(R)-2-methylhex-5-enoic acid | 160115-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-methylhex-5-enoic acid
• 英文别名: (R)-2-Methylhex-5-enoicacid；(2R)-2-methylhex-5-enoic acid
• CAS: 160115-33-3
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: SXUXAXVRKXYXQZ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Ipc2B(烯丙基)硼烷 、 (R)-2-methylhex-5-enoic acid 生成 (3R)-6-allyl-tetrahydro-3-methylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  固体载体上醛的立体选择性烯丙基化及其在面向生物学的合成（BIOS）中的应用

  摘要：

  报道了在固体载体上醛的不对称烯丙基化的系统研究。具有立体诱导互补方向的不同种类的手性烯丙基硼试剂已成功应用于该试剂控制的转化中。均丁醇产物以高水平的立体选择性和高产率产生。使用（E）-和（Z）-Ipc 2在固相载体上醛的crotylation。巴豆基硼烷还以很高的立体诱导水平和高收率进行。描述了该方法在通过烯丙基部分的后续修饰来合成化合物集合中的应用。特别地，已经通过包括天然产物的环释放方法合成了γ-和δ-内酯的集合。另外，已经报道了解决固体载体上双键的长期存在问题的方法。我们还证明了以迭代方式在固体载体上应用醛的立体选择性烯丙基化以生成多元醇结构的可行性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.041
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((R)-2-methylhex-5-enoyl)oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-methylhex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-Amphidinolide W的C6立体化学的全合成和修订

  摘要：

  描述了对细胞毒性天然产物两性霉素W的对映选择性第一全合成和结构修饰。我们最初研究了基于闭环易位的合成策略，以形成12元大环。该策略未成功，因为它导致形成17个成员的宏周期。随后，我们探索了一种替代策略，其中涉及交叉复分解，然后使用相同的关键中间体进行山口大内酯化反应序列。该策略导致了两性霉素W的合成。该合成以会聚方式进行，并且通过不对称合成设置了两性霉素W中的五个立体异构中心中的四个。该合成具有Sharpless不对称二羟基化，非对映选择性烷基化，功能化底物的高效交叉复分解，以及使用脂肪酶催化的伯乙酸酯基团的选择性水解进行的新型官能团转化。特别值得注意的是，现在通过我们的合成方法对Amphidinolide W的C6绝对立体化学进行了修订。

  DOI：

  10.1021/jo052181z

文献信息

• Total Synthesis of the Macrocyclic <i>N</i>-Methyl Enamides Palmyrolide A and 2<i>S</i>-Sanctolide A
  作者：Andrew D. Wadsworth、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/jo502238r

  日期：2014.11.21

  details of the total syntheses of the initially reported and revised structures of the neuroprotective agent palmyrolide A are reported. The key macrocyclization step was achieved using a sequential ring-closing metathesis/olefin isomerization reaction. Furthermore, the total synthesis of the related macrolide (2S)-sanctolide A is reported. The synthesis used key elements from the synthesis of palmyrolide

  报道了神经保护剂棕榈酰吡咯烷酮A的最初报道和修改的结构的全部合成的全部细节。关键的大环化步骤是使用顺序的闭环复分解/烯烃异构化反应实现的。此外，已经报道了相关的大环内酯（2S）-三萜内酯A的全合成。合成过程中使用了棕榈油酸酯A合成中的关键元素，包括RCM /烯烃异构化序列。本文所述的合成工作用于促进天然产物Sanctolide A的立体化学分配，并证明了该方法在合成大环叔烯酰胺天然产物中的效用。
• Total Synthesis and Stereochemical Revision of Iriomoteolide-2a
  作者：Keita Sakamoto、Akihiro Hakamata、Masashi Tsuda、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1002/anie.201800507

  日期：2018.3.26

  iriomoteolide‐2a, a cytotoxic marine macrolide natural product with an unusual 23‐membered macrolactone skeleton, have been accomplished for the first time. The synthesis of the correct structure involves an asymmetric epoxidation/diepoxide cyclization cascade for the construction of the bis(tetrahydrofuran) moiety, a Suzuki–Miyaura coupling for the fragment assembly, and a ring‐closing metathesis for

  首次完成了拟合成和正确结构的iriomoteolide-2a（具有异常的23元大内酯骨架的细胞毒性海洋大环内酯天然产物）的总合成。正确结构的合成涉及用于构建双（四氢呋喃）部分的不对称环氧化/二环氧环化级联，用于片段组装的Suzuki-Miyaura偶联以及用于封闭大环骨架的闭环易位。此外，对iriomoteolide-2a的原始立体化学分配进行了修改。
• Total Synthesis, Stereochemical Revision, and Biological Assessment of Iriomoteolide‐2a
  作者：Keita Sakamoto、Akihiro Hakamata、Arihiro Iwasaki、Kiyotake Suenaga、Masashi Tsuda、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1002/chem.201900813

  日期：2019.6.26

  reported in detail. Total synthesis of the proposed structure 1 of iriomoteolide‐2a featured a late‐stage convergent assembly of three components by a Suzuki–Miyaura coupling, an esterification, and a ring‐closing metathesis. However, the NMR data of synthetic 1 were not identical to those of the natural product. Careful analysis of the NMR data of the authentic material and synthesis/NMR analysis of appropriately

  Iriomoteolide-2a是一种海洋大环内酯代谢物，从底栖的鞭毛藻Amphidinium sp。的培养液中分离出来。HYA024菌株。据报道，这种天然存在的物质显示出对人类癌细胞HeLa和DG-75的显着细胞毒性活性，以及​​对鼠白血病P388细胞系的体内抗肿瘤活性。在此，详细报道了iriomoteolide-2a的总合成，立体化学修饰和生物学评估。拟议的iriomoteolide-2a结构1的总合成通过Suzuki-Miyaura偶联，酯化和开环易位，将三个组分的晚期会聚组装为特征。但是，合成1的NMR数据与天然产品不同。仔细分析真实材料的NMR数据以及适当设计的模型化合物的合成/ NMR分析，导致考虑使用四种可能的立体异构体2 – 5作为正确结构的候选物。因此，总的合成2 - 5通过取会聚策略的优点，以及合成的NMR谱的比较来实现2 - 5与天然产物的导致这样的结论：5显示了ir
• Spiro-sulfonamide derivatives as inhibitors of myeloid cell leukemia-1 (MCL-1) protein
  申请人：Prelude Therapeutics Incorporated

  公开号：US11130769B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  The disclosure is directed to compounds of Formula I Pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I as well as methods of their use and preparation, are also described.

  本公开涉及式 I 的化合物 还描述了包含式 I 化合物的药物组合物及其使用和制备方法。
• Wu, Ming-Jung; Yeh, Jiann-Yih, Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 6, p. 671 - 674
  作者：Wu, Ming-Jung、Yeh, Jiann-Yih

  DOI：——

  日期：——