N'-benzylidene-4-hydroxybenzhydrazide | 51771-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-benzylidene-4-hydroxybenzhydrazide
• 英文别名: N-benzylidene-4-hydroxybenzohydrazide；DY162；N-benzaldehyde(p-hydroxybenzoylhydrazone)；4-hydroxy-benzoic acid benzylidenehydrazide；4-Hydroxy-benzoesaeure-benzylidenhydrazid；Benzaldehyd-(4-hydroxy-benzoylhydrazon)；Benzal-4-oxy-benzhydrazid；4-Hydroxy-benzoic acid benzylidene-hydrazide；N-(benzylideneamino)-4-hydroxybenzamide
• CAS: 51771-18-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00436693
• 分子量: 240.261
• InChiKey: PWVDBKBNJKXCCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 N'-benzylidene-4-hydroxybenzhydrazide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到(4-Hydroxyphenyl)-(5-phenyl-2-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一些新型对羟基苯甲酰肼衍生物的合成、抗高血压活性和 3D-QSAR 研究

  摘要：

  p-羟基苯甲酰肼 2 用芳香族/脂肪族醛处理，然后用二硫化碳环化得到化合物 4a-4n。同样，化合物2通过处理取代的异硫氰酸酯然后处理氯乙酸产生相应的化合物6a-6i。通过无创血压测量和有创血压测量方法测定所有测试化合物的抗高血压活性。测试化合物显示出显着的抗高血压活性。完整的化合物进行了 3D-QSAR 研究。通过PHASE程序进行3D-QSAR分析，获得了具有良好预测能力（r2 = 0.98，q2 = 0.74）的统计可靠模型。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000008
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N'-benzylidene-4-hydroxybenzhydrazide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和某些尼古拉嗪类似物对医院感染的抗菌评估

  摘要：

  通过使用甲醇和硫酸保护4-羟基苯甲酸的羧基，然后使其与酰肼反应形成4-羟基苯甲酰肼，然后与多种醛反应，合成了一系列10种对位的苯甲酰基亚甲基酰肼衍生物4a-j。抵抗医院感染的活动。所有合成的化合物均具有傅里叶变换红外（FT-IR），1 H核磁共振（NMR）和质谱数据的特征。估计合成化合物对医院病原体（金黄色葡萄球菌，大肠埃希菌和黑曲霉）的显着菌株的体外抗菌潜力。）。抗菌评估显示，化合物4b，4c，4d，4e，4f和4j是该系列中活性最高的化合物，抗菌的IC 50值在0.39至0.75μM/ mL范围内。此外，通过溶血测定法评估了化合物的体外细胞毒性潜力。结果表明，某些合成的化合物表现出明显的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3891

文献信息

• Synthesis, Characterization and computational study of N-Acylhydrazone derivatives.
  作者：Leaqaa alrubaie

  DOI：10.21608/ejchem.2021.53056.3260

  日期：2021.4.29

  Abstract The N-Acylhydrazone of benzoic acid and their derivatives are important intermediates in organic synthesis and have widespread applications in the medicinal industry. The N-Acylhydrazone was prepared through the condensing of the phenyl hydrazide derivatives which prepared from phenylmethyl ester, with benzaldehyde and then identified by physicochemical properties and spectral analysis; FT-IR and 1HNMR. Computation calculations studies by using Semi-empirical-PM3 method through a molecular structure with optimized geometry showed that there is a high correlation between dipole moment, Electron affinity (EA), ionization potential (IP), electronegativity, ClogP and hardness. To Proof, the stability of N-Acylhydrazone derivatives by using Molecular orbital calculations supported a full description of the orbitals and the contributions of individual atoms. Highest occupied molecular orbital/lowest unoccupied molecular orbital energies and structures are demonstrated, calculation atomic charge and molecular electrostatic potential. Through the data obtained from the computational chemistry program, Hyper Chem 8,we were able to demonstrate that the N-acylhydrazone derivatives have a close value and within the limits of stability.

