benzenesulfonic acid-(4-dimethylamino-benzylidenehydrazide) | 50626-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzenesulfonic acid-(4-dimethylamino-benzylidenehydrazide)
• 英文别名: Benzolsulfonsaeure-(4-dimethylamino-benzylidenhydrazid)；4-Dimethylamino-benzaldehyd-benzolsulfonyl-hydrazon；4-Dimethylamino-1--benzol；N-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 50626-28-3
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 303.385
• InChiKey: VWMSCMNWTCJRFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzenesulfonic acid-(4-dimethylamino-benzylidenehydrazide) 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (S)-methyl 3-(4-(5-(4-(dimethylamino)phenyl)-2H-tetrazol-2-yl)phenyl)-2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  开发用于DNA甲基转移酶1（DNMT 1）的新化学工具：基于小分子活性的探针和新型含四唑的抑制剂

  摘要：

  DNA甲基化是DNA甲基转移酶（DNMT）催化的重要表观遗传修饰。人体内内源性DNMT的异常表达会导致基因组甲基化模式的改变，进而导致癌症的发展。因此，检测内源性DNMT活性和有效抑制DNMT具有重要的治疗意义。在这项工作中，开发了一种基于小分子活性的DNA甲基转移酶1（DNMT1）T1探针（ABP）。该探针是色氨酸的可点击类似物，能够共价标记内源性DNMT1并比以前已知的DNMT1抑制剂（RG108及其马来酰亚胺类似物1149）更有效地抑制其酶促活性。）。此外，我们还发现了一种新型的小分子DNMT抑制剂，其基于含四唑的化合物，该化合物是1149的类似物。在我们称为Gn的这些化合物中，其中之一（G6）在体外酶促测定和细胞生长增殖实验中均具有对DNMT1的合理抑制活性。既T1和G6显示从哺乳动物细胞中内源性DNMT1的有效标记通过使用体外竞争下拉和活细胞生物成像实验。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.03.006
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 苯磺酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzenesulfonic acid-(4-dimethylamino-benzylidenehydrazide)
  参考文献：
  名称：

  开发用于DNA甲基转移酶1（DNMT 1）的新化学工具：基于小分子活性的探针和新型含四唑的抑制剂

  摘要：

  DNA甲基化是DNA甲基转移酶（DNMT）催化的重要表观遗传修饰。人体内内源性DNMT的异常表达会导致基因组甲基化模式的改变，进而导致癌症的发展。因此，检测内源性DNMT活性和有效抑制DNMT具有重要的治疗意义。在这项工作中，开发了一种基于小分子活性的DNA甲基转移酶1（DNMT1）T1探针（ABP）。该探针是色氨酸的可点击类似物，能够共价标记内源性DNMT1并比以前已知的DNMT1抑制剂（RG108及其马来酰亚胺类似物1149）更有效地抑制其酶促活性。）。此外，我们还发现了一种新型的小分子DNMT抑制剂，其基于含四唑的化合物，该化合物是1149的类似物。在我们称为Gn的这些化合物中，其中之一（G6）在体外酶促测定和细胞生长增殖实验中均具有对DNMT1的合理抑制活性。既T1和G6显示从哺乳动物细胞中内源性DNMT1的有效标记通过使用体外竞争下拉和活细胞生物成像实验。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.03.006

文献信息

• Dornow; Bartsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 602, p. 23,32
  作者：Dornow、Bartsch

  DOI：——

  日期：——
• Developing new chemical tools for DNA methyltransferase 1 (DNMT 1): A small-molecule activity-based probe and novel tetrazole-containing inhibitors
  作者：Biwei Zhu、Jingyan Ge、Shao Q. Yao

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.03.006

  日期：2015.6

  development of cancers. Thus detection of endogenous DNMT activities and efficient inhibition of DNMTs have important therapeutic significance. In this work, a small molecule activity-based probe (ABP) of DNA methyltransferase 1 (DNMT1), T1, was developed. The probe was a clickable analog of tryptophan and was able to covalently label endogenous DNMT1 and inhibit its enzymatic activity more effectively than

  DNA甲基化是DNA甲基转移酶（DNMT）催化的重要表观遗传修饰。人体内内源性DNMT的异常表达会导致基因组甲基化模式的改变，进而导致癌症的发展。因此，检测内源性DNMT活性和有效抑制DNMT具有重要的治疗意义。在这项工作中，开发了一种基于小分子活性的DNA甲基转移酶1（DNMT1）T1探针（ABP）。该探针是色氨酸的可点击类似物，能够共价标记内源性DNMT1并比以前已知的DNMT1抑制剂（RG108及其马来酰亚胺类似物1149）更有效地抑制其酶促活性。）。此外，我们还发现了一种新型的小分子DNMT抑制剂，其基于含四唑的化合物，该化合物是1149的类似物。在我们称为Gn的这些化合物中，其中之一（G6）在体外酶促测定和细胞生长增殖实验中均具有对DNMT1的合理抑制活性。既T1和G6显示从哺乳动物细胞中内源性DNMT1的有效标记通过使用体外竞争下拉和活细胞生物成像实验。