β-sulfonylvinylamine products are formed in a stereoselective fashion (Z-alkene). Upon hydrolysis, useful β-keto sulfones are obtained with a broad scope of aryl and sulfonyl substituents.

  描述了一种有效的铑（I）催化的芳基硼酸加成到（苄基-/芳基磺酰基）乙腈中。以立体选择性的方式（Z-烯烃）形成新的β-磺酰基乙烯基胺产物。水解后，可获得有用的具有广泛范围的芳基和磺酰基取代基的β-酮砜。
• [EN] ORGANIC COMPOUND AND APPLICATION, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING ORGANIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE ET SON APPLICATION, ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE UTILISANT LE COMPOSÉ ORGANIQUE<br/>[ZH] 一种有机化合物和应用以及使用其的有机电致发光器件
  申请人：SHAANXI LIGHTE OPTOELECTRONICS MAT CO LTD

  公开号：WO2021129639A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  一种有机化合物，该有机化合物具有如下式(1)所示的结构：其中，X 1、X 2、X 3和Y相同或不同，且分别独立地选自C(R')或N，且所述X 1、X 2、X 3及Y中的至少一个为N；Ar 1、Ar 2、Ar 3和Ar 4相同或不同，且各自独立地选自氢、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为4-30的杂芳基。该有机化合物为多聚吡啶衍生物，具有大共轭结构，具有良好的接受电子和传递电子的能力，将其用于有机电致发光器件可以有效地提高器件的发光效率和使用寿命。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Acetylamino Acrylosulfones: A Practical Approach to Chiral β-Amido Sulfones
  作者：Jun Jiang、Yan Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/cs500261k

  日期：2014.5.2

  The efficient and highly enantioselective catalytic asymmetric hydrogenation of beta-acetylamino acrylosulfone has been achieved by employing Rhodium-TangPhos as catalyst. A series of beta-amido sulfone products are obtained with excellent yields and good enantioselectivities.