  摘要：苯甲酸的N-酰腙及其衍生物是有机合成中的重要中间体，在制药工业中有着广泛的应用。N-酰腙是通过将从苯甲酸甲酯制备的苯甲酰肼衍生物与苯甲醛缩合，然后通过物理化学性质和光谱分析（FT-IR和1HNMR）进行鉴定。通过使用具有优化几何结构的分子进行半经验-PM3方法的计算研究，结果表明偶极矩、电子亲合势（EA）、电离电位（IP）、电负性、ClogP和硬度之间存在高度相关性。为了证明这一点，通过分子轨道计算支持了对轨道以及单个原子贡献的全面描述。最高占据分子轨道/最低未占据分子轨道能量和结构被展示，计算原子电荷和分子 electrostatic 势。通过从计算化学程序Hyper Chem 8获得的数据，我们能够证明N-酰腙衍生物具有接近的值并处于稳定极限。
• Ligands for estrogen related receptors and methods for synthesis of said ligands
  申请人：Forman Barry

  公开号：US20060189825A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  Estrogen-Related Receptor (ERR) modulating compounds and methods for synthesis of said compounds are described.

  本文描述了调节雌激素相关受体（ERR）的化合物以及合成该化合物的方法。
• LIGANDS FOR ESTROGEN RELATED RECEPTORS AND METHODS FOR SYNTHESIS OF SAID LIGANDS
  申请人：Forman Barry

  公开号：US20090318693A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Estrogen-Related Receptor (ERR) modulating compounds and methods for synthesis of said compounds are described.

  本文描述了调节雌激素相关受体（ERR）的化合物以及制备该化合物的方法。
• Synthesis, pharmacokinetic and molecular docking studies of new benzohydrazide derivatives possessing anti-tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv
  作者：Nilam H. Lalavani、Himani R. Gandhi、Krishna A. Bhensdadia、Rajesh K. Patel、Shipra H. Baluja

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131884

  日期：2022.2

  defenses against it. A new series of benzohydrazide derivatives containing benzylidene benzohydrazide linkage with 2-bromo-1-(4-fluorophenyl)ethanone via methylene-oxy group. The characterization of benzohydrazide derivatives was performed by 1H and 13C NMR, FT-IR and mass spectrometry. The synthesized compounds were screened for antimicrobial activity and evaluated for in silico screening. All the synthesized

  结核病祸害是最值得注意的危险，迫切需要确定新的防御措施。一系列新的苯甲酰肼衍生物，含有亚苄基苯甲酰肼与 2-溴-1-(4-氟苯基)乙酮通过亚甲氧基连接。苯甲酰肼衍生物的表征通过1 H 和13 C NMR、FT-IR 和质谱法进行。对合成的化合物进行抗微生物活性筛选，并在计算机筛选中进行评估。所有合成的化合物对体外抗结核分枝杆菌H37Rv 和 4 小时的抗结核活性测量显示超过 99% 的生长抑制。
• Oxadiazole based Os(IV) compounds as potential DNA intercalator and cytotoxic agents
  作者：Bharat H. Pursuwani、Bhupesh S. Bhatt、Foram U. Vaidya、Chandramani Pathak、Mohan N. Patel

  DOI：10.1016/j.inoche.2020.108070

  日期：2020.9

  Os(IV) compounds and ligands have been synthesized and well characterized. DNA cleavage tendency of compounds has been evaluated using gel electrophoresis and binding behavior has been evaluated by viscosity measurements, absorption titration, fluorescence, and docking studies. All the compounds show the intercalation mode of binding. The binding constant of complexes falls at about 1.8-7.6 x 10(4) M-1 Bacteriostatic activity of compounds has been evaluated on a series of gram(+ve )and gram(-ve) bacteria in terms of their MIC values. Also, the compounds have been screened for in vivo and in vitro cytotoxicity assays on S. Pombe cell's DNA and HCT-116 cell line. LC50 of ligands and Os(IV) complexes are in the range of 7.92-19.91 and 4.00-11.74 mu g/mL respectively